1、简答题  已知G是合成某高分子化合物的原料，只含C、H、O三种元素，5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应，0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气，分子结构中含有一个甲基，A的分子式为C8H13O2Br，有机物A、B、C、D、E、F、G之间的相互转化关系如图所示：

（1）写出C的结构简式：______．
（2）A中官能团名称是：______．
（3）B的同分异构体中属于酯的有多种，任写其中三种属于酯类的结构简式：______，______，______．
（4）写出D→E化学反应方程式：______．
（5）写出反应①化学反应方程式：______
（6）写出由F和G在一定条件下合成高分子化合物的化学反应方程式：______．

参考答案：A的分子式为C8H13O2Br，A在氢氧化钠水溶液、浓硫酸作用下发生反应，结合转化关系可知故A含有酯基，A的不饱和度为2×8+2-13-12=2，故A分子中还含有C=C双键，C连续氧化生成D，故C含有-OH，D中含有-COOH，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成E，E酸化生成B，故C中含有-Br，且B、C含有相同的碳原子数目为4，碳链类似，C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成F，F含有2个-OH，F连续氧化生成G，5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应，说明G中含有羧基，0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气，氢气的物质的量为2.24L22.4L/mol=0.1mol，故G中含有1个-COOH、1个-OH或含有2个-COOH，若G中含有1个-COOH、1个-OH，则5.9g物质G的物质的量为1mol/L×0.1L=0.1mol，则物质G的相对分子质量为5.90.1=59，不合题意，故G中不可能含有1个-COOH、1个-OH，故G中含有2个-COOH，G的分子结构中含有一个甲基，所以G为HOOC-C（CH3）-COOH，结合转化关系可知，
F为HOCH2-CH（CH3）-CH2OH，C为BrCH2-CH（CH3）-CH2OH，D为BrCH2-CH（CH3）-COOH，E为CH2=C（CH3）-COONa，B为CH2=C（CH3）-COOH，A为CH2=C（CH3）-COOCH2-CH（CH3）-CH2Br，
（1）由上述分析可知，C为BrCH2-CH（CH3）-CH2OH，
故答案为：BrCH2-CH（CH3）-CH2OH；
（2）A为CH2=C（CH3）-COOCH2-CH（CH3）-CH2Br，含有官能团有：碳碳双键、酯基、溴原子，
故答案为：碳碳双键、酯基、溴原子；
（3）CH2=C（CH3）-COOH的同分异构体中属于酯的有多种，有CH2=CH-COOCH3，HCOOCH2CH=CH2，HCOOCH=CHCH3等，
故答案为：CH2=CH-COOCH3，HCOOCH2CH=CH2，HCOOCH=CHCH3等；
（4）D→E是BrCH2-CH（CH3）-COOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下，发生消去反应与中和反应生成CH2=C（CH3）-COONa，反应方程式为：BrCH2-CH（CH3）-COOH+2NaOH醇

本题解析：

本题难度：一般

2、填空题  （10分）下图中D经氧化可以得到C，烃G分子中有2个甲基。

根据上图回答下列问题：
（1）B的分子式是________________。③的反应类型是??。
（2）F的结构简式?，反应①的化学方程式是（有机物须用结构简式表示）：?。
（3）试写出3种C的同分异构体，要求代表除自身类别外3种不同类别的有机物。

参考答案：（10分）（1）C9H10O3 (2分)?
取代反应（或酯化反应）(1分)
（2）(每空2分，共4分)


（3 ）（3分）
? CH3COOCH2CH3? CH2=CHCH(OH)CH2OH（或其它合理答案）

本题解析：略

本题难度：一般

3、填空题  （12分）
Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′ ?R－CH2CHO + R′OH
（烃基烯基醚）
烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：

请回答下列问题：
⑴ A的分子式为_________________。
⑵写出C → D反应的化学方程式：____________________________________。
⑶写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：______________、___________________。
① 属于芳香醛；? ② 苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：

⑷写出G的结构简式：____________和第④步反应的条件____________________。

参考答案：（12分）
(1)C12H16O（2分）
(2) （2分）
(3) ?（每个1分，共2分）
(4)?氢氧化钠醇溶液、加热（2分）

本题解析：略

本题难度：一般

4、简答题  如图表示A-H之间的转化关系．已知E无支链，E、G均可使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA、B、E、H均可与2molNaHCO3反应．

回答下列问题：
（1）A、B、C中所含相同官能团的名称为______，C→G的反应类型为______．
（2）F、H的结构简式分别为______、______
（3）写出下列反应的化学方程式：
B→E：______，C→D：______．
（4）写出与C互为同分异构体且满足下列条件的物质的结构简式：______．
①与氯化铁溶液发生显色反应?②苯环上有2个邻位取代基
③能发生银镜反应?④能发生水解反应．

参考答案：由A的结构可知，A在稀硫酸、加热条件下发生水解反应生成













与









，1molB与2molNaHCO3反应，故B为









，故C为













，C氧化生成D，D氧化生成H，1molH可与2molNaHCO3反应，故D为





，H为





．C在浓硫酸、加热条件下生成G，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，C发生消去反应生成G，则G为



．B在浓硫酸作用下生成E，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，1molE可与2molNaHCO3，E中含有不饱和键，应是B发生消去反应生成E，则E为HOOCCH=CHCOOH，E在催化剂条件下生成F，结合F的结构简式可知，E发生加聚反应生成F，故F为






（1）由A的结构结构简式，及A的水解产物，B为









，C为













可知，A、B、C中所含相同官能团的名称为羧基、醇羟基，
C→G是













在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成



，
故答案为：羧基、醇羟基；消去反应；
（2）由上述分析可知，F为





，H为





，
故答案为：





；





；
（3）B→E的化学方程式为：









浓硫酸

本题解析：

本题难度：一般

5、推断题  成环是有机合成的重要环节。如反应①

化合物I可由III合成：

（1）化合物I的分子式为?，1molI最多能与?mol H2发生加成反应。
（2）写出化合物IV→ A的化学方程式?。
（3）酸性条件下，化合物B能发生聚合反应，化学方程式为?。
（4）化合物III与II也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为_________（任写一种）。
（5）下列物质与化合物V互为同分异构体的是?（填序号）。
???
①?②?③?④

参考答案：（16分）说明；所有的化学方程式或结构简式写成一般结构简式或键线式同样得分；化学方程式没有注明反应条件或条件错误扣1分，化学式错误和不配平0分，下同。
（1）C10H10O2?（2分）? 4?（2分）?
（2） ?
或?（3分）?
（3）
?（3分）
（4）??或??（2分）
（5）②④? (共4分，选对一个得2分，选错一个扣2分，直到扣完为止，不得负分)

本题解析：（1）数一数化合物I的结构简式中含有的C、H、O原子个数，可得其分子式为C10H10O2；观察可知，I中的1个苯环最多与3个H2加成，侧链上的1个C=C键与1个H2加成，酯基中的C=O键不能与H2加成，则1molI最多能与4molH2发生加成反应；（2）观察可知，化合物IV的官能团是羟基，其中1个羟基所连碳原子上无氢原子，不能发声催化氧化，而羟甲基可以被氧化为醛基，由此可以写出A的结构简式，也能写出该氧化反应的化学方程式；（3）A的官能团是醛基和羟基，羟基所连碳原子上无氢原子，只有醛基可以被氧化为羧基，由此可以确定B的结构简式，由于B既含羧基又含羟基，在一定条件下能发生缩聚反应，生成高聚酯和水，由此可以书写该反应的化学方程式；（4）观察可知，反应①是单烯烃与二烯烃发生的加成反应，单烯烃中C=C键中的1个键断裂，二烯烃中2个C=C键中各有1个键断裂，2、3号碳原子之间由原来的单键变为双键，二者结合成环己烯结构的有机物，化合物III与I结构相似，因此可以确定它与II发生加聚反应生成产物的结构简式，由于二烯烃结构简式中左右部对称，因此成环己烯时首尾相接的位置由两种可能的结构；（5）观察V的结构简式，可得其分子式为C9H8O2，观察①②③④的结构简式，可得其分子式分别为C9H10O2、C9H8O2、C9H10O2、C9H8O2，则②④是V的同分异构体。

本题难度：困难