1、简答题  食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用．作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）．
（1）G的制备

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为______；常温下A在水中的溶解度比苯酚的______（填“大”或“小”）．
②经反应A→B和D→E保护的官能团是______．
③E→G的化学方程式为______．
（2）W的制备

①J→L为加成反应，J的结构简式为______；
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的______（填“C-C键”或“C-H键”）；
③用Q的同分异构体Z制备

，为避免R-OH+HO-R

参考答案：（1）①A与苯酚结构相似，为同系物，A中含有甲基，为憎水剂，溶解度较小，故答案为：同系物；小；
②A中含有酚羟基，易被氧化，起到保护作用，故答案为：-OH；
③E→G发生酯化反应，反应的方程式为



，
故答案为：



；
（2）J与2HCl发生加成反应生成CH3CHCl2，则J为HC≡CH，L水解生成CH3CHO，由T制备W，应先由T和CH3CHO发生加成反应生成



，第二步发生消去反应生成



，然后催化氧化可生成目标物，
①由以上分析可知J为HC≡CH，故答案为：HC≡CH；
②M→Q的反应为加成反应，生成C-C键，故答案为：C-C键；
③Q的同分异构体Z为HOCH2CH=CHCH2OH，为避免R-OH+HO-R催化剂

本题解析：

本题难度：一般

2、填空题  肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：
①；
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为??。
（2）B和C反应生成D的化学方程式为??。
（3）F中含有官能团的名称为??。
（4）E和F反应生成G的化学方程式为?，反应类型为??。
（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有??种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为?（写结构简式）。

参考答案：（16分）（1）苯甲醇?
（2）??（3）羟基
（4）取代反应（或酯化反应）
（5）6?

本题解析：（1）A的不饱和度为4含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚，而转化为B的条件为醇氧化，因而A为苯甲醇；
（2）D能发生银镜反应，含有醛基。根据信息可得B和C生成D的反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出? C应该是醛，则该反应的化学方程式是
。
（3）根据反应条件可知，E与F反应为酯化反应，则结合G的结构，F是醇，含有羟基。
（4）根据（3）中的分析，并结合原子守恒可知，F的结构简式是，据此可以写出该酯化反应的方程式。
（5）F的异构体不能与金属钠反应只能是醚。醚的异构体书写，以氧原子为分界：①左侧含有1个碳原子，则右侧含有4个碳原子（丁基），丁基有4种异构体，则相应醚有4种异构体，②左侧含有2个碳原子，右侧含有3个碳原子（丙基），丙基有2种异构体，则相应醚有2种异构体，共6种。其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1，这说明分子中含有4个甲基，其中3个甲基连接在同一个碳原子上，则结构简式应该是。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。

本题难度：困难

3、推断题  化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成

已知：
回答下列问题：
（1）11.2 L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88g CO2和45gH2O。A的分子式是___________
（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为____________________；
（3）在催化剂存在下1mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是_______________；
（4）反应①的反应类型是___________________；
（5）反应②的化学方程式为___________________；
（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：___________________

参考答案：（1）C4H10
（2）2-甲基-1-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷（3）
（4）消去反应
（5）
（6）、、、

本题解析：

本题难度：困难

4、简答题  工业合成有机物F路线如下：

（1）有机物D中含氧的官能团名称为______和______．
（2）化合物F的结构简式是______．
（3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是______．
（4）写出步骤（d）的化学反应方程式______．
（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式______．
A．属于芳香化合物?B．核磁共振氢谱有四个峰
C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH?D．能发生银镜反应
（6）已知：

，写出以乙醇和

为原料制备

的合成路线图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

______．

参考答案：（1）分析有机物D的结构简式可知有机物D中含氧的官能团名称为羰基、酯基，故答案为：羰基；酯基；
（2）对比E和F的分子式结合反应条件可知E生成F的反应为消去反应，则F应为



，故答案为：



；
（3）b到d反应前后不变的为-OH，过程中发生氧化反应，则肯定为保护羟基不被氧化，故答案为：保护醇-OH；
（4）步骤d 的反应为酯基的水解，反应的方程式为



，
故答案为：



；
（5）A．属于芳香化合物，应含有苯环；
B．核磁共振氢谱有四个峰，说明四种性质不同的H；
C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH，应含有2个能与NaOH反应的官能团；
D．能发生银镜反应，说明含有-CHO，则该有机物的同分异构体为



，
故答案为：



；
（6）乙醇先氧化为乙醛，然后在HCN作用下反应生成羟基丙酸，发生消去反应生成丙烯酸；

在NaBH4作用下生成

，然后与丙烯酸发生酯化反应可生成目标物，反应的流程为



，
故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般

5、选择题  菠萝酯(C11H12O3)学名苯氧乙酸烯丙酯，是一种无色透明的液体，因其具有强烈的新鲜天然的菠萝清香而得名，密度比水略小，不溶于水，易溶于乙醇、氯仿等有机溶剂。广泛应用于饮料、糖果、食用香精等食品工业，也用干化妆品工业和医药工业中。食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是

[? ]
A．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B．Cl-CH2COOH既能发生中和反应、取代反应，又能发生消去反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

参考答案：B

本题解析：

本题难度：一般