1、填空题  喹硫平可用于精神疾病的治疗，其结构为
它的合成路线如下

请回答下列问题：
⑴写出分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式_____________。
⑵物质中除硫醚键（－S－）外，还含有的官能团名称为____________。
⑶反应⑦的类型是________反应，反应⑤的目的是__________。
⑷写出反应④的化学方程式______________________。
⑸以为原料合成（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：
① 已知：苯环上的羧基为间位定位基，如（主产物）；
②合成过程中无机试剂任选，可以利用本题中相关信息。
____________________________________________________

参考答案：⑴
⑵氨基、羧基
⑶消去；保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化
⑷BrCH2CH＝CHCH2Br＋2NaOHHOCH2CH＝CHCH2OH＋2NaBr? ⑸

本题解析：

本题难度：一般

2、推断题  以两种简单烯烃为原料，通过如下方法可合成一种高分子化合物M

已知：①磷酸的结构式为
②M的结构为
回答下列问题：
(1)2-甲基丙烯的同分异构体共有______种（含2-甲基丙烯本身）。
(2)反应③、⑥的类型为___________、____________。
(3)反应②的化学方程式为__________________。
(4)反应⑤的化学方程式为__________________。
(5)请用反应流程图表示A→B的合成线路，并注明反应条件（友情提醒：氧化羟基、醛基的条件足以氧化C=C）。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
CH3CH2OHCH2=CH2
_________________________________

参考答案：(1)5
(2)加成反应；加聚反应
(3)CH2=C(CH3)CH2Cl+NaOHCH2=C(CH3)CH2OH+NaCl (4)
(5)

本题解析：

本题难度：困难

3、填空题  （14分）烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。
例如：
上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B的相对分子质量是58，含碳62.1%，含氢10.3%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色的物质E。反应图示如下：

回答下列问题：
（1）的反应类型为_____________；C中含有官能团的名称为___________；B的结构简式为 _________________。
（2）的化学方程式是__________________________________。
（3）A的结构简式为__________________________________________。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，写出所有符合该条件的同分异构体的结构简式__________________、_____________。

参考答案：（1）消去反应；醛基；CH3COCH3（每空2分）
（2）CH3CH2COOH+ CH3CH (OH)CH3?CH3CH2COOCH(CH3)2＋H2O（2分）
（3）? CH3CH2CH=C(CH3)2?（2分）?
（4）CH3CH2CH=CHCH2CH3?（2分） (CH3)2C=C(CH3)2（2分）

本题解析：略

本题难度：简单

4、推断题  已知：同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，会自动失水，即

是化合物的四种同分异构体，它们的相对分子质量不超过l80．分子中只含碳、氢、氧三种元素，其中氧的质量分数为31.58％。实验表明：均是只有一个侧链的芳香族化合物，它们均含有醇羟基，并可以进行如下反应，产物中均为芳香族化合物。

(1)A的相对分子质量为____________，分子式为_____________。
(2)写出A1、A3的结构简式：__________________；_________________。
(3)写出由H生成M的化学反应方程式_________________________，该反应的反应类型为__________________。
(4)A4除羟基外的含氧官能团的名称为________________________。

参考答案：(1)152；C8H8O3
(2)
(3)；酯化反应（取代反应）
(4)羧基

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：

说明：D＋G→H的转化中分别发生了加成反应和水解反应。
（1）D中含氧官能团的名称是?。
（2）C→D的反应类型是?，H→多昔芬的反应类型是?。
（3）E→F转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是?。
（4）H分子中有?个手性碳原子。
（5）写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式?。
①能发生银镜反应；②与FeCl3发生显色反应；③苯环上的一溴代物只有2种。
（6）苯甲酰氯（）是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

参考答案：
（1）羰基
（2）取代反应?消去反应?
（3）?
（4）2
（5）(2分)
（6）

本题解析：（1）D中含氧官能团为羰基。（2）C与溴乙烷发生取代反应生成D和HBr；H→多昔芬消去了1分子水，反应为消去反应。（3）E生成F为取代反应，X为。（4）H中有2个手性碳原子。（与羟基相连的碳及与乙基相连的碳）（5）能发生银镜反应说明含有醛基、能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，苯环上的一溴代物只有两种说明两个取代基位于对位。（6）模仿题中信息可知苯甲酰氯可由苯甲酸与SOCl2合成得到。苯甲酸可由苯甲醛氧化得到，苯甲醛可由苯甲醇氧化得到。模仿题中D＋G→H合成路线，可由苯制得溴苯，溴苯与与Mg反应得到，与HCHO加成再水解得到。

本题难度：困难