1、填空题  （14分）芳香族化合物A广泛存在于植物中，具有光敏性、抗菌和消炎作用。经实验测定，A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量小于200，其中碳、氢元素的质量分数之和为78.1％。经红外光谱测定，在A的结构中存在C=O双键和C?O单键，不含O?H。A经下列步骤转变为乙二酸和水杨酸。

已知：（1）Mr(B)=Mr(A)+18，Mr(C)=Mr(B)+14；［Mr(X)表示物质X的相对分子质量］
（2）CH3CH2CH=CHCH3CH3CH2COOH＋CH3COOH
请回答下列问题：
（1）请写出A的分子式? ▲?；
（2）写出“A —→ B反应”的化学方程式：? ▲?；
“D —→水杨酸”的反应类型是? ▲?。
（3）在上述转化过程中，设计反应步骤“B—→ C”的目的是? ▲?。
（4）聚乙二酸丁二醇酯（PBSA）是目前正在实用化的生物降解性塑料之一，可以用于生产食品容器及包装材料。请写出乙二酸与1,4-丁二醇（CH2CH2）反应合成PBSA的化学方程式：? ▲?。
（5）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体具有如下特点：
①苯的二取代物，且其苯环上的一氯代物有两种。
②能发生银镜反应，与氯化铁溶液发生显色反应。
请写出这类同分异构体的任意两种结构简式：? ▲?。

参考答案：（14分）
（1）C9H6O2?（3分）
（2）?（2分）
取代反应?（1分）
（3）保护酚羟基，使之不被氧化?（2分）
（4）nHOOC?COOH+nHO(CH2)4OHHOOC?COO(CH2)4OH+(2n-1)H2O
（3分）
（5）（写出一个给2分，写出2个给3分）

本题解析：略

本题难度：一般

2、推断题  以乙炔为原料通过以下流程能合成有机物中间体D。

已知：（1）
（2）
请回答下列问题：
（1）化合物D的分子式为?，写出D中一种官能团的名称?。
（2）写出生成A的化学反应方程式：?。
（3）化合物B在浓硫酸催化下，加热与HOOCCOOH反应生成环状酯的化学方程式为：
?(注明条件)。?
（4）化合物C的结构简式为：?。
（5）已知1mol HCHO和1mol CH3CH2CHO发生类似已知（2）的反应，生成1molE。以下关于E的说法正确的是?。
a、E能与H2发生加成反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b、E属于酯类物质
c、1molE完全燃烧需消耗5molO2
d、生成E的反应属于取代反应

参考答案：（15分）
（1）C8H12O4(2分)?羟基或醛基（2分）
（2）HC≡CH + 2HCHO→ HOCH2C≡CCH2OH?（3分，没有配平扣1分）
（3）（3分，没写条件或没有配平各扣1分）
（4）OHCCH2CH2CHO(3分)
（5）ac ?(2分，多选一个扣1分)

本题解析：（1）根据化合物D的结构简式可以写出其分子式为C8H12O；根据化合物D的结构简式可以确定其所含官能团为羟基和醛基；（2）根据已知反应（1）的信息，对比HC≡CH、HCHO及A的结构简式，可以推断1个乙炔分子中的2个C—H键断裂，氢加到甲醛的氧原子上，碳加到甲醛的碳原子上，即HCHO+HC≡CH+HCHO→HOCH2C≡CCH2OH；（3）A的官能团是碳碳三键，与足量氢气发生加成反应或还原反应，由此推导B的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，在浓硫酸和加热条件下，1分子1，4—丁二醇与1分子乙二酸发生酯化反应，生成2分子水和1分子环状酯；（4）B的官能团是羟基，醇催化氧化可以转化为醛，则C的结构简式可能是1，4—丁二醛，根据已知反应（2）中的信息、C变为D的反应条件及D的结构简式逆推，可以验证推导结论正确，即C的结构简式为OHCCH2CH2CHO；（5）根据已知条件，在稀NaOH作用下，1molHCHO与1molCH3CH2CHO发生加成反应，生成1molHOCH2CH(CH3)CHO，则E的结构简式为HOCH2CH(CH3)CHO；由于E的官能团为醛基和羟基，前者与氢气可以发生加成反应，二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故a选项正确；E无酯基，因此E不是酯，故b选项错误；E的分子式为C4H8O2，根据燃烧通式，即C4H8O2+5O24CO2+4H2O，由于该反应中C4H8O2与O2的系数之比等于物质的量之比，则1molE完全燃烧需消耗5mol氧气，故c选项正确；由已知反应（2）可知，该反应不是取代反应，而是加成反应，故d选项错误。

本题难度：一般

3、推断题  （17分）查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料，广泛用于功能染料等领域。有机物A是一种查耳酮的衍生物，其合成途径如下。

已知：

（1）有机物E中含氧官能团的名称是?。
（2）有机物E的核磁共振氢谱有?种峰。
（3）有机物E属于酚类物质，最简单的酚为苯酚，苯酚与甲醛发生缩聚反应的化学方程式是?。
（4）下列关于有机物C的说法正确的是?（填字母）。
a．分子式为C13H15O3
b．存在顺反异构
c．能与金属钠反应产生氢气
d．与浓溴水既能发生加成反应，也能发生取代反应
（5）反应①、②的反应类型分别为?；?。
（6）写出符合下列条件的一种有机物的结构简式：?。
① 与B互为同分异构体
② 可发生水解反应
③ 苯环上一氯代物有两种
④ 1 mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH
（7）反应①和③的原理相同，则F的结构简式是?。
（8）反应②和④的原理相同，则D与G反应生成A的化学方程式是?。

参考答案：（17分，（1）～（5）每空1分，（8）3分，其他每空2分）
（1）羟基?醛基（每个1分）?
（2）4
（3）
（物质1分，配平1分，少写水或有物质写错方程式为0分）
（4）c? d （每个1分，见错0分）?
（5）取代?加成（每个1分）
（6）
?（7）
（8）

（物质2分；其他物质全对，少写水得1分；配平1分，其他物质写错方程式为0分）

本题解析：（1）有机物E中含氧官能团的名称是羟基?醛基；
（2）E中羟基 与 醛基在对位，所以E中有4种氢原子，分别是羟基、醛基、苯环上有2种，故核磁共振氢谱有4种峰；
（3）苯酚与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂，化学方程式为

（4）a、由C的结构简式判断C的分子式为C13H16O3，错误；b、C中碳碳双键一端连2个甲基，所以不存在顺反异构，错误；c、E分子中存在羟基，可以与钠反应放出氢气，正确；d、E中存在酚羟基和碳碳双键，所以和浓溴水既能发生加成反应，也能发生取代反应，正确，答案选cd；
（5）比较B、C的结构简式不难得出反应①的类型是取代反应；C中存在碳碳双键，D中不存在碳碳双键，所以②的反应类型是加成反应；
（6）可发生水解反应说明分子中存在酯基；1 mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH说明分子中存在酚羟基且酯基的碳氧单键与苯环直接相连；苯环上一氯代物有两种，说明分子中存在2个不同的对位取代基，所以符合以上条件的B的同分异构体为
或
（7）反应①和③的原理相同，都是发生羟基的邻位取代，所以F的结构简式为

（8）反应②和④的原理相同，都是发生加成反应，则G与D反应生成A的化学方程式为

本题难度：一般

4、填空题  以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：

已知：（或写成）
（1）CH3CH＝CHCH3的名称是_______________。
（2）X中含有的官能团是___________________。
（3）A→B的化学方程式是__________________。
（4）D→E的反应类型是_______________。
（5）甲为烃，F能与NaHCO3反应产生CO2。
①下列有关说法正确的是_______________。?
A．有机物Z能发生银镜反应
B．有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物
C．有机物Y的沸点比B低
D．有机物F能与己二胺缩聚成聚合物