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1、简答题 甲苯是一种重要的化工原料.某化学实验小组从甲苯经一系列反应合成了化合物C.

已知:

请完成下列各题:
(1)反应①是原子利用率100%的反应,物质X的分子式是______.
(2)反应②、③的反应类型分别为______、______.
(3)物质A为______.
(4)根据以上信息,请设计合理方案以乙烯和CH3MgBr为主要原料合成2,3-丁二醇(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件).
例:由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为:
CH3CH2OH
CH2=CH2C

H2-CH2

参考答案:

与物质X反应

,苯乙醇与甲苯相比,分子组成增多部分为CH2O,由于反应原子利用率100%,故物质X为甲醛,故反应是甲苯与甲醛发生加成反应生成苯乙醇.苯乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A,A为

,A与HBrO反应生成B,B氧化生成

,故A与HBrO发生加成反应生成B,B为

,由反应信息可知C为

.
(1)

与物质X反应

,苯乙醇与甲苯相比,分子组成增多部分为CH2O,由于反应原子利用率100%,故物质X为甲醛,故答案为:CH2O;
(2)反应②是苯乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成

,
反应③是

与次溴酸发生加成反应生成

,
故答案为:消去反应、加成反应;
(3)苯乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A,A为

,
故答案为:

;
(4)以乙烯和CH3MgBr为主要原料合成2,3-丁二醇,乙烯和溴单质加成得到1,2-二溴乙烷,水解得到乙二醇,催化氧化为乙二醛,依据流程提供信息和格林试剂作用下加成羰基,水化得到得到2,3,-丁二醇;反应流程图为:

,
故答案为:

.
本题解析:
本题难度:一般
2、填空题 (18分)Ⅰ.现有6种有机物:①乙烯? ②苯? ③乙醇? ④乙醛? ⑤乙酸? ⑥乙酸乙酯。按下列要求填写下列空格(填写序号):
(1)具有酸的通性的是?;
(2)在一定条件下,能发生银镜反应的是?;
(3)在一定条件下,既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,还能发生加聚反应的是?;
(4)在一定条件下,既可发生加成反应,又可发生取代反应的烃是?;
(5)在一定条件下,能发生水解反应的是?。
Ⅱ.A是石油化工的原料,D是食醋的主要成分,E是具有果香味的液体。在一定条件下,它们的衍变关系如下:

(1)试写出A、B、C的结构简式:
A?,B?,C?。
(2)写出B→C的化学反应方程式:?。
参考答案:(18分,每空2分)
Ⅰ.(1)⑤?(2)④?(3)①?(4)②?(5)⑥
Ⅱ.(1)A、CH2=CH2? B、CH3CH2OH? C、CH3CHO
(2)
本题解析:Ⅰ.(1)乙酸含有羧基,能电离出氢离子,显酸性。
(2)含有醛基的才能发生银镜反应,所以应该是乙醛。
(3)乙烯含有碳碳双键,能满足题中的条件。
(4)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键,因此既能发生取代反应,又能发生加成反应。
(5)酯类可以水解,即乙酸乙酯可以水解生成乙酸和乙醇。
Ⅱ.A是石油化工的原料,D是食醋的主要成分,E是具有果香味的液体,则A是乙烯,D是乙酸,E是乙酸乙酯。乙烯含有碳碳双键,和水发生加成反应,生成乙醇。乙醇发生催化氧化生成乙醛,乙醛氧化生成乙酸。乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。
本题难度:一般
3、填空题 写出下列变化的化学方程式:
(1)乙烯与氯气反应_________________________
(2)乙烷→氯乙烷_________________________
参考答案:(1)CH2=CH2+Cl2
ClCH2-CH2Cl
(2)CH3-CH3
CH3CH2Cl+HCl
本题解析:
本题难度:一般
4、简答题 乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能.阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如右图所示:

实验步骤:

主要试剂和产品的物理常数:
名?称 | 分子量 | m.p.或b.p. | 水 | 醇 | 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞ 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微
|
根据上述信息回答下列问题:
(1)制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐,分析可能原因:______
(2)步骤①加热的方法为______,此操作有何优点:______
(3)第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为______
(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是______
(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有______NaOH参加了反应.
参考答案:(1)长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏,收集139-140℃馏分,
故答案为:长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏;
(2)由反应装置可知实验用水浴加热的方法制备,为防止有机物挥发,温度应控制在85~90℃,反应受热均匀,易于控制,
故答案为:85~90℃水浴;受热均匀且易控制温度;
(3)NaHCO3可与羧基反应生成难挥发的盐,易于分离,故答案为:与乙酰水杨酸的羧基反应;
(4)酯化反应为可逆反应,反应不彻底,且生成的酯在加热条件下可水解生成水杨酸,
故答案为:水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解;
(5)阿司匹林水解生成水杨酸和乙酸,生成物中共有2个-COOH和1个酚羟基,都可与NaOH反应,则1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有3molNaOH反应,
故答案为:3.
本题解析:
本题难度:一般
5、推断题 聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛关注。PVC的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。已知
①工业上用乙烯和氯气为原料合成PVC。
②次氯酸能跟乙烯发生加成反应:CH2=CH2+HOCl=CH2(OH)CH2Cl。
发生如下图所示的转化,回答下列问题:

(1)写出下列物质的结构简式:B_________,C_________。
(2)写出A的同分异构体的结构简式_____________,_____________(不包括A)。
(3)反应③、⑥的类型分别是_________反应,___________反应。
(4)写出反应④的化学方程式______________________。
(5)反应⑧生成的物质是_________。
参考答案:(1)
(2)
;
(3)加聚;氧化 (4)
(5)
本题解析:
本题难度:一般