1、推断题 有机化合物A~H的转换关系如下所示:

链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,请回答下列问题:
(1)A的结构简式是?;
(2)由F转化为G的化学方程式是?;
(3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是?;
(4)①的反应类型是?;③的反应类型是?;
(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B任一可能的结构简式?;
(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C的结构简式为?。
参考答案:
+2NaOH→(CH3)CHCH(OH)CH2OH + 2NaBr

本题解析:(1)由H判断G中有5个碳,进而A中含有5个C,再看A能与H2加成,能与Br2加成,说明A中不饱和度至少为2。又根据1mol A燃烧,消耗7molO2可知,故A分子式为C5H8。再据题意A中只有一个官能团,且含有支链,可以确定A的结构简式如下:(CH3)2CHC
CH,名称是3-甲基-1-丁炔。
(2)(CH3)2CHC
CH与等物质的量的H2完全加成后得到E:(CH3)2CHCH=CH2。E再与Br2加成的反应生成卤代烃F,卤代烃F能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成醇。
(3)G与金属钠反应能放出气体,则根据以上分析可知,G是二元醇,和二元酸发生酯化反应。根据生成物H的结构简式可知,反应中生成2分子水,因此H是环酯。
(4)①③分别是加成反应而后取代反应。
(5)该问难度增大,考查了共轭二烯烃的共面问题,超纲!注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的,球棍模型为:
;CH3CH=CH-CH=CH2(存在顺反异构)是共轭二烯烃,中间单键不能旋转可以满足;CH3CH2C
CCH3可以满足,三键周围的四个碳原子是在同一条直线的,那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的,因为一条直线和直线外一点确定一个平面。
(6)该问难度更大,超出一般学生的想象范围,其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过,要抓住不饱和度为2,,一个三键不能满足1氯代物只有一种,同样两个双键也不能满足,一个环,一个双键也不能满足,因此只能是两个环,即5个碳只能是两个环共一个碳了。
点评:该题综合性强,难度大,特别是后2问,学生不易得分。该类试题需要注意的是结构—官能团—性质,这条主线一直是高考的主干题型,主要是以烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系,涉及到具体的知识点有:通过计算确定分子式和结构简式,并对其命名;三键的加成,双键的加成,卤代烃的水解,二元醇与二元酸的酯化;方程式的书写,反应类型的书写,同分异构体的判断与书写。解答有机推断题时,学生应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。
本题难度:一般
2、简答题 已知:

一种用途较广泛的有机玻璃树脂聚丁烯酸甲酷,合成这种高聚物有多种途径,有一种合成山途径的副产品污染少或无污染,原子利用率较高,符合“绿色化学”的要求,其合成路线如下:

试解答下列问题:
(1)写出A代表的有机物结构简式:______;
(2)写出E的羧酸类同分异构体:______;
(3)在上述反应中,原子利用率最高的化学反应(填写序号):______;
(4)此合成途径:
②的化学反应类型:______;
④的化学反应类型:______;
(5)写出⑤的化学方程式______.
参考答案:由聚丁烯酸甲酯结构可知F为CH3CH=CHCOOCH3,则E为CH3CH=CHCOOH,D为

,C为

,由题给信息可知B为

,则A为CH≡CH,
(1)由以上分析可知A为CH≡CH,故答案为:CH≡CH;
(2)E为CH3CH=CHCOOH,对应的同分异构体有CH2=C(CH3)COOH、CH2=CHCH2COOH、

等,
故答案为:CH2=C(CH3)COOH、CH2=CHCH2COOH、

(任写2个);
(3)反应原子利用率最高的化学反应应为加成或加聚反应,有①③⑥,故答案为:①③⑥;
(4)反应②的条件为酸性高锰酸钾,应为氧化反应,反应④为

在浓硫酸作用下发生消去反应,故答案为:氧化反应,消去反应;
(5)反应⑤为

与甲醇的酯化反应,
反应的方程式为CH3CH=CHCOOH+CH3OH浓硫酸
本题解析:
本题难度:一般
3、填空题 异噁草酮是一种色素抑制类除草剂,它的工业合成路线如下:

⑴从A→D过程中,反应①的目的是? ▲?。
⑵写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式? ▲?。
①与A具有相同的官能团;②分子中具有两个手性碳原子。
⑶物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为? ▲?。
⑷由G制备异噁草酮的反应中要加入试剂X(C8H5NOCl2),X的结构简式为? ▲?。
⑸
是B的一种重要的同分异构体。请设计合理方案,完成从
到
的合成路线(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。

……
提示:①
;
②合成过程中无机试剂任选;
③合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH2-CH2
参考答案:⑴防止A中的羟基被氧化
⑵
⑶
⑷
⑸
(除⑸问6分外,其余每空2分)
本题解析:略
本题难度:一般
4、填空题 按题给信息完成方程式(注意:有机物要写结构简式)

(1)R—Br+2Na+Rˊ—Br ?—→ Rˊ—R+2NaBr,Rˊ、R为烃基,可相同,也可不相同。
则CH3CH2Br+CH2=CHBr+2Na—→_______?________。
(2)傅瑞德尔-克拉福茨反应是在苯环上引入烷基的反应,例如:
?
则?+? ClCH2CH2Cl—→_______________________。
(3) 实验室用电石与水反应制乙炔的化学方程式:??
则:Mg2C3 +? H2O—→___________________。
参考答案:(1)CH3CH2CH=CH2+2NaBr

本题解析:略
本题难度:简单
5、填空题 乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。以乙烯为主要原料合成重要的有机化合物路线如下图所示。请回答下列问题。

(1)乙烯的结构简式___________,电子式_______________。
(2)A物质所含官能团的名称是__________________。
(3)反应②的反应类型是_______________________。
(4)反应③的化学方程式是___________________________________。
(5)以乙烯为原料可合成有机高分子化合物D,反应①的化学方程式是
____________________________________________________________。
(6)下列物质中,可以通过乙烯加成反应得到的是_____(填序号)。
a. CH3CH3? b. CH3CHCl2? c. CH3CH2Br
参考答案:(10分)(1)CH2=CH2(1分) ?
(1分)
(2)羟基(1分)(3)加成反应(1分)
(4)2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+ 2H2O(2分,不写条件或条件错扣1分)
(5)
?(2分,写“一定条件”给分,不写条件扣1分)
(6)ac(2分,错选为0分,少选为1分)
本题解析:乙烯含有碳碳双键,能发生加聚反应,生成聚乙烯,所以D是聚乙烯。乙烯也能和水发生加成反应生成乙醇,则A是乙醇。乙醇发生氧化反应生成B,所以B是乙醛。乙醛氧化生成乙酸。
(1)乙烯含有碳碳双键,结构简式是CH2=CH2,电子式是
。
(2)A是乙醇,含有的官能团是羟基。
(3)反应②是乙醇和水发生加成反应生成乙醇,有机反应类型是加成反应。
(4)反应③是乙醇的催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式是2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O。
(5)反应①是乙烯的加聚反应,反应的化学方程式是 nCH2=CH2
。
(6)乙烯含有碳碳双键,和氢气发生加成反应生成乙烷,a正确;和溴化氢发生加成反应生成溴乙烷,c正确。选项b中的有机物两个氯原子连在同一个碳原子上,不可能利用乙烯发生加成反应得到,答案选ac。
点评:该题是基础性试题的考查,涉及烯、醇、酯、羧酸等性质与转化,难度不大,是对有机知识的综合运用。有机推断是高考中的常见题型,每年高考中必考,经常给出某反应信息要求学生加以应用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型,需要重点掌握。
本题难度:一般