1、推断题 已知有机物之间的转化关系如下图所示,其中反应(Ⅰ)、(Ⅱ)为工业上制备C的反应,D、G能发生银镜反应。

回答下列问题:
(1)有机物B中官能团的名称是___________。
(2)已知E是相对分子质量最小的不饱和烃,其转化为F的反应可以表达为3E→F,且F是常见的平面结构有机物,则F的结构简式为___________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
①B→C________________; ②F→G________________。
(4)写出符合下列条件的I的其中一种同分异构体的结构简式____________。
①能发生银镜反应;②含有苯环,且苯环上有两个取代基;
③能与氢氧化钠反应;④遇到三氯化铁溶液显紫色。
参考答案:(1)醛基、羟基 (2)
(3) ①C6H12O6
2CO2↑+2C2H5OH;②
(4)
本题解析:
本题难度:一般
2、填空题 (15分)已知:G是一种常用的药用有机物,合成路线如图所示:

①有机物A和C都能与FeCl3发生显色反应,且取代基处于邻位
②有机物G只含碳、氢、氧元素且式量小于200,氧元素的质量分数为35.56%。
请回答:
(1)写出A、C、K的结构简式A________C________K__________
(2)反应①~⑨中,属于取代反应的有______________(填序号)
(3)写出F的常见同分异构体与F在浓硫酸条件下的反应_____________________
(4)写出G在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式_______________________
(5)写出反应⑥的方程式____________________。
参考答案:(1)
;
;
(3分,每个1分)
(2)①⑧⑨(3分)
(3)CH3COOH+H0CH2CHO
CH3COOCH2CHO+H2O(3分)
(4)
(3分)
(5)CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O↑(3分,条件不写给1分)
本题解析:根据已知数据,有机物G中含有氧原子200×35.56%÷16=4.45,所以有机物含有4个氧原子,G的相对分子质量为4×16÷35.56%=180,(180-64)/12=9……8,所以G的化学式为C9H8O4。根据反应条件G含有酯基。图示中浓硫酸加热170℃是一个特征条件,为乙醇消去反应生成乙烯,所以H为乙醇,I为乙烯,D为乙炔,E为乙醛,乙醛氧化生成乙酸(F),两个乙酸分子失去1分子水生成乙酸酐
,与乙酸酐发生酯化反应增加2个碳原子,所以A含有7个碳原子,因为能与FeCl3发生显色反应,含有酚羟基,且能被酸性高锰酸钾氧化,A为甲基苯酚,根据取代基位置,A的结构简式为
,B为
,C为
,由此推导出G的结构简式为
。F为乙酸,它的常见同分异构体有甲酸甲酯和羟基乙醛,其中能与F反应的是羟基乙醛,二者发生酯化反应。
本题难度:简单
3、推断题 有A、B两种烃,它们的组成相同,都含90%的碳,烃A对氢气的相对密度是20;烃B相对分子质量是烃A的3倍,烃A在一定条件下能与足量的Cl2发生加成反应,生成1,1,2,2-四氯丙烷,烃B是苯的同系物,当它与Cl2发生取代反应时(取代苯环上的H原子),生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种,根据以上实验事实,推断A、B两烃的结构简式和名称。
A的结构简式:___________,名称:___________
B的结构简式:___________,名称:___________
参考答案:A:CH≡CCH3;丙炔;B:
;间三甲苯
本题解析:
本题难度:困难
4、简答题 有一种广泛应用于汽车家电等产品上的高分子涂料是按照下列流程图生产的.图中有机物M(分子式:C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯代物的位置有三种.回答下列问题:

(1)写出下列物质的结构简式:A.______;B.______;N.______.
(2)用化学方程式表示下列转化过程:
①丙烯→M:______.②N+B→D:______.
③D→高分子化合物:______.
参考答案:有机物M(分子式:C3H4O)和A都可以发生银镜反应,丙烯与CO、H2反应生成A,则A为CH3CH2CH2CHO,丙烯与氧气反应生成M,则M为CH2=CHCHO,N和M分子中碳原子数相等,M氧化生成N,则N为CH2=CHCOOH,A→B发生加成反应,则B为CH3CH2CH2CH2OH,B与N发生酯化反应生成D,D为CH2=CHOOCH2CH2CH2CH3,D发生加聚反应得到高分子涂料,
(1)由上述分析可知A为CH3CH2CH2CHO,B为CH3CH2CH2CH2OH,N为CH2=CHCOOH,故答案为:CH3CH2CH2CHO;CH3CH2CH2CH2OH;CH2=CHCOOH;
(2)①丙烯→M的反应为CH2=CHCH3+O2催化剂
本题解析:
本题难度:一般
5、填空题 兔耳草醛H是一种重要的香料,主要用于食品、化妆品等工业中。用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H,其合成路线如图所示:

中间产物D是一种精细化工产品,可用作香料,能发生如下反应:

已知:Ⅰ.已知:醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛:


请回答:
(1)D的结构简式为?,E中含有的官能团名称为?。
(2)A分子中碳、氢的质量比为12︰1,A的分子式为?,B的结构简式为?。?
(3)反应①的反应类型?,?反应②的化学方程式为?。
(4)兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W, G与W可发生酯化反应,写出G与W反应的化学方程式?
(5)W与
是否互为同分异构体?(填“是”或“否”),符合下列条件的
的同分异构体有?种,写出其中一种的结构简式?。
a.属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基
b.核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰
c.1mol该物质最多可消耗2molNaOH
d.能发生银镜反应
参考答案:(10分)?每空一分(1)
?羟基?醛基?(2) C6H6?
?
(3)?加成反应或还原反应?

(4)
(5)否? 2
(2分)
本题解析:(1)根据D和聚乙烯醇的反应的生成物结构简式可知,D的结构简式应该是
。根据已知信息Ⅱ可知,E的结构简式是
,所以含有的官能团是醛基和羟基。
(2)A分子中碳、氢的质量比为12︰1,则A分子中碳氢原子数之比是1︰1。由于D中含有苯环,所以A的分子式为C6H6。根据D的结构简式可知,B的结构简式应该是
。
(3)E中含有羟基,发生消去反应生成碳碳双键,即F中含有碳碳双键,所以反应①的反应类型是加成反应。又因为F中还含有醛基,所以加成后生成羟基,即G中含有羟基。由于H的相对分子质量是190,所以反应②是羟基的催化氧化反应,方程式是
。
(4)H中含有醛基,能被氧化生成羧基。而G中含有羟基,所以可以发生酯化反应,方程式是
。
(5)W与
分子式不同,所以二者不可能是互为同分异构体。能发生银镜反应,说明含有醛基。1mol该物质最多可消耗2molNaOH,且苯环上有五个取代基,所以应该含有的是2个酚羟基。又因为核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰,所以可能的结构简式是
,即共计是2种同分异构体。
附:流程图?

点评:有机合成路线的选择基本要求是:原料廉价易得,路线简捷,便于操作,反应条件适宜,产品易于分离等。解答有机合成题目的关键在于:①选择出合理简单的合成路线;②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。具体的方法是教材中“旧”知识和题意中“新”知识的应用。
有机合成路线的推导,一般有两种方法:一是“直导法”:从原料出发,根据原料的性质,采取一定的反应,逐步向产品逼近,有时可直至产品。二是“反推法”:从产品出发,通过分析产品的组成和结构,进行逆向思维,推出相关的中间体,直至原料。另外在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
本题难度:困难