1、填空题  （10分）6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）

提示：①合成过程中无机试剂任选②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息
③合成反应流程图表示方法示例如下：

参考答案：

本题解析：有机合成常见的就是官能团的改变、碳链的增减，同时采用正推、逆推的方法综合分析。最终合成物质的碳原子数为7与溴代甲基环己烷相同，所以本题着重是官能团的改变，采用正推、逆推相结合的方法。
逆推：←
正推：可消去HBr得到
观察可知：与只不过是挪动一下碳碳双键的位置，这是有机合成中非常常见的过程，一般可通过加成（水或HX）再消去（水或HX）即可。

本题难度：一般

2、填空题  某烃A蒸气密度是相同状况下氢气密度的53倍，10.6 g A在O2中燃烧生成CO、CO2和9 g H2O.烃A不能使Br2的CCl4溶液褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，其一氯代物有2种.?已知：

A可以发生下面一系列的变化.

根据上述转化关系回答下列问题：
(1)试写出下列物质的结构简式：A　　　，C　　　　，F　　　　.
(2)指出上述①②的反应类型：①　　　　　　　　　，②　　　　　　　　　.
(3)写出E＋G→H的化学方程式?.

参考答案：

本题解析：略

本题难度：简单

3、简答题  A、B都是芳香族化合物，1mol?A水解得到1mol?B和1mol醋酸．A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O．且B分子碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）．A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色．
（1）试通过计算写出A的分子式
（2）写出?B可能的三种结构简式．

参考答案：（1）A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O．且B分子碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%，B+CH3COOH→A+H2O，假设A的相对分子质量为200，则B的最大相对分子质量为158，含氧34.8%，则氧原子个数为158×34.8%16≈3，即B分子中含有3个O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子数为158×65.2%×121312≈7，1mol?A水解得到1mol?B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色，A中含苯环、羧基、酯基，则A为苯甲酸苯酚乙酸酯，其结构可能为

，则A的分子式为C9H8O4，
答：A的分子式为C9H8O4；
（2）B为羟基苯甲酸，存在邻、间、对三种同分异构体，三种可能的结构简式为



、



、



，
答：B三种可能的结构简式为



、



、



．

本题解析：

本题难度：一般

4、填空题  X、Y都是芳香族化合物，均为常见食用香精，广泛用于化妆品、糖果及调味品中．1mol?X水解得到1mol?Y和1mol?CH3CH2OH，X、Y的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O．且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为?81.8%．
（1）X、Y相对分子质量之差为______．
（2）1个Y分子中应该有______个氧原子．
（3）X的分子式是______
（4）G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，用芳香烃A合成G路线如下：

①写出A的结构简式______
②E→F的反应类型是______反应，该反应的化学方程式为：______
③写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：______．
i．分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基．
ii．一定条件下该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl3溶液发生显色反应．

参考答案：1molX水解得到1molY和1mol?CH3CH2OH，X、Y的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O．且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，含O为
1200×(1-81.8%)16≈2，则X为酯，由D的结构可知，D→E发生催化氧化，E为





，E→F发生消去反应，所以F为







，F与乙醇发生酯化反应生成G，则G为

，G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，则X为



，Y为



，再结合合成路线可知，A→B发生加成，B→C发生水解，C→D发生催化氧化，则A为





，
（1）X为



，Y为



，相差C2H4，即相对分子质量相差28，故答案为：28；
（2）由Y为羧酸可知，含2个氧原子，故答案为：2；
（3）X的分子式为C11H12O2，故答案为：C11H12O2；
（4）①由上述分析可知A为





，故答案为：





；
②E→F的反应为





浓硫酸

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  （8分）
苄佐卡因（D）是一种医用麻醉药品，它以对硝基甲苯为主要原料经下列反应制得：

已知，
请回答下列问题：
（1）写出A中含氧官能团的名称?。
（2）写出同时符合下列两项要求的C的一种同分异构体的结构简式：?。
①属于1，4—二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基（—NO2）
②分子中含有结构的基因，但不显酸性
（3）写出反应A→C的化学方程式：?；该反应属于?反应。
（4）苄佐卡因（D）的水解反应如下：

化合物G经缩聚反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。则该高分子纤维的结构简式为?。

参考答案：

本题解析：略

本题难度：一般