1、填空题  （14分）
有机化合物A是一种农药生产的中间体，A在一定条件下可发生下列转化：

请回答下列问题：
（1）A分子中不含氧官能团的名称为。
（2）C不能发生反应的类型有（填字母）。
a.取代? b.消去? c.加成? d.氧化? e.加聚
（3）F可能的结构简式为
（4）反应①的化学方程式为。
（5）E在一定条件下反应能生成高分子化合物，其可能的结构简式为 、。

参考答案：

本题解析：本题考察有机化合物的结构与性质A分子在NaOH溶液中彻底水解产物为：


?
C遇FeCl3显紫色可知C中含有酚羟基（C中有苯环），B中含有苯环则B的结构为：
?
D的结构为
依次可推出其它物质的结构为：
C为? E为
E到F位分子内的酯化反应
（1）从A的结构可以看出A分子中不含氧的官能团有氯原子和苯基。（2）根据C的结构，酚羟基可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和取代反应所以C不能发生的反应有消去和加聚反应。（3）E到F的条件为浓硫酸且加热，结合E的结构可判断可能的发应有醇羟基的消去反应，羟基与羧基的酯化反应。所以F得结构可能有
这三种
（4）A在碱性条件下氯原子被取代，酯基发生水解反应①的化学方程式为：

（5）E发生缩聚反应生成高分子化合物，因为分子中羟基有两种所以聚合物其可能的结构有两种即：

本题难度：一般

2、推断题  有机物E（C6H8O4）广泛用于涂料行业中，其合成路线如下（其中直链烃A的相对分子质量是56，B的相对分子质量比A大69）。

（1）烃A的结构简式为________________。
（2）③的反应类型是______________反应。
（3）下列说法正确的是___________（填序号）。
a.反应①属于取代反应? b.B与二氯甲烷互为同系物
c.C不存在在羟酸类同分异构体? d.D能发生缩聚反应
（4）C转化为D经过如下4步反应完成：D。
则⑥所需的无机试剂及反应条件是___________；④的化学方程式是_________________。

参考答案：（8分）（1）CH3CH＝CHCH3（1分） （2）取代（或酯化）（1分） （3）ad（2分，选对1个得1分，有错误不得分） （4）NaOH醇溶液、加热（全对2分，有错误不得分）
HOCH2－CH＝CH－CH2OH＋HClHOCH2CH2CHClCH2OH（2分）

本题解析：根据反应条件可知，反应②是卤代烃的水解反应，即C是醇类。由转化关系中C的分子式C4H8O2可知，A分子中含有4个碳原子。又因为直链烃A的相对分子质量是56，所以A中含有的氢原子数目为（56－4×12）÷1＝8，因此A的化学式是C4H8。由转化关系可知，B为氯代烃，B的相对分子质量比A大69，因此B为二元氯代烃，故C为二元醇。由C与D（C4H4O4）的分子式可知，C发生氧化反应生成D，D能和甲醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应，所以D是二元羧酸。根据D的化学式可知，D的不饱和度为（4×2＋2－4）÷2＝3，所以D中含有碳碳双键，因此D的结构简式为HOOC-CH＝CH-COOH，逆推可知，C为HOCH2－CH＝CH－CH2OH，B为ClCH2－CH＝CH－CH2Cl，A为CH3CH＝CHCH3。D与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E（C6H8O4），故E的结构简式为CH3OOC－CH＝CH－COOCH3。
（1）由上述分析可知，烃A的结构简式为CH3CH＝CHCH3。
（2）反应③是HOOC－CH＝CH－COOH与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E（C6H8O4），属于取代反应。
（3）a．反应①是CH3CH＝CHCH3与氯气反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl，属于取代反应，故a正确；b．B中含有碳碳双键，与二氯甲烷不是同系物，故b错误；c．C存在羧酸类同分异构体，如CH3CH2CH2COOH等，故c错误；d．D分子中含有2个－COOH，能发生缩聚反应，故d正确，答案选ad。
（4）C转化为D经过如下4步反应完成：D，反应④与HCl发生加成反应，保护碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化，反应方程式为：HOCH2－CH＝CH－CH2OH＋HCl
HOCH2CH2CHClCH2OH。反应⑥在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，还原碳碳双键。

本题难度：困难

3、填空题  乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_______________________。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化

参考答案：(1)醛基、(酚)羟基、醚键
(2)(a)取代反应；(3)

本题解析：

本题难度：一般

4、填空题  （10分）分子式为C8H13O2Cl的有机物A发生如图所示的变化：

请回答下列问题：
（1）反应①和③的反应类型分别为：?、??
（2）请写出下列物质的结构简式： B?；? C ?
（3）请写出F与H等物质的量发生反应的化学方程式：??

参考答案：(1)取代反应、消去反应
（2）B：CH2=C(CH3)COOH；C：CH2ClCH(CH3)CH2OH
(3)HOOCCH(CH3)COOH＋CH2=C(CH3)CH2OHH2O＋HOOCCH(CH3)COOCH2C(CH3)=CH2

本题解析：考查有机合成。G能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化生成B，说明B含有羧基。这说明A属于酯类，在稀硫酸的作用下水解生成B和C，且二者含有的碳原子数是相同的，都是4个碳原子。C中含有羟基。根据有关反应条件可判断，C既能发生消去反应，又能发生水解反应，说明C中含有氯原子。所以F中含有碳碳不饱和键和羟基，E中含有2个羟基，最终被氧化生成二元酸H。由于H含有1个支链，所以H的结构简式为HOOCCH(CH3)COOH，则E的结构简式为HOC H2CH(CH3)C H2OH，C的结构简式是CH2ClCH(CH3)CH2OH。所以F、G、B的结构简式分别是CH2=C(CH3)CH2OH、CH2=C(CH3)CHO、CH2=C(CH3)COOH。因此A的结构简式就是CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3) CH2Cl，则D的结构简式为CH2=C(CH3)COONa。

本题难度：一般

5、简答题  甲基叔丁基醚是一种难溶于水的物质，可用作无铅汽油的添加剂．用以下两种方案制甲基叔丁基醚．
方案甲：

方案乙：

（1）叔丁醇有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：
①属于醇类?②烃基上的一元取代物有4种
______、______．
（2）甲方案中，分离两种生成物以得到甲基叔丁基醚粗产品的方法是______（填写序号）．
a．水洗分液法? b．分馏法? c．过滤法
（3）方案乙不如方案甲，因为方案乙会发生两种类型的副反应，这两种反应的类型分别是______、______，生成的有机副产品中，属于烃类的物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是______．

参考答案：（1）丁醇为C4H10O，属于醇类物质，含有-OH，烃基上的一元取代物有4种，则烃基上有四种不同的H原子，
符合条件的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH（OH）CH2CH3，
故答案为：CH3CH2CH2CH2OH；CH3CH（OH）CH2CH3；
（2）甲基叔丁基醚是一种难溶于水的物质，NaI易溶于水，则可利用水洗后分液得到甲基叔丁基醚粗产品，故答案为：a；
（3）醇能发生消去反应生成烯烃，烯烃能发生加聚反应，该反应为



，醇还能发生取代反应，
故答案为：取代反应；消去反应；



．

本题解析：

本题难度：一般