高考化学知识点整理《有机合成与推断》高频试题强化练习(2019年最新版)(二)
2019-06-28 22:33:46
【 大 中 小】
1、推断题 有机物E(C6H8O4)广泛用于涂料行业中,其合成路线如下(其中直链烃A的相对分子质量是56,B的相对分子质量比A大69)。
 (1)烃A的结构简式为________________。 (2)③的反应类型是______________反应。 (3)下列说法正确的是___________(填序号)。 a.反应①属于取代反应? b.B与二氯甲烷互为同系物 c.C不存在在羟酸类同分异构体? d.D能发生缩聚反应 (4)C转化为D经过如下4步反应完成: D。 则⑥所需的无机试剂及反应条件是___________;④的化学方程式是_________________。
参考答案:(8分)(1)CH3CH=CHCH3(1分) (2)取代(或酯化)(1分) (3)ad(2分,选对1个得1分,有错误不得分) (4)NaOH醇溶液、加热(全对2分,有错误不得分) HOCH2-CH=CH-CH2OH+HCl HOCH2CH2CHClCH2OH(2分)
本题解析:根据反应条件可知,反应②是卤代烃的水解反应,即C是醇类。由转化关系中C的分子式C4H8O2可知,A分子中含有4个碳原子。又因为直链烃A的相对分子质量是56,所以A中含有的氢原子数目为(56-4×12)÷1=8,因此A的化学式是C4H8。由转化关系可知,B为氯代烃,B的相对分子质量比A大69,因此B为二元氯代烃,故C为二元醇。由C与D(C4H4O4)的分子式可知,C发生氧化反应生成D,D能和甲醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应,所以D是二元羧酸。根据D的化学式可知,D的不饱和度为(4×2+2-4)÷2=3,所以D中含有碳碳双键,因此D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH,逆推可知,C为HOCH2-CH=CH-CH2OH,B为ClCH2-CH=CH-CH2Cl,A为CH3CH=CHCH3。D与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E(C6H8O4),故E的结构简式为CH3OOC-CH=CH-COOCH3。 (1)由上述分析可知,烃A的结构简式为CH3CH=CHCH3。 (2)反应③是HOOC-CH=CH-COOH与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E(C6H8O4),属于取代反应。 (3)a.反应①是CH3CH=CHCH3与氯气反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl,属于取代反应,故a正确;b.B中含有碳碳双键,与二氯甲烷不是同系物,故b错误;c.C存在羧酸类同分异构体,如CH3CH2CH2COOH等,故c错误;d.D分子中含有2个-COOH,能发生缩聚反应,故d正确,答案选ad。 (4)C转化为D经过如下4步反应完成: D,反应④与HCl发生加成反应,保护碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化,反应方程式为:HOCH2-CH=CH-CH2OH+HCl
HOCH2CH2CHClCH2OH。反应⑥在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,还原碳碳双键。
本题难度:困难
2、推断题 贝诺酯是由扑热息痛、阿司匹林经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成如下(反应条件略去):
 (1)扑热息痛的分子式是_________________ (2)下列叙述正确的是___________________ A.生成贝诺酯的反应属于取代反应 B.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 D.贝诺酯既是酯类物质,也是氨基酸
| (3)1mol阿司匹林最多可跟________mol的H2反应。 (4)写出阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式________________________。 (5)病人服用贝诺酯或阿司匹林,都能在消化液的作用下发生水解反应,且有两种产物相同,其中属芳香族化合物的结构简式是_______________________________________。 (6扑热息痛可由对氨基苯酚和乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定条件下制备,写出其反应的化学方程式____________________________________________________________________。
参考答案:(16分) (1)C8H9O2N (2分) (2)ABC (3分,错选或漏选1个扣1分) (3)3(2分) (4) (5) (6) 
本题解析:(1)观察扑热息痛的的结构简式,可以确定其分子式为C8H9O2N;(2)生成贝诺酯的反应原理是:阿司匹林羧基脱去的羟基与扑热息痛羟基脱去的氢原子结合生成水,二者的其余部分结合成贝诺酯,因此该反应属于取代反应或酯化反应,故A正确;阿司匹林的官能团只有羧基、酯基,扑热息痛的官能团是酚羟基和肽键,前者遇氯化铁溶液无明显变化,后者遇氯化铁溶液显紫色,则氯化铁溶液是鉴别二者的最佳试剂之一,故B正确;贝诺酯的官能团是酯基、肽键,扑热息痛的官能团是酚羟基和肽键,羟基比酯基亲水,则常温下贝诺酯在水中溶解度小于扑热息痛,故C正确;贝诺酯的官能团是酯基、肽键,不含氨基和羧基,因此不属于氨基酸,具有酯类和二肽类有机物的结构,故D错误;(3)1mol阿司匹林含有1mol羧基、1mol苯环、1mol酯基和1mol甲基,其中羧基、酯基、甲基都不能与氢气发生加成反应,只有苯环与3mol氢气能发生加成反应变为环己烷结构,则1mol阿司匹林最多能与3mol氢气发生加成反应;(4)1mol阿司匹林与1mol水完全反应可生成1mol邻羟基苯甲酸、1mol乙酸,1mol邻羟基苯甲酸最多与2molNaOH反应,1mol乙酸最多与1molNaOH反应,因为羧基和酚羟基都能与NaOH发生中和反应,则1mol阿司匹林能与3molNaOH溶液共热反应;(5)阿司匹林水解可生成邻羟基苯甲酸、乙酸,贝诺酯水解可生成邻羟基苯甲酸、乙酸、对羟基苯胺,前者的水解产物无对羟基苯胺,则二者水解产物都含有邻羟基苯甲酸、乙酸,邻羟基苯甲酸属于芳香族化合物;(6)对羟基苯胺氨基中的氢原子与乙酸酐中的CH3COO—结合生成乙酸,二者的其余部分结合生成扑热息痛,该反应属于取代反应。2量、化学方程式、结构简式等。
本题难度:一般
3、填空题 (15分)有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有下图所示的关系。
 (1)写出些列物质的结构简式: A ??C ??E? (2) 完成方程式并注明反应类型 A→B ?;? B→C ?;? C→D ?;? 生成E?;?
参考答案:(15分)方程式略方程式2分,其它每空一分 (1) CH2=CH2、CH3CHO、CH3COOCH2CH3. (2)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH?加成 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O?氧化 2CH3CHO+O2 2CH3COOH?氧化
?酯化,取代
本题解析:产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平的是乙烯,所以A是乙烯。乙烯分子中含有碳碳双键,能和水发生加成反应生成乙醇,所以B是乙醇。乙醇发生催化氧化生成乙醛,所以C是乙醛。乙醛被氧化生成乙酸,则D是乙酸。乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,即E是乙酸乙酯。 点评:本题的突破点是A,即乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,然后再逐一分析即可。
本题难度:一般
4、填空题 某烃类化合物A的质普图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为_______________________; (2)A中的碳原子是否都处于同一平面?_________(填“是”或者“不是”); (3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。
 反应②的化学方程式为___________________;C的化学名称是___________________;E2的结构简式是 __________________;④、⑥的反应类型依次是_______________。
参考答案:(1) (2)是 (3) ;2,3-二甲基-1,3-丁二烯;
;1,4-加成反应、取代反应
本题解析:
本题难度:一般
5、推断题 有机物A是合成高分子树脂G和合成酚醛树脂的原料之一。相关的合成路线如下图所示:
 请回答下列问题: (1)经质谱测定,有机物A的相对分子质量为164,燃烧8.2 g有机物A,生成标准状况下11.2L CO2和5.4g H2O。则A的分子式是?,A中所含官能团的名称是?。 (2)B的结构简式?. (3)C的名称是?,请写出在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式 ?。 (4)D-F的反应类型是?,F--高分子树脂G的化学方程式是?。 (5)有机物 有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式?。 I.分子中除苯环外,无其它环状结构; Ⅱ.核磁共振氯谱显示为5组峰; Ⅲ.能发生水解反应,不能与Na反应 IV.能发生银镜反应
参考答案:(1)C10H12O2(2分)?碳碳双键?羟基(2分)(对1个得1分,见错不得分) (2) (2分)? (3)甲醛(1分)HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH 2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O(2分) (或HCHO+4Cu(OH)2 2Cu2O↓+CO2+5H2O?CO2+2NaOH =Na2CO3+H2O) (4)取代反应(1分)
 或 (2分) (5) (3分)
本题解析:(1)8.2 g有机物A的物质的量是8.2g÷164g/mol=0.05mol,燃烧生成的CO2是11.2L÷22.4L/mol=0.5mol,水是5.4g÷18g/mol=0.3mol,因此根据原子守恒可知A分子中碳氢原子的个数分别是10个和12,则氧原子的个数是(164-12×10-12×1)÷16=2,则A的分子数是C10H12O2。根据已知信息I、Ⅱ可知,A分子中应该含有碳碳双键和羟基。 (2)B能发生银镜反应,说明分子中含有羟基。F能发生缩聚反应生成高分子化合物,则根据高分子化合物的结构简式可知,F的结构简式是 。根据已知信息Ⅱ可知,D的结构简式是 ,所以B的结构简式应该是 。 (3)C能和苯酚反应,且生成物可以发生缩聚反应生成酚醛树脂,这说明C一定是甲醛。在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH 2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O(或HCHO+4Cu(OH)2 2Cu2O↓+CO2+5H2O?CO2+2NaOH =Na2CO3+H2O)。 (4)根据已知信息Ⅱ可知,D→F的反应类型是取代反应;F→高分子树脂G的反应是缩聚反应,则反应的化学方程式是? 或 。 (5)能发生水解反应,不能与Na反应,能发生银镜反应,这说明应该是甲酸形成的酯类,而另外一个氧原子只能形成醚键。又因为分子中除苯环外,无其它环状结构,核磁共振氯谱显示为5组峰,这说明苯环上的两个取代基应该是对位的,则结构简式是 。
本题难度:困难
|