1、简答题 乙基香草醛(

)是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁.
(1)关于乙基香草醛的下列说法中不正确的是______.
A.可以发生银镜反应
B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.1mol乙基香草最多能和5mol?H2发生加成反应
D.1mol该化合物完全燃烧需消耗10molO2
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:

(提示:与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基.)
①写出A的结构简式______.
②写出两分子A在浓H2SO4存在下加热,生成八元环状化合物的______.
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体E(

)是一种医药中间体.某兴趣小组提出用茴香醛(?

)为基本原料通过2步合成E.指出该流程中所涉及的化学反应类型______,______.
(4)乙基香草醛还有多种同分异构体,请写出同时满足:Ⅰ.能发生水解反应;Ⅱ.苯环上只有2个取代基;Ⅲ.1mol?该化合物和过量NaOH溶液共热反应时能消耗3molNaOH三个条件的同分异构体的结构简式______、______、______.
参考答案:(1)A.乙基香草醛分子中含有醛基-CHO,可以发生银镜反应,故A正确;
B.乙基香草醛分子中含有酚羟基-OH,酸性比碳酸弱,不可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,故B错误;
C.1mol乙基香草含有1mol苯环、1mol-CHO,1mol苯环与3mol氢气发生加成反应,1mol-CHO与1mol氢气发生加成反应,故1mol乙基香草最多能和4molH2发生加成反应,故C错误;
D.乙基香草醛的分子式为C9H10O3,故1mol该化合物完全燃烧需消耗O2为(9+104-32)mol=1mol,故D正确;
故选BC;
(2)①A被氧化后生成的B能发生银镜反应,则说明B含有醛基,A含有醇羟基,且醇羟基连接的碳原子上含有2个氢原子,即A中存在伯醇结构,能发生取代反应生成C,A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,一定条件下可以生成高分子化合物D,所以A是

,故答案为:

;
②

在浓H2SO4存在下加热,生成八元环状化合物的方程式为:

,
故答案为:

;
(3)

合成

,可以先将

氧化为

,

再与甲醇发生酯化反应生成

,故答案为:氧化反应;酯化反应;
(4)乙基香草醛还有多种同分异构体,满足:Ⅰ.能发生水解反应,说明含有酯基,Ⅱ.苯环上只有2个取代基;Ⅲ.1mol?该化合物和过量NaOH溶液共热反应时能消耗3molNaOH,应含有1个酚羟基,含有丙酸与苯酚形成的酯的结构,即-OOCCH2CH3,两个基团有邻、间、对三种结构,符合上述三个条件的同分异构体的结构简式

、

、

,
故答案为:

;

;

.
本题解析:
本题难度:一般
2、填空题 6-APA(
)?是青霉素类抗生素的母核,与有机物F缩合生成阿莫西林。某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如下:?

已知:
?
(1)F中含氧官能团的名称是羟基、___________。
(2)①、⑤的反应类型分别是____________、_____________。
(3)D的结构简式是_____________。
(4)反应④的化学方程式是_____________。
(5)反应①的目的是_______________。
(6)芳香族化合物G是E的同分异构体。G分子满足下列条件: a.苯环上的一溴代物只有一种; b.核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢; c.能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3?。写出所有符合上述条件的G的结构简式:________________。?
参考答案:(1)羧基
(2)取代反应 ;加成反应
(3)
?
(4)
?
(5)保护酚羟基不被氧化
(6)
、
本题解析:
本题难度:一般
3、推断题 常用作风信子等香精的定香剂D及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如图

已知:

(1)?A与
合成B的化学方程式是__________________
(2)由B还原得到,C的结构简式是_____________
(3)?E能使Br2的CCl4溶液褪色,N由A经反应①~③合成。
a.①的化学试剂和条件是__________,与E具有相同官能团的同分异构体有__________(有几种写几种)。
b.②的反应类型是_________,F的核磁共振氢谱有_________种峰。
c.③的化学方程式是____________________。
(4)?碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是____________________。
参考答案:(1)
(2)
(3)a.稀NaOH?加热;
、
?;b.加成(还原)反应;5?
c.
(4)

本题解析:
本题难度:一般
4、填空题 (11分) H是一种香料,可用下图的设计方案合成.

已知:①在一定条件下,有机物有下列转化关系:

②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为________________,其核磁共振氢谱有_____组峰。
(2)烃A→B的化学反应方程式是_______________________________。
(3)F→G的化学反应类型为__________。
(4)E+G→H的化学反应方程式_____________________________________。
(5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其一氯代物有两种的是____________。(用结构简式表示)
参考答案:(1)CH3CH2CHO? ,? 3?各2分
(2) (2)CH3CH===CH2+HCl
CH3CH2CH2Cl? 2分
(3)取代反应(或水解反应)? 1分
(4)CH3CH2COOH+CH3CH(OH)CH3
CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O? 2分
2分
本题解析:根据E和G的生成物H可知,该反应是酯化反应,由于E和G中碳原子是相同的,所以根据H的分子式可知,E是丙酸,G是丙醇。则D是丙醛,C是1-丙醇,B是1-氯丙烷。根据②可知F是2-氯丙烷,所以G是2-氯丙醇。在H的同分异构体中,由于含有一个羧基,且其一氯代物有两种,说明分子中的氢原子除羧基的氢原子外,还有两类。因此根据分子式可知,分子中的甲基完全是相同的,即连在同一个碳原子上,所以结构简式为
。
本题难度:一般
5、填空题 根据图示回答下列问题

(1)写出A、E、G的结构简式A________,E________,G________;
(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是________________,反应④化学方程式(包括反应条件)是________;
(3)写出①、⑤的反应类型:①____________、⑤______________。
参考答案:(1)CH2=CH2;
;
(2)
;
(3)①加成反应;⑤缩聚反应
本题解析:
本题难度:一般