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高考化学高频试题、高中化学题库汇总-压中真题已成为一种习惯

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高考化学必考知识点《有机合成与推断》答题技巧(2019年最新版)(二)
2019-06-25 23:18:33 【

1、推断题  已知:
以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)。

其中,A、B、C、D分别代表一种有机物;B的化学式为C4H10O2,分子中无甲基。请回答下列问题
(1)A生成B的化学反应类型是____________________。
(2)写出生成A的化学反应方程式:____________________。
(3)B在浓硫酸催化下加热,可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:____________________、____________________。
(4)写出C生成D的化学方程式:____________________。
(5)含有苯环,且与E互为同分异构体的酯有_______________种,写出其中一种同分异构体的结构简式:_____________________。


参考答案:(1)加成反应(还原反应)
(2)
(3)(任意两种即可)
(4)
(5)6;(或


本题解析:


本题难度:一般



2、推断题  饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子式为C4H6O5。0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2(标准状况),苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA)。

(1)写出下列物质的结构简式:B______,D______。
(2)MLA的核磁共振氢谱有____组峰。与MLA具有相同官能团的同分异构体有_____种。
(3)写出E→F转化的化学方程式______________。
(4)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒______(填“能”或“不能”)说明理由:______________。


参考答案:(1)HOCH2CH=CHCH2OH、OHCCH2CHBrCHO(各1分,共2分) (2)5(1分);2(1分)
(3)HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH2CHOHCOONa+NaBr+2H2O(2分)
(4)不能(1分);若先氧化则B中碳碳双键也被氧化(1分)


本题解析:苹果酸分子式为C4H6O5,0.l?mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48L?CO2(标准状况),即0.2molCO2,因此1mol苹果酸含2mol-COOH。苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物A,结合苹果酸的分子式知,苹果酸的结构简式为HOOCCH2CHOHCOOH。D被氧化生成E,则E中含有溴原子,E和氢氧化钠的水溶液发生反应生成F,F酸化生成MLA,所以F的结构简式为NaOOCCH2CHOHCOONa,因此E的结构简式为HOOCCH2CHBrCOOH。D能发生银镜反应,则D中含有醛基,所以D的结构简式为OHCCH2CHBrCHO。根据1,3-丁二烯及D的结构简式知,1,3-丁二烯和溴发生1,4加成生成A,即A是1,4-二溴-2-丁烯,所以A的结构简式是BrCH2CH=CHCH2Br。 A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,则B的结构简式是HOCH2CH=CHCH2OH。B被氧化生成C,所以C的结构简式为OHCCH=CHCHO。C再和溴化氢发生加成反应生成D。苹果酸中含有羧基和羟基,经缩聚反应生成聚苹果酸(PMLA)。
(1)根据以上分析知,B、D的结构简式分别为HOCH2CH=CHCH2OH、OHCCH2CHBrCHO。
(2)苹果酸的结构简式为HOOCCH2CHOHCOOH,因此根据有机物中氢原子种类的判断依据,即首先同一个碳原子上的氢原子是相同的,其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的,再就是具有对称性结构的(类似于平面镜成像中物体和像的关系)可知,苹果酸中含有5类氢原子,所以核磁共振氢谱有5组峰。与MLA具有相同官能团的同分异构体有HOOCC(CH3)HOHCOOH、HOOCCH(CH2OH)COOH,所以共有2种。
(3)E分子中含有羧基和溴原子,所以在加热条件下,E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F,所以E→F转化的化学方程式为HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH2CHOHCOONa+NaBr+2H2O。
(4)因为碳碳双键极易被氧化,所以若先氧化,则B中碳碳双键也被氧化,从而达不到实验目的,因此顺序不能颠倒。


本题难度:困难



3、选择题  已知A的分子式为C3H4O2,下图是A~H间相互转化的关系图,其中F中含有一个七元环;H是一种高分子化合物。(提示:羟基与双键碳原子相连的醇不稳定;同一个碳原子上连有2个或多个羟基的多元醇不稳定)。请回答下列问题:

(1)A中含有的官能团有(写结构简式)?
(2)请写出下列有机物的结构简式:C?;F?
(3)请指出下列反应的反应类型:A—→B?;? C—→E?
(4)G中不同化学环境的氢原子有?种。
(5)请写出下列反应的化学方程式:
①A—→H?;?②B—→D(第①步)__?


参考答案:(1)??
(2)HOOCCH2CH2Br??
(3)加成反应、取代反应?(4)3
(5)①


本题解析:由A的分子式为C3H4O2,结合提示可知A的结构式为:CH2===== CH—COOH,分子结构中含有碳碳双键、羧基两种官能团;B的结构简式为:CH3—CHBr—COOH;D的结构简式为:CH3—CHOH—COOH;C的结构简式为CH2Br—CH2—COOH;E的结构简式为CH2OH—CH2—COOH;F的结构简式为:;G的结构简式为:OHC—CH2—COOH;H的结构简式为:
综上所述;
(1)??
(2)HOOCCH2CH2Br??
(3)加成反应、取代反应?(4)3
(5)①


本题难度:一般



4、选择题  1,4—二氧六环醚是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法合成:
则烃类为(? )
A.1—丁烯
B.1,3—丁二烯
C.乙炔
D.乙烯


参考答案:D


本题解析:本题可采用逆推法进行分析。由图中所示框图转化关系,可推出如下合成路线:
?即A为乙烯、B是1,2—二溴乙烷、C是乙二醇,其中,乙二醇转化为1,4—二氧六
?
环醚的方程式为:
点评?本题主要考查烃和烃的衍生物之间的相互转化关系,即主要考查学生对基础知识的掌握情况。不分析1,4—二氧六环醚的合成方法,只看环醚中含四个碳原子,而错选A项或B项。


本题难度:一般



5、推断题  (13分)已知物质A显酸性,请根据以下框图回答问题

F为七原子组成的环状结构
(1)A的结构简式为?(2分)
(2)①②③的反应类型分别为???(3分)
(3)化合物B中含有官能团的名称是?(2分)
(4)C生成E的化学方程式?(2分)
(5)G生成H的化学方程式?(2分)
(6)写出C的同分异构体中属于酯类物质的结构简式??
(任写2种)(2分)


参考答案:(1)CH2=CHCOOH?(2)加成反应;取代反应;酯化反应?(3)羧基;溴原子
(4)CH3CHBrCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa +NaBr+ H2O.?
(5)OHCCH2CH2COONa+2Ag(NH3)2OH NH4OOCCH2CH2COONa+3NH3+2Ag↓+H2O
(6)CH3CH(Br)OOCH? CH3COOCH2Br? BrCH2CH2OOCH


本题解析:(1)由于物质A显酸性,分子式为C3H4O2,因此A的结构简式为CH2=CHCOOH;(2)A与HBr在反应条件Ⅰ下发生加成反应CH2=CHCOOH+HBrBrCH2CH2COOH;得到B :BrCH2CH2COOH;B与NaOH水溶液发生水解反应得到D:HOCH2CH2COONa;该反应的方程式为:BrCH2CH2COOH +2NaOH HOCH2CH2COONa +NaBr+ H2O;D催化氧化得到G:OHCCH2COONa;反应的方程式为2HOCH2CH2COONa +O22OHCCH2COONa+ 2H2O;由于G中含有醛基,所以能跟银氨溶液发生银镜反应得到E NH4OOCCH2CH2COONa。反应的方程式为:OHCCH2CH2COONa +2Ag(NH3)2OH NH4OOCCH2CH2COONa+3NH3+2Ag↓+H2O。A(CH2=CHCOOH)与HBr在反应条件Ⅱ下发生加成反应CH2="CHCOOH+" HBr CH3CHBrCOOH;得到C.C与NaOH水溶液发生水解反应得到E CH3CH(OH)COONa 。该反应的方程式为CH3CHBrCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa +NaBr+ H2O. D:HOCH2CH2COONa与E CH3CH(OH)COONa在浓硫酸的作用下发生酯化反应得到F。其结构可能是CH3CH(OH)COOCH2CH2COOH;也可能是HOCH2CH2COOCH(CH3)COOH. 因此①为加成反应②为取代反应;③为酯化反应。(3)化合物B BrCH2CH2COOH中含有官能团的名称是羧基;溴原子;(4)C生成E的化学方程式为CH3CHBrCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa +NaBr+ H2O. (5)G生成H的化学方程式为OHCCH2CH2COONa+2Ag(NH3)2OH NH4OOCCH2CH2COONa+ 3NH3+2Ag↓+H2O。(6)C属于酯类物质的同分异构体的结构简式为CH3CH(Br)OOCH ? CH3COOCH2Br? BrCH2CH2OOCH。


本题难度:一般



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