1、推断题  (15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A 中的含氧官能团为??????和????????(填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是??????????????(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：???????????????????????。
I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为????????????????。
(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

参考答案：(1)羟基????醛基???? (2)①③⑤
(3)

本题解析：（1）化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。（2）对比A、B的分子式知，①为A中酚羟基除H以外的部分取代了氯的位置，属于取代反应，②为醛基反应成羟基，去氧加氢，在有机中称为还原反 www.91exAm.org应，③为氯原子取代羟基的取代反应，④为碳碳双键被加成，这属于还原反应，同时还少掉了含氧的苯环一部分，这应为取代反应，⑤为除氯以外的含氧环部分取代了F中羟基上的H，属于取代反应。（3）B的同分异构体不能与FeCl3发生显色，则无酚羟基存在，但是水解产生中含有酚羟基，故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢，写出相应的结构。（4）

本题难度：一般

2、简答题  化学式为C3H8O的化合物A具有如下性质：
①A+Na→慢慢产生气泡
②A+CH3COOH（加热条件下）

参考答案：①A+Na→慢慢产生气泡，说明A中含有-OH；
②A+

本题解析：

本题难度：一般

3、填空题  （17分）
Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′ ?R－CH2CHO + R′OH
（烃基烯基醚）
烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下：

请回答下列问题：
⑴ A的分子式为_________________。
⑵ B的名称是__________；A的结构简式为_______________。
⑶写出C → D反应的化学方程式：_____________________________。
⑷写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：
①属于芳香醛；?②苯环上有两种不同环境的氢原子。
_________________________、________________________。
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：

⑸写出G的结构简式：___________________________。
⑹写出①-④步反应所加试剂、反应条件和①-③步反应类型：