1、填空题 已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下 易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其进行 保护,保护的方法常常是使烯烃生成二溴代物,然后 用Zn粉在乙烯存在下使二溴代物再转变为烯烃,其过程可简单表示如下: 又知烯烃中的C=C键在酸性条件下才能与水发生加成反应。觋欲以石油产品丙烯及必要的无机试剂为原料合成丙烯酸(CH2=CH-COOH),
设计第一步反应为 CH2=CH-CH3+Cl2CH2=CH-CH2Cl + HCl。请运用你学过的知识及上述信息,补写出从丙烯制取丙烯酸的其余各步反应方程式(注明必要的反应条件)_____________。
参考答案:CH2=CH-CH2Cl+NaOH CH2=CH-CH2OH+NaCl,
CH2=CH-CH2OH+Br2→ CH2Br-CHBr-CH2OH,
2CH2Br-CHBr-CH2OH+O2 2CH2Br-CHBr-CHO+2H2O,
2CH2Br-CHBr-CHO+O22CH2Br-CHBr-COOH,
CH2Br-CHBr-COOH+Z CH2=CH-COOH+ZnBr2。
本题解析:
本题难度:一般
2、填空题 (16分)已知具有结构的有机物可被酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如:CH2=CH2HOCH2CH2OH,现以M()为原料合成环状化合物F和高分子化合物E和G。
(1)有机物M的名称为?;C中的官能团名称是?;
A→B的反应类型是?。
(2)①B→C的化学方程式?。
②B→F的化学方程式?。
③两分子B之间发生酯化反应除生成酯F外,还可能生成另外一种酯,该酯的结构简式为?。
④D→E的化学方程式?。
(3)分子式为C9H10O2的芳香族化合物,属于酯类且只有一个侧连的同分异构体有
?种,请写出任意两种的结构简式?。
参考答案:(1) 2-甲基丙烯(或甲基丙烯)?碳碳双键 ;羧基 ; 氧化反应; (共4分)
(2)(2分)
(2分)
(2分)
?(2分)
(3)6种(2分)
,,,,,?
(共2分。任意两个均可)
本题解析:根据信息,被酸性KMnO4溶液氧化生成(A),被催化氧化生成(B),发生缩聚反应生成
(G),发生消去反应生成(C),与CH3OH发生酯化反应生成(D),发生加聚反应生成(E)。比较B与F的分子式可知,两分子发生酯化反应生成环酯(F),两分子还可发生酯化反应生成。分子式为C9H10O2的芳香族化合物,属于酯类且只有一个侧连的同分异构体的书写,可首先写出一种的一种:,移动分子中的“O”原子可得:,移动分子中的-CH3可得:、,移动分子中的-CH3可得、。
本题难度:一般
3、推断题 据报道,化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如下图所示。
完成下列填空:
(1)写出反应类型。反应③___________?反应④__________
(2)写出结构简式。A______________?E__________________
(3)写出反应②的化学方程式。____________
(4)B的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外)_____________?现象____________________
(5)写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
________________________
(6)反应①、反应②的先后次序不能颠倒,解释原因。
________________________
参考答案:(1)还原;取代
(2);
(3)
(4)银氨溶液;有银镜出现(或新制氢氧化铜,有砖红色沉淀生成)
(5)(任意两种即可)
(6)?B中有酚羟基,若硝化,会被硝酸氧化而降低M的产率
本题解析:
本题难度:一般
4、填空题 A、B两种有机物均是有机合成的中间体,其中A的分子式为C4H7O2Br,B分子中含2个氧原子,其燃烧产物n(CO2) : n(H2O)=2:1,质谱图表明B的相对分子质量为188。A和B存在如下转化关系:
已知:①一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:
② 同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。请回答:
(1)C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式是_____________ 。
(2)A的结构简式是___________ 。
(3)B的分子式是_______________ 。
(4)F具有如下特点:
①具有弱酸性;②核磁共振氢谱中显示五种吸收峰;③苯环上的一氯代物只有两种;④除苯环外,不含有其他环状结构。
写出符合上述条件且具有稳定结构的任意两种同分异构体的结构简式:_________ 、____________ 。
参考答案:(1)CH3CHO + 2 Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓+ 2 H2O
(2)CH3COOCHBrCH3
(3)C12H12O2
(4)、
、
本题解析:
本题难度:一般
5、推断题 有机物A~G的转化关系如下图所示。其中A是一元环状化合物,其核磁共振氢谱上只有1个峰;F的核磁共振氢谱上有3个峰,峰面积比为2∶2∶3;G是一种合成橡胶和树脂的一种重要原料。
已知:(R为烃基)?Ⅰ.
Ⅱ.RCOOHRCH2OH
请回答以下问题:
(1)C中所含官能团的名称是?;反应④的反应类型是___________________。
(2)若E在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物,写出其中两种的结构简式:
_____________________________、_____________________________。
(3)反应②的化学方程式为?。
(4)反应⑥的化学方程式为________________________________________________________。
(5)有机物Y与E互为同分异构体,而且具有相同的官能团种类和数目,写出所有符合条件的Y的结构简式:_____________________________________________________。
参考答案:(14分)(1)羧基;消去反应(各1分,共2分)
(2);(各2分,共4分)
(3)HOOCCH═CHCOOH+H2HOOCCH2CH2COOH?(2分)
(4)HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O(2分)
(5)??(各2分,共4分)
本题解析:A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰,说明A中只含一种类型的H原子。A能水解生成B,B能和氢气发生加成反应生成C,说明C中含有碳碳双键,结合题给信息和A的分子式知,A的结构简式为:。A水解生成B,B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH。B和氢气发生加成反应生成C,C的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。B和水发生反应生成E,根据B和E的摩尔质量知,B发生加成反应生成E,所以E的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH。C和X反应生成F,根据F的分子式知,X是乙醇,F的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。C反应生成D,结合题给信息知,D的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。D在浓硫酸、加热条件下反应生成G,根据G的分子式知,D发生消去反应生成G,G的结构简式为:CH2=CHCH=CH2。
(1)C的结构简式为:HOOCCH2CH2COOH,含有羧基,D发生消去反应生成G。
(2)E的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH,E能发生缩聚反应,其生成物的结构简式为:。
(3)B和氢气发生加成反应生成C,反应方程式为HOOCCH═CHCOOH+H2HOOCCH2CH2COOH。
(4)1、4-丁二酸和2分子乙醇发生酯化反应,反应化学方程式为
。
(5)有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,符合条件的有:、。
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。明确有机物的断键和成键方式是解决有机题的关键,难点是同分异构体的书写,不仅有碳链异构、官能团异构,还有顺反异构,要结合题给信息进行分析解答。
本题难度:一般