1、填空题  （8分）由A和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下：(水及其他无机产物均已省略)

已知：RCH2Cl→RCH2OH，A的分子中不含甲基，且能使溴水褪色。试回答下列问题：
（1）写出结构简式：A__________________，D__________________；
（2）图中①的反应类型是_____________；
（3）写出反应③的化学方程式：________________________________________。

参考答案：

本题解析：略

本题难度：一般

2、填空题  有机物A是合成解热镇痛药阿司匹林（

）和治疗溃疡药奥沙拉嗪钠（C14H8O6N2Na2）的原料

．
（1）实验室用A和乙酸酐[化学式为（CH3CO）2O]反应合成阿司匹林．
①由A合成阿司匹林反应的化学方程式是______．
②反应结束时，可用于检验A是否转化完全的试剂是______；可用于检测产物阿司匹林含有的官能团的物理方法是______．
（2）由A合成奥沙拉嗪钠的路线如图所示：
①C含有的官能团名称是______．
②D可能发生反应的反应类型是______．
a．取代反应；b．加成反应；c．消去反应；d．氧化反应
③E的分子结构对称，其核磁共振氢谱具有5个吸收峰，则奥沙拉嗪钠的结构简式是______．
④符合下列条件的B的同分异构体J有______种．
a．J分子内苯环上有2个取代基，且能发生水解反应和银镜反应；b．1mol?J与足量的Na反应生成0.5mol?H2．

参考答案：实验室用A和乙酸酐[化学式为（CH3CO）2O]发生取代反应合成阿司匹林，A中羟基上氢原子被CH3CO-取代生成乙酰水杨酸，所以A是邻羟基苯甲酸，A和甲醇发生酯化反应生成邻羟基苯甲酸甲酯，邻羟基苯甲酸甲酯和硝酸发生取代反应生成含有硝基、酚羟基和酯基的C，C和铁、HCl发生取代反应生成D，F中的硝基被氨基取代生成含有氨基、硝基和酚羟基的D，D和亚硝酸钠、HCl、B反应生成E，根据提供信息知，苯环上酚羟基对位的氢原子被取代，所以D的结构简式为：

，C的结构简式为

，B的结构简式为

，E的结构简式为：





．
（1）①通过以上分析知，邻羟基苯甲酸和乙酸酐反应方程式为：




，故答案为：



；
②邻羟基苯甲酸和阿司匹林结构的不同是，邻羟基苯甲酸含有酚羟基，阿司匹林含有酯基，可以用饱和溴水或氯化铁溶液检验，如果溶液中出现白色沉淀或溶液呈紫色，则说明邻羟基苯甲酸反应不完全，用于检测产物阿司匹林含有的官能团的物理方法是测其红外光谱，故答案为：饱和溴水或FeCl3溶液；测其红外光谱；
（2）①通过以上分析知，C含有的官能团名称为：羟基、酯基和硝基，故答案为：羟基、酯基和硝基；
②D的结构中含有酚羟基、酯基、苯环和氨基，所以能发生取代反应、加成反应、水解反应和氧化反应，但不能发生消去反应，故选abd；
③通过以上分析知，E的结构简式为：






，故答案为：





；
④a．J分子内苯环上有2个取代基，且能发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基和醛基；b．1mol?J与足量的Na反应生成0.5mol?H2，说明含有一个羟基或羧基，所以该有机物的结构简式可能为

及其两种结构邻位、间位和对位共6种同分异构体，故答案为：6．

本题解析：

本题难度：一般

3、推断题  苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等。苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）

已知：
①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应：；?
③?
④酰基化反应：。
（1）Y的结构简式：___________；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为__________。
（2）写出有机反应类型：反应③__________，反应⑤__________。
（3）反应②的另一反应物是______________________，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式____________________。
（4）写出反应④的化学方程式：____________________。
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：____________________。
（6）甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因____________________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH3CO)2O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第__________步。（填I、II、III、IV、V）

参考答案：（1）CH3Cl；
（2）氧化；还原
（3）浓硝酸；
（4）
（5）取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
（6）-NH2（氨基）容易被氧化；IV

本题解析：

本题难度：一般

4、填空题  已知CH2＝CH-CH＝CH2(1,3-丁二烯)与氯气发生加成反应有两种方式：
CH2＝CH-CH＝CH2 +Cl2→ CH2ClCHCl-CH＝CH2? (1，2-加成)?
CH2＝CH-CH＝CH2 + Cl2→ CH2ClCH＝CHCH2Cl （1，4-加成)?
某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为??；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？??(填“是”或者“不是”)；
（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

反应②的化学方程式为?；
E2的结构简式是?；⑥的反应类型是?。

参考答案：（1）（3分）
（2）是（3分）
（3）
?（3分）（3分）?取代反应（3分）

本题解析：略

本题难度：一般

5、推断题  根据图示回答下列问题：

(1) 写出A、E、G的结构简式： A_______________，E______________，G______________；
(2) 反应②的化学方程式(包括反应条件)是_________________________， 反应⑤化学方程式是_____________________________；
(3) 写出③、④的反应类型：③_______________、④________________。

参考答案：(1)CH2=CH2；；HOOC(CH2)4COOH。
(2)ClCH2CH2Cl＋NaOHCH2=CHCl＋NaCl＋H2O；
nHOCH2CH2OH＋nHOOC(CH2)4COOHH[OCH2CH2OOC(CH2)4CO]nOH＋(2n-1)H2O。
(3)③加聚反应；④取代（水解）反应。

本题解析：

本题难度：一般