1、简答题 某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,它的蒸气密度是同温同压下氢气密度的46倍.研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO.

已知:
Ⅰ

Ⅱ

(苯胺,易被氧化)
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)X的分子式是______;
(2)物质G在核磁共振氢谱中能呈现______种峰,峰面积之比为______;
(3)阿司匹林分子结构中所含官能团的名称是______;
(4)写出反应②、③的反应类型______,______;
(5)写出反应④和⑤的化学方程式:
④______;⑤______;
(6)

(水杨酸)有多种同分异构体,写出符合下列条件的结构简式______.
①属于芳香族化合物,且属于酯类;②遇FeCl3溶液显紫色;
③苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种.
(7)请用合成反应流程图表示出由

?和其他无机物合成

最合理的方案(不超过4步).例:

参考答案:相对分子质量为92的某芳香烃X应为C7H8,即甲苯(

),在浓硫酸作用下发生硝化反应,由反应③产物可知F为

,被氧化生成G为

,然后还原可得

,

发生缩聚反应可生成H为

,A为

,A生成B,且B能发生催化氧化,则B为

,C为

,D为

,E为

,
(1)由以上分析可知X的结构简式为

,所以其分子式为:C7H8,故答案为:C7H8;
(2)G的结构简式为:

,G中含有5类氢原子,所以其吸收峰为5,且峰面积之比为1:1:1:1:1,
故答案为:5,1:1:1:1:1;?
(3)根据阿司匹林的结构简式知,阿司匹林中含有酯基和羧基,故答案为:酯基、羧基;
(4)通过以上分析知,②③的反应类型分别是:氧化反应、还原反应,故答案为:氧化反应和还原反应;
(5)
④的反应为:

,
⑤的反应为:

?故答案为:

,

;
?
(6)属于芳香族化合物,且属于酯类,说明含有酯基和苯环;②遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;③苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种,说明两个取代基处于对位,所以符合上述条件的邻羟基苯甲酸的同分异构体的结构简式为:

,故答案为:

;?
(7)其合成路径为:在催化剂、加热条件下,一氯甲苯和氢气发生加成反应生成

,

和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成

,

和氯气发生加成反应生成

,

和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成

,
故答案为:

.
本题解析:
本题难度:一般
2、选择题 分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B.将A氧化最终可得C,且B和C为同系物.若C可发生银镜反应,则原有机物的结构简式为( )
A.HCOOCH2CH2CH3
B.CH3COOCH2CH3
C.CH3CH2COOCH3
D.HCOOCH(CH3)2
参考答案:C
本题解析:
本题难度:简单
3、推断题 (11分)有机物A(C5H10O)能够发生如图所示的相关反应。已知A分子中含有2个位置不同的甲基,E属于烃类化合物。

(1)A的名称是?__________________,Ⅲ的反应类型是__________________。
(2)试剂a最好是_______________________________。
(3)A的一种同分异构体的核磁共振氢谱中有4个峰(四种不同位置的氢原子),该同分异构体的结构简式为 ___________________________。
(4)一定条件下,B与C反应生成有香味的有机化合物,写出该反应的化学方程式:_______________。
(5)与B含有相同官能团的同分异构体(不包含B)有 __________________ 种。
参考答案:(1)2—甲基—1—丁醛(或2—甲基—丁醛);取代反应;(2)NaOH的乙醇溶液;
(3)
(或3—甲基—2—丁烯醇或2—戊酮也可);
(4)CH3CH2CH(CH3)COOH+CH3CH2CH(CH3)CH2OH
+H2O
(5)3;
本题解析:(1)有机物A分子式是C5H10O,符合醛或酮的通式。根据A分子中含有2个位置不同的甲基,而且有题图给出的相互转化关系,则A为CH3CH2CH(CH3)CHO,名称为2—甲基—丁醛;(2)A与H2发生加成反应得到C:CH3CH2CH(CH3)CH2OH;C与HBr在加热时发生取代反应得到D:CH3CH2CH(CH3)CH2Br CH3CH2CH(CH3)CH2OH+HBr
CH3CH2CH(CH3)CH2Br+H2O;D与NaOH的乙醇溶液加热,发生消去反应得到E:
和HBr;C:CH3CH2CH(CH3)CH2OH与浓硫酸混合加热也可发生消去反应得到E:
和水。(3)A的一种同分异构体的核磁共振氢谱中有4个峰(四种不同位置的氢原子),该同分异构体的结构简式为
。(4)由于在一定条件下,B与C反应生成有香味的有机化合物,C是醇CH3CH2CH(CH3)CH2OH,则A发生反应产生的B应该为酸。是CH3CH2CH(CH3)COOH。该反应的化学方程式为CH3CH2CH(CH3)COOH+CH3CH2CH(CH3)CH2OH
+H2O;(5)与B含有相同官能团的同分异构体有CH3CH2CH2CH2COOH;
;
。三种。
本题难度:一般
4、填空题 肉桂酸甲酯
常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精
(1)肉桂酸甲酯的分子式是______;
(2)下列有关肉桂酸甲酯的叙述中,正确的是______(填字母);
A.能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
B.无法使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.在碱性条件下能发生水解反应
D.不可能发生加聚反应
(3)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).则G的结构简式为______;
(4)用芳香烃A为原料合成G的路线如下:

①化合物E中的官能团有______(填名称).
②F→G的反应类型是______,该反应的化学方程式为______.
③C→D的化学方程式为______.
④写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式______.
ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ⅱ.一定条件下,1mol该物质与足量银氨溶液充分反应,生成4mol银单质.

参考答案:(1)肉桂酸甲酯结构简式为
,故分子式为:C10H10O2,
故答案为:C10H10O2;
(2)A、分子中含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,故A正确;
B、分子中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;
C、分子中含有酯基,在碱性条件下能发生水解反应,得到相应羧酸的盐和甲醇,故C正确;
D、分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,故D错误;
故答案为:AC;
(3)G为肉桂酸甲酯
的一种同分异构体,结合图中结构可知,黑色球是C原子、白色球是H原子、斜线球是O原子,再根据C的四价结构确定C原子间的成键情况,所以G的结构简式为
,故答案为:
;
(4)由A到D的转化可知,A含有1个苯环、1个侧链,且侧链中含有1个碳碳双键,所以A的结构简式为
,故B为
,C为
,根据D、E的分子式可知,E比D多1个O原子,再结合G的结构
,所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E
,根据G的结构可知,F为
,F与甲醇通过酯化反应反应的G,
①由上述分析可知,化合物E为
,所以E中含有的官能团是羟基、羧基,
故答案为:羟基、羧基;
②F→G是
与甲醇通过酯化反应生成
,反应方程式为:
G,
故答案为:酯化反应,
;
③C→D
是氧化为
,反应方程式为:
2
+O2Cu
本题解析:
本题难度:简单
5、填空题 有机物A的相对分子质量为198.5,其结构简式如下(-R-表某种烷基),已知在光照条件下,A分子中的一个氢原子被氯原子取代时只得到一种产物,A在一定条件下还有下图所示的反应关系:

(1)A的分子式为?;A的结构简式为?。
(2)C→D的化学方程式为?。
(3)写出E中所含官能团的名称??;C→E的反应类型为?。
参考答案:(1)
(1分)
(2)

(3)羧基、苯环、碳碳双键(2分)?消去反应(1分)
本题解析:略
本题难度:一般