1、推断题  I．已知：R-CH=CH-O-R"R-CH2CHO +R"OH （烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为
176，分子中碳氢原子数目比为3:4。与A相关的反应如下：

请回答下列问题：
(1)A的分子式为___________，B的名称是__________。
(2)写出反应C→D的化学方程式：___________________________。
(3)链烃M的相对分子质量比B多24，分子中所有碳原子均在同一平面上，其结构简式是_________。
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下

(4)①反应中所加试剂是_________；③的反应类型是__________
(5)写出G的结构简式：______________。
(6)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：__________、___________ （写出两种）。
①属于芳香醛 ②苯环上有两种不同环境的氢原子

参考答案：(1)Cl2H16O；正丙醇或1-丙醇
(2)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)(CH3)2C=C(CH3)2
(4)H2和催化剂（或Ni，Pt，Pd）；加成反应 (5)
(6)；（或）

本题解析：

本题难度：困难

2、简答题  （8分）【化学－有机化学基础】
北京市疾病预防控制中心的调查结果显示，在北京市场上有九成受检香水和三成护发类化妆品被查出致癌物”邻苯二甲酸酯”（PAEs），值得注意的是，在儿童护肤类化妆品中亦有两件样品分别被检出邻苯二甲酸二乙酯（DEP）和邻苯二甲酸二（2－乙基己基）（DEHP）。
（1）邻苯二甲酸二乙酯（DEP）的结构简式为?，其核磁共振氢谱共有?组吸收峰，峰面积之比为?。
（2）以下是某课题组设计的合成邻苯二甲酸二乙酯（DEP）的路线：

已知：
①C的结构简式为?，其一溴代物有?种。
②反应Ⅰ属于?反应，反应Ⅲ属于?反应。
③D和乙二醇在一定条件下可以发生反应生成一种高分子化合物，写出化学方程式?。

参考答案：⑴(1分)? 4? 1：1：2：3(1分)
⑵①?(1分)? 3(1分) ②加成(1分)?酯化(或取代(1分))
③＋HOCH2CH2OH＋2nH2O(2分)

本题解析：⑴邻苯二甲酸二乙酯为邻苯二甲酸和乙醇的酯化产物，结构简式为。一般同一个碳原子上的氢原子是相同的，同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的，具有对称性结构（类似于平面镜成像中物体和像的关系），所以根据邻苯二甲酸二乙酯的结构简式可知，分子中含有4种类型的氢原子，个数比为1：1：2：3。
⑵①邻苯二甲酸二乙酯为邻苯二甲酸和乙醇的酯化产物，所以B是乙醇，D是邻苯二甲酸，C氧化生成D，则C为，含有三种类型的氢原子，一溴代物有3种。
②乙烯和水反应加成反应，即生成乙醇，所以A是乙烯，反应Ⅰ为乙烯和水的加成反应。反应Ⅲ为邻苯二甲酸和乙醇的酯化反应。
⑶邻苯二甲酸含有羧基，乙二醇含有羟基，所以二者可发生缩聚反应生成高分子化合物，结构简式为。

本题难度：一般

3、填空题  已知：RCNRCOOH。光学活性毗氟氯禾灵是选择性强、药效稳定、对人畜安全的多禾本科杂草除草剂，它的合成路线如下

试回答下列问题
（1）在吡氟氯禾灵的合成所涉及的反应中，属于加成反应的有___________（填序号）。在吡氟氯禾灵分子中含有____________个手性碳原子。
（2）B的结构简式为_________________。
（3）1mol C分子最多可与_______________mol NaOH完全反应。
（4）写出下列反应的化学方程式：
反应⑥__________________________；A发生缩聚反应________________________。
（5）的含有三氟甲基（F3C一）和苯环的同分异构体共有______________种。

参考答案：（1）①；1
（2）CH3CH(OH)COOCH3
（3）2（4）
（5）6

本题解析：

本题难度：困难

4、选择题  （14分）化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：

（1）反应①的类型为：?，反应④的类型为：?。
（2）物质F中含氧官能团的名称为?。
（3）反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，该反应的方程式为?。
（4）若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为?。
（5）写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式?。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③分子的核磁共振氢谱有5个峰。
（6）已知：
以、为原料，合成，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：
?

参考答案：（1）取代，加成（各1分）
（2）羧基、醚键（2分）
（3）（2分）
（4）（2分）
（5）或（2分）
（6）（4分）

本题解析：通过对合成路线中的物质结构分析，找出相应官能团及反应类型。（3）③是取代反应，取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上，故副反应为；（4）反应④是取代反应，是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子，该条件下会取代G中两个Br原子的位置，形成五元环或六元环；（6）分别来自原料，根据流程③把原料连接起来，根据提供的信息先把变为再合成，具体见答案。

本题难度：一般

5、填空题  （1 0分）M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，分子模型如图所示

（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
拟从芳香烃出发来合成M，路线如下：
已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。

（1）根据分子结构模型写出M的结构简式?。
（2）写出②、⑤反应类型分别为?、?。
（3） D中含氧官能团的名称为?，E的结构简式??。
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）
?。

参考答案：（10分，除标注外，其余每空2分）

本题解析：略

本题难度：简单