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1、填空题 芳香族化合物A只有两个对位取代基,在一定条件下有如下图所示转化关系。其中,1 mol C与Na完全反应生成1 mol H2,若l mol C与NaHCO3完全反应,也产生l mol气体,E可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

(1)D分子中的含氧官能团名称是___________,A的结构简式是___________。
(2)反应④的基本类型是_______反应,反应⑤的化学方程式是___________________________ 。
(3)与C取代基位置相同,既能与FeCl3溶液显色、又能发生水解反应的结构简式为:
,___________、___________。(写两种即可)
(4)现有C和E的混合物n mol。在空气中完全燃烧消耗O2___________L(标准状况),若生成CO2 ?a L(标准状况)、H2O b g,则C、E混合物中含E的物质的量的计算式为:______________________ 。
2、简答题 分子式为C8H10有机物A与氯气反应生成产物有多种,产物之一B可发生下列转化合成聚酯类高分子材料其合成路线如下:

?
已知:①同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:

②物质C可发生银镜反应.
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是______.
(2)由B生成C的化学方程式为______;
(3)D的结构简式为______,D有多种同分异构体,其中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有______种,写出其中的一种结构简式:______.
(4)格氏试剂在有机合成方面用途广泛,可用于卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得.设R为烃基,已知:
R-X+Mg?