1、填空题  软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知⑴
⑵CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯
试写出：
小题1:A、D、E的结构简式分别为：A?D?E?。
小题2:写出下列转化的化学方程式：
I→G?；
G+F→H?；
H→HEMA?。

参考答案：
小题1:CH2=CHCH3? CH3COCH3? (CH3)2C(OH)COOH?（各2分）
小题2:CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl?（各3分）
HOCH2CH2OH +CH2=C(CH3)COOH ?CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O?

本题解析：考查有机物的合成。有机合成一般长采用逆推法或正逆同时进行。
根据HEMA的结构简式可判断，该物质是甲聚产物，其单体是H ，其结构简式为
CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH，H是G和G的酯化产物，根据I可推断G是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，则I是CH2ClCH2Cl，F是CH2＝C(CH3)COOH。根据B的分子式可判断A通过加成反应生成的B，即A是丙烯。B水解得到C，C是丙醇。根据F的结构简式可判断，D应该是丙酮，则C是2－丙醇，B是2－溴丙烷。根据信息（1）可知E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH，E通过消去反应生成F。

本题难度：一般

2、填空题  


(1)写出以上有机物转化过程中各步反应的化学方程式
第一步：?
第二步：?
第三步：?
(2)写出CH2BrCHBrCH2Br的所有同分异构体的结构简式?
?

参考答案：

本题解析：本题考查有机化学方程式和同分异构体的书写，属中等难度。（1）依据题中所给的有机反应条件，可以推出有机反应类型，①用NaOH和H2O，为酯的水解反应②用Br2和CCl4，为加成反应③结合题给信息，即题目所给的反应类型，由此可顺利写出反应方程式。(2)根据同分异构体的写法，分析得出结果。

本题难度：一般

3、推断题  A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR"在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R"COOH，其中R和R"为烷基)。

参考答案：（1）C5H10O
（2）HOOC-CH2-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O；酯化反应（或取代反应）
（3）HO-CH2-CH2-CH=CH-CH3
（4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH

本题解析：

本题难度：一般

4、推断题  卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。以下是卡巴拉丁的合成路线

请回答下列问题
(1)A分子中含氧官能团的名称为：_________、_________。
(2)由A生成B的反应类型为：_______________________。
(3)E的结构简式为：___________________。
(4)请写出卡巴拉丁符合下列条件的同分异构体的结构简式：__________________。 ?
①含有基团?②属于α-氨基酸?③含有三个手性碳原子。
(5)?写出由甲苯（）和丙酮（）?制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

__________________________________________

参考答案：(1)羰基；醚键?
(2)还原反应(3)
(4)
(5)

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  （13分）已知：
（1）2ROH R—O—R + H2O (R为烃基，R-O-R为醚)
（2）RCH=CH2+HOCl→RCH（OH）—CH2Cl?或 RCH=CH2+HOCl→RCHCl—CH2OH

试根据下列回答下列问题
(1)（4分）写出结构简式A ________________，C ________________。
(2)（4分）从结构上分析，与A互为同分异构体的可能结构简式有：
__________?______。
(3)（2分）上述反应中属于取代反应的是________________________________(填反应序号)
(4)（3分）写出方程式：D+E → F__________________________________________________

参考答案：（1）CH2Cl－CH2OH， CH2=CHOCH=CH2（2）CH3CH(OH)Cl，? CH3OCH2Cl
（3）②④⑥?
（4）2ClCH2-COOH+HOCH2CH2OHClCH2COOCH2CH2OOCCH2Cl+2H2O

本题解析：（1）根据已知信息可知，乙烯和HOCl反应的生成物A是CH2Cl－CH2OH；在根据已知信息可知，A在浓硫酸俄作用下反应生成B的结构简式是CH2ClCH2O－CH2CH2Cl。B中氯原子，能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C，则C的结构简式是CH2=CHOCH=CH2。
（2）分子式相同，而结构不同的化合物是同分异构体，所以和A互为同分异构体的是CH3CH(OH)Cl、CH3OCH2Cl。
（3）反应①是加成反应，②是取代反应，③是消去反应。根据反应④的条件可知，该反应是卤代烃的水解反应，则D的结构简式是HOCH2CH2OH。A中还含有羟基，所以能发生氧化反应，则E的结构简式是ClCH2-COOH。所以D和E发生的是酯化反应，则F的结构简式是ClCH2COOCH2CH2OOCCH2Cl+2H2O，因此属于取代反应的是②④⑥。
（4）该酯化反应的方程式是
2ClCH2-COOH+HOCH2CH2OHClCH2COOCH2CH2OOCCH2Cl+2H2O。

本题难度：一般