1、简答题  （13分）
有机物A有如下转化关系，在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；1mol B反应生成了2mol C．

请回答下列问题：
（1）C—E的反应类型为?。
（2）若①，②、③三步反应的产率分别为93．0%、81．0%、88．0%，则由A合成H"的总产率为?。
（3）A的结构简式为?。
（4）写出C与银氨溶液反应的离子方程式为____。
（5）H分子中所有碳原子均在一条直线上，G转化为H的化学方程式为?。
（6）X是A的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，1mol X可在HIO4加热的条件下反应，产物只有1mol Y，则X的结构简式为?。

参考答案：（13分）
（1）加成反应（1分）
（2）66.3%（2分）
（3）
（2分）?
（4）CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－? CH3COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（3分）
（5） ?（3分）
（6） ?（2分）

本题解析：（1）C到E发生的是与氢气的加成反应；
（2）由A合成H"的总产率为①，②、③三步反应的产率的乘积。所以为93．0%×81．0%×88．0%=66.3%；
（3）A的质谱图中质荷比最大值为88，说明A的相对分子质量是88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，则物质的量之比是2:4:1，所以A的分子式为C4H8O2，A分子中不存在碳碳双键，但能与氢气发生加成反应，所以A分子中不存在羧基、酯基，只能存在羰基、羟基，羰基可与氢气发生加成反应；1mol B反应生成了2mol C，说明B中存在对称结构且有2个羟基，所以A的结构简式为；
（4）C为乙醛，与银氨溶液反应的离子方程式为CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－? CH3COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；
（5）从B到C发生取代反应，B中的羟基被溴原子取代得C，所以C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，生成H2-丁炔，所有碳原子共线，所以G转化为H的化学方程式为

（6）X的分子式为C4H8O2，核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，说明分子中有3种氢原子；1mol X可在HIO4加热的条件下反应，产物只有1mol Y，若X为链状，则在HIO4加热的条件下反应产物有2种可能：2mol相同产物或2种不同产物各1mol，与题意不符，所以X为环状化合物，分子中存在2个羟基，所以符合条件的X的结构简式为

本题难度：一般

2、填空题  过渡金属催化的新型碳—碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①?

化合物Ⅱ可由化合物合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式?；化合物Ⅱ的官能团名称是?；
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为?
（3）化合物Ⅲ的结构简式为?
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为?
（注明反应条件），
因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应生成Ⅱ，其反应类型为?。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为?（写出其中一种）。

参考答案：（15分）（1）C7H5OBr；酯基、碳碳双键；
（2）?（3）
（4）； 取代反应。
（5）

本题解析：（1）根据有机物的结构简式可知，化合物Ⅰ的分子式C7H5OBr；化合物Ⅱ的官能团名称是酯基、碳碳双键。
（2）化合物Ⅱ中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，所以生成物的结构简式是。
（3）化合物Ⅲ在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成化合物Ⅳ，所以根据化合物Ⅳ中羟基的位置可知，化合物Ⅲ的结构简式为。
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，则根据羟基的位置可知，反应的化学方程式是。由Ⅳ与反应生成Ⅱ，根据反应前后结构简式的变化可知，其反应类型为取代反应。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，说明化合物Ⅴ是分子中含有4个碳原子的醛类。其中最简单的是丁醛，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，所以Ⅵ的结构简式可以是。
点评：该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。

本题难度：困难

3、简答题  乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业．如图是乙酸苯甲酯的一种合成路线（部分反应物、产物和反应条件略去）．

请回答：
（1）运用逆合成分析法推断，C的结构简式为______．
（2）的化学方程式为______．
（3）与互为同分异构体的芳香族化合物有______种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为______．

参考答案：由乙酸苯甲酯的一种合成路线，可知D为CH3COOH，B能发生连续氧化，则B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，所以A应为CH2=CH2，
（1）运用逆合成分析法推断，可知C为CH3CHO，故答案为：CH3CHO；
（2）乙酸与苯甲醇反应的方程式为，
故答案为：；
（3）与互为同分异构体的芳香族化合物中含有苯环、甲基、-Cl，存在甲基、-Cl的邻、间、对三种同分异构体，同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，则有三种位置的H，该同分异构体为，故答案为：3；．

本题解析：

本题难度：一般

4、填空题  已知：

某有机物A的相对分子质量为198.5，A跟氯气反应，在铁粉存在下只有一个氢原子被取代时能得到两种有机产物，而在光照下只有一个氢原子被取代时，只能得到一种有机产物；A跟NaHCO3反应，产生使石灰水变浑浊的无色气体；A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，会立即生成白色沉淀．

A在一定条件下可发生下列一系列反应，最终生成D和F；
（1）写出下列物质的结构简式：
A：______?C：______?D：______?F：______
（2）指出下列变化的反应类型：①A→B：______?②C→D：______?③C→E：______．

参考答案：A跟NaHCO3反应，产生使石灰水变浑浊的无色气体，该无色气体为二氧化碳，故A含有羧基-COOH，A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，会立即生成白色沉淀，白色沉淀为AgCl，故A中含有氯元素，由信息可知A中含有苯环，有机物A的相对分子质量为198.5，氯原子的相对原子质量为35.5，分子中氯原子数目为奇数个，若A分子中含有为3个氯原子，相对分子质量大于198.5，故A含有1个氯原子，假设分子中有1个Cl原子、1个苯环、1个-COOH，则剩余基团的相对分子质量为198.5-35.5-75-45=43（相当于苯环发生三元取代），故含有1个Cl原子、1个苯环、1个-COOH、剩余基团为C3H7，A跟氯气反应，在铁粉存在下只有一个氢原子被取代时能得到两种有机产物，由信息可知-COOH易发生间位取代，-R（-CH3、-C2H5，-CH2Cl等），故为苯环邻位二元取代，含有-COOH、-C3H6Cl，在光照下只有一个氢原子被取代时，只能得到一种有机产物，侧链中只有1种H原子，故有机物A为





；
由A→B在氢氧化钠水溶液、加热条件下进行，发生卤代烃的水解反应及中和反应，故B为

，由BH+

本题解析：

本题难度：一般

5、推断题  PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为，有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业流程如下（反应中部分无机反应物及产物未表示）

(1)光照时，反应①中还需反应物的化学式为____________；在NaOH水溶液和加热时反应② 的化学方程式为：___________。
(2)反应⑤的类型属于________反应。
(3)反应③的化学方程式为：__________________________。
(4)A有多种同分异构体，其中满足下列条件的某种同分异构体X的结构简式为_______________：
①X的结构中只有一个甲基；
②在X中滴入FeCl3溶液呈紫色；
③1 molX分别与足量的钠及NaOH溶液反应时消耗Na、NaOH的物质的量之比为：n(Na)：n(NaOH)=2：1；
(5)工业上从D到E一般要通过二步反应才能完成，有人从原子100%利用率进行考虑，提出通过D与某种无机物一步反应直接合成E，则该无机物可以是_______（填化学式）。

参考答案：(1)Cl2；(2)缩聚 (3)(4)（或）(5)H2O2

本题解析：

本题难度：困难