1、简答题 (16分)
高分子化合物PPTA树脂、PF树脂、脲醛树脂合成路线如下。

已知:I. R—NH2 +
?R—NHCOCH3 + CH3COOH ?(R为烃基)
(乙酸酐)
II.
?(尿素)氮原子上的氢原子可以像苯酚上的氢原子那样与甲醛发生加成反应,并缩聚成高分子。
(1) 由苯合成A 的化学方程式是?。
(2)
→B的反应类型是?。
(3)条件a选择的化学试剂是?。?
(4)E中有两种不同化学环境的氢原子,PPTA树脂的结构简式是?。
(5)高分子化合物PF树脂的单体是苯酚和?。
(6)W中只有一种含氧官能团。下列说法正确的是?。
a. Y分子中只有一种官能团?
b. M与HCHO互为同系物
c. W的沸点高于C2H6?
(7)Y→W时,条件ⅰ、ⅱ转化的官能团分别是?、?。
(8)合成脲醛树脂的化学方程式是?。?
参考答案:(16分)
(1)
(2)取代反应
(3)浓硝酸、浓硫酸
(4)
(5)CH3CHO
(6)c
(7)醛基、氯原子
(8)
本题解析:(1)苯与浓硝酸、浓硫酸水浴加热反应生成硝基苯,化学方程式为
(2)
→B发生类似已知:I的反应,所以反应类型是取代反应;
(3)B在条件a存在下发生反应后生成的产物增加了1个硝基,所以B发生了硝化反应,所以条件a的化学试剂是浓硝酸、浓硫酸;
(4)E中有两种不同化学环境的氢原子,所以E是对苯二胺,与对苯二甲酸发生缩聚反应,生成PPTA,则PPTA的结构简式为
;
(5)高分子化合物PF树脂的单体类似于酚醛树脂,所以PF的单体是苯酚和乙醛;
(6)a、X是乙醛,则Y是乙醛甲基上的氯代产物,所以Y中含有醛基、氯原子,错误;b、M是乙二醛,与甲醛不是同系物,错误;c、W是乙二醇,常温下为 液体,而乙烷为气体,所以W的沸点高于乙烷,正确,答案选c;
(7)Y→W时,Y中含有醛基、氯原子,条件ⅰ转化的官能团是醛基,转化为羟基;ⅱ转化的官能团是氯原子,转化为羟基;
(8)乙二醛与尿素发生类似酚醛树脂的反应,化学方程式为
本题难度:一般
2、填空题 (8分)有机物A可以通过不同的反应得到下列物质:
B.
?C. 
D.
? E. 
(1)A的结构简式是__________________
(2)写出由A制取B的化学方程式________________________
(3)写出A制取E这种物质的有机反应类型:______________; A与 __________(填写化学式)反应生成D。
(4)芳香族化合物F是A的同分异构体,1molF可以和3mol NaOH发生中和反应;F苯环上的一氯代物只有一种。写出F两种可能的结构简式 ______________________。
参考答案:(8分)(1)
(2分)
(2)
(2分)
(3)氧化反应(1分);NaOH(或Na2CO3或NaHCO3等其它合理答案)(1分)
(4)

(2分,每种1分)
本题解析:(1)、由BCDE可知A中应含有-COOH和-OH官能团,故结构简式为
(2)、由A制取B为酯化反应,注意反应条件和生成物H2O
(3)、-OH变为醛基为氧化反应,-COOH可与NaOH反应生成-COONa
(4)、1molF可以和3mol NaOH发生中和反应说明含有3个酚羟基,F苯环上的一氯代物只有一种说明有等效氢,故F可能的结构式有


点评:本题中根据BCDE中的相同部分,即骨架的比较和衍变,根据熟悉常见官能团之间的反应是本题的关键。
本题难度:一般
3、填空题 已知:①NaNO2具有强氧化性
?
奥沙拉秦是一种抗菌药。其合成路线如下:?

(1)写出水杨酸中所含官能团的名称是___________?,A的分子式是___________。
(2)写出D→E的反应类型是__________?。
(3)整个合成路线看,设计B→C步骤的作用是___________?。
(4)写出D的结构简式是____________。
(5)写出A→B的化学反应方程式_____________。 ?
(6)有机物G(结构简式见下图)也可用于合成奥沙拉秦。它的一种同分异构体X是?-氨基酸,能与FeCl3发生显色反应,其分子中共有6种不同化学环境的H原子,X的结构简式为_____________。

参考答案:(1)羟基?羧基 ;C8H8O3
(2)氧化反应?
(3)保护酚羟基不被亚硝酸钠氧化
(4)?
(5)
(6)
本题解析:
本题难度:困难
4、填空题 聚-3-羟基丁酸酯(PHB)常用于制造可降解塑料等。PHB是由3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH]分子聚合而成。合成聚-3-羟基丁酸酯的途径很多,其中有一种途径的副产物少、污染小、原子利用率高,其合成路线如下:

已知: 

请回答下列问题。
(1)写出C中含有的官能团的名称:____________。
(2)上述转化过程中属于加成反应的是________(填序号)。
(3)反应②符合绿色化学思想(碳原子的有效利用率为100%),则A的结构简式为__________________。
(4)写出反应④的化学方程式:_____________________________________
_______________________________________________________________。
(5)写出与C互为同分异构体,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱有两组吸收峰的有机物的结构简式:____________________________________________。
参考答案:(1)羰基、羧基 (2)①③ (3)CH3—C≡C—CH3

(5)OHC—CH2—O—CH2—CHO
本题解析:本题考查了官能团类型有机反应类型的判断、同分异构体和化学方程式的书写等知识,意在考查考生对有机化学知识的掌握情况。依据题意知最终产物PHB是由3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH]分子聚合而成,得出D为CH3CH(OH)CH2COOH,结合题给信息,知A的结构简式为CH3—C≡C—CH3,B为
,C为
。
(1)C中含有的官能团的名称是羰基、羧基。
(2)①、③属于加成反应。
(3)A的结构简式为CH3—C≡C—CH3。
(4)反应④为缩聚反应,化学方程式为


(5)符合要求的结构简式为OHC—CH2—O—CH2—CHO。
本题难度:困难
5、推断题 有机物A可作为合成降血脂药物安妥明(
) 和某聚碳酸酯工程塑料(
)的原料之一。
已知:
①如下有机物分子结构不稳定,会发生变化: 
②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯,如:

?相关的合成路线如下图所示。

(1)经质谱测定,有机物A的相对分子质量为58,燃烧2.9 g有机物A,生成标准状况下3.36 L CO2和2.7 g H2O,A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰。则A的分子式是_____________ 。
(2)E→安妥明反应的化学方程式是_____________ 。
(3)C可能发生的反应类型(填选项序号)_____________ 。
a.取代反应
b.加成反应
c.消去反应
d.还原反应
(4)F的结构简式是_______________ 。
(5)写出同时符合下列条件的,E的同分异构体X的结构简式(只写1种即可)_____________ 。
①X能与饱和溴水发生取代反应
②X的苯环上有2个取代基,且苯环上的一溴取代物只有2种
③1 mol X与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,与足量Na反应生成1 mol H2
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基
参考答案:(1)C3H6O
(2)

(3)a、b、d
(4)
(5)写出以下任意1种即可
或
或
或
本题解析:
本题难度:一般