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高考化学高频试题、高中化学题库汇总-压中真题已成为一种习惯

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高考化学知识点整理《有机合成与推断》典型例题(十)
2021-02-18 04:35:01 【

1、填空题  已知0.1mol有机物A的质量是12g,在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8mol CO2?和7.2g H2O;A可以发生银镜反应,其苯环上的一卤代物有三种。

(1)A的分子式是?,A中含氧官能团的名称是?,A的结构简式为?

现有如下转化关系:
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色,F继续被氧化生成G,G的相对分子质量为90。
(2)C可能具有的化学性质有?(填序号)。
① 能与H2发生加成反应? ② 能在碱性溶液中发生水解反应 ③ 能与甲酸发生酯化反应
④ 能与Ag(NH3) 2OH溶液发生银镜反应
(3) ① 写出C→D的化学反应方程式?
② 一定条件下,D生成高聚物的化学方程式?
③ G与NaHCO3溶液反应的化学方程式?
(4)向盛有5 mL G饱和溶液的试管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO4溶液,振荡,观察到的现象是?,说明G具有?性。
(5)C的同分异构体有多种,其中符合下列要求的有机物有两种:
①属于酯类化合物?②遇三氯化铁溶液显紫色?③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀?④苯环上的一卤代物只有一种
写出其中一种有机物的结构简式?


参考答案:(1)C8H8O?
醛基??
(2)①③?
(3)①??
②??
③??
(4)高锰酸钾溶液紫色褪去?还原?
(5)


本题解析:略


本题难度:简单



2、推断题  有机物A是合成高分子树脂G和合成酚醛树脂的原料之一。相关的合成路线如下图所示:

请回答下列问题:
(1)经质谱测定,有机物A的相对分子质量为164,燃烧8.2 g有机物A,生成标准状况下11.2L CO2和5.4g H2O。则A的分子式是?,A中所含官能团的名称是?
(2)B的结构简式?.
(3)C的名称是?,请写出在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式
?
(4)D-F的反应类型是?,F--高分子树脂G的化学方程式是?
(5)有机物有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式?
I.分子中除苯环外,无其它环状结构;
Ⅱ.核磁共振氯谱显示为5组峰;
Ⅲ.能发生水解反应,不能与Na反应
IV.能发生银镜反应


参考答案:(1)C10H12O2(2分)?碳碳双键?羟基(2分)(对1个得1分,见错不得分)
(2)(2分)?
(3)甲醛(1分)HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O(2分)
(或HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+CO2+5H2O?CO2+2NaOH =Na2CO3+H2O)
(4)取代反应(1分)

(2分)
(5)(3分)


本题解析:(1)8.2 g有机物A的物质的量是8.2g÷164g/mol=0.05mol,燃烧生成的CO2是11.2L÷22.4L/mol=0.5mol,水是5.4g÷18g/mol=0.3mol,因此根据原子守恒可知A分子中碳氢原子的个数分别是10个和12,则氧原子的个数是(164-12×10-12×1)÷16=2,则A的分子数是C10H12O2。根据已知信息I、Ⅱ可知,A分子中应该含有碳碳双键和羟基。
(2)B能发生银镜反应,说明分子中含有羟基。F能发生缩聚反应生成高分子化合物,则根据高分子化合物的结构简式可知,F的结构简式是。根据已知信息Ⅱ可知,D的结构简式是,所以B的结构简式应该是
(3)C能和苯酚反应,且生成物可以发生缩聚反应生成酚醛树脂,这说明C一定是甲醛。在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O(或HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+CO2+5H2O?CO2+2NaOH =Na2CO3+H2O)。
(4)根据已知信息Ⅱ可知,D→F的反应类型是取代反应;F→高分子树脂G的反应是缩聚反应,则反应的化学方程式是?
(5)能发生水解反应,不能与Na反应,能发生银镜反应,这说明应该是甲酸形成的酯类,而另外一个氧原子只能形成醚键。又因为分子中除苯环外,无其它环状结构,核磁共振氯谱显示为5组峰,这说明苯环上的两个取代基应该是对位的,则结构简式是


本题难度:困难



3、填空题  苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用,它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰,现在使用较多的是途径II。

已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺()分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为______________,化合物B的结构简式为______________。
(2)反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。
(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。
a.反应①除了主要生成A物质外,还可能生成
b.途径II中的步骤①和⑤可以互换? c.反应③的另一产物是H2O
d.与途径II相比,途经I的缺点是步骤多,产率低
e.途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
(4)途经II中的步骤⑤和⑥能否互换,说明理由:_________________________________。
(5)苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基,-NH2直接连在苯环上,分子结构中含有酯基的同分异构体有:__________________、_____?


参考答案:(1)取代??(2)
(3)a d e?(4)不能。如果互换,先还原生成的-NH2会在随后的氧化步骤中被氧化
(5)


本题解析:根据反应①的反应条件可知,①是硝化反应,生成物是对甲基硝基苯,所以A的结构简式是。A通过反应②,硝基被还原生成氨基。根据反应③中前后物质的变化可判断,反应③是取代反应。根据反应④的条件及生成物的结构简式可知,反应④是氧化反应,甲基被氧化生成羧基。根据反应⑦的条件及生成物可判断,反应⑦是酯化反应,所以C的结构简式为。由于氨基也极易被氧化,所以反应⑤是氧化反应,则B的结构简式为,因此反应⑥是还原反应,及硝基被还原生成氨基。
(1)、(2)解析
(3)甲苯发生硝化反应时,硝基主要在对位上,但也可能在邻位或间位上引入硝基,a正确。途径II中的步骤①和⑤不可以互换,因为主要硝基主要在间位上。根据原子守恒可知,反应③的另一种生成物是甲烷,c不正确。由以上分析可知de是正确的。答案选ade。
(4)见解析
(5)根据原子守恒可知,另一个酯基应该是-OOCCH2CH3、HCOOCH2CH2-、HCOOCH(CH3)-、-CH2COOCH3、-CH2OOCCH3。所以共有5种同分异构体。


本题难度:一般



4、填空题  (12分)?已知某烃的含氧衍生物A能发生如下所示的变化。在相同条件下,A的密度是H2的28倍,其中碳和氢元素的质量分数之和为71.4%,C能使溴的四氯化碳溶液褪色,H的化学式为C9H12O4。

试回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称??;C的结构简式??
(2)D可能发生的反应为?(填编号);
①酯化反应?②加成反应?③消去反应?④加聚反应
(3)写出下列反应的方程式
①A与银氨溶液:?
②G—H:?
(4)某芳香族化合物M,与A含有相同类型和数目的官能团,且相对分子质量比A大76。则:
①M的化学式为?
②已知M的同分异构体为芳香族化合物,不与FeCl3溶液发生显色反应,但能与Na反应,且官能团不直接相连。则M的同分异构体为(写1种):?


参考答案:


本题解析:略


本题难度:一般



5、填空题  分子式为C3H8O3的有机物A,能与水混溶,形成的无色水溶液不显现酸、碱性。A和KHSO4(S)混合加热 得一种醛B(C3H4O)。A经硝化反应得C,C能发生爆炸反应。
(1)B的结构和化学名称为:________________;
(2)生成C的反应式为:_________________;
(3)C爆炸的反应式为:_____________________。


参考答案:(1)CH2=CHCHO;丙烯醛
(2)CH2OHCHOHCH2OH+3HONO2CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+3H2O
(3)→12CO2↑+10H2O+6N2↑+O2↑


本题解析:


本题难度:一般



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