1、推断题  2-甲基-2-丁烯酸甲酯是一种重要的化工原料。下面是该物质的一种合成路线：

已知：R－CN ?R－COOH。
请回答下列问题：
(1)A是一氯代烷，则其结构简式为______________________；反应②的反应条件是_____________；
(2)写出反应③的化学方程式：____________________________________________；
(3)C的结构简式为______________，其所含官能团的名称是________________；
(4)步骤④的反应条件是_______________，反应类型是______________。
(5)2-甲基-2-丁烯酸甲酯的某种羧酸类链状同分异构体X，分子中含有3个甲基。则X的结构简式为?。

参考答案：(16分，每空2分) （1）CH3CHClCH2CH3?NaOH的水溶液、加热
（2）
（3）?羧基、碳碳双键
（4）浓硫酸、加热?消去反应?（5）

本题解析：（1）根据反应③的生成物中羰基的位置可知，A的结构简式是CH3CHClCH2CH3。羟基发生催化氧化生成羰基，则B分子中含有羟基，所以A生成B的反应是卤代烃的水解反应，反应条件是NaOH的水溶液、加热。
(2)反应③是氧化反应，则化学方程式是。
（3）反应⑤是C和甲醇的酯化反应，所以根据酯的结构简式可知，C的结构简式是，其所含官能团的名称是羧基和碳碳双键。
（4）步骤④是羟基的消去反应，其反应条件是浓硫酸、加热。
（5）2-甲基-2-丁烯酸甲酯的某种羧酸类链状同分异构体X，分子中含有3个甲基，所以X的结构简式是。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。

本题难度：一般

2、填空题  奥沙拉秦是一种抗菌药．其合成路线如下：

已知：①

②NaNO2具有强氧化性
（1）写出水杨酸→A反应的化学方程式：______
（2）E的结构简式：______
（3）从整个合成路线看，设计B→C步骤的作用是：______
（4）

也可用于合成奥沙拉秦．它的一种同分异构体X是α-氨基酸，能与FeCl3发生显色反应，其核磁共振氢谱有6个吸收峰．X的结构简式为______
（5）苏丹红1号（?

?）是一种化工染料．写出以苯和β-萘酚（?

）为原料（其他无机试剂任选），合成苏丹红1号的合成路线．______．

参考答案：水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A为



，A与硝酸发生硝化反应，由C的结构可知B为

，C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则D为



，由题中信息①可知，E为





，由信息①可知E和A反应生成F，则F为

，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，则
（1）水杨酸→A，为水杨酸与甲醇发生酯化反应生成



，反应的方程式为



，
故答案为：



；
（2）D为



，由题中信息①可知，E为





，E物质将D中的-NH2改成N2+，
故答案为：





；
（3）结合奥沙拉秦的结构，E→F为水杨酸与E通过N=N连接而得F，NaNO2具有强氧化性，若直接将氨基氧化时，同时也会将酚羟基氧化，所以B→C的目的是保护酚羟基，
故答案为：保护酚羟基，防止被NaNO2氧化；
（4）与FeCl3发生显色反应，则必须有酚羟基，又为α-氨基酸，所以其结构只要确定酚羟基与

的关系即可，因为“核磁共振氢谱有6个吸收峰”，所以，它们之间应为对位关系，则X为



，故答案为：



；
（5）此题为有机合成题，苯和β-萘酚之间要出现N=N，则苯环上要出现N2+，由此可以逆推，苯先硝化，然后用H2还原，在用NaNO2氧化即可，反应的流程为



，
故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般

3、填空题  （15分）烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。

已知：I. ?
II.
（R、R’表示烃基或氢原子）
（1）A中官能团的结构简式是?。有机物B的名称?
（2）B→C的化学方程式为?。B和氢氧化钠的水溶液加热反应所得到的有机产物和乙二酸反应生成高分子化合物，写出生成高分子化合物反应的化学方程式?
（3）E的分子式为C4H8O。下列关于E的说法正确的是?（填字母序号）。
a. 能与金属钠反应?b. 分子中4个碳原子一定共平面
c. 一定条件下，能与浓氢溴酸反应?d. 与CH2=CHCH2OCH2CH3互为同系物
（4）G→H涉及到的反应类型有?。
（5）I的分子式为C4H6O2，其结构简式为?。
（6）J→K的化学方程式为?。
（7）写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：?
（不考虑顺反异构，不考虑—OH连在双键碳上的结构）。

参考答案：（1）?1,2-二溴乙烷
（2）BrCH2CH2Br + NaOH CH2="CHBr" + NaBr + H2O?
nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+(2 n－1)H2O?
（3）ac
（4）加成反应、消去反应
（5）CH3CH=CHCOOH?
（6）n CH3CH=CHCOOCH3
（7）CH3CH=CHCH2OH??

本题解析：相对分子质量为28的烃只可能为C2H4，A为CH2=CH2，则B为CH2BrCH2Br，B→C的反应为消去反应。由信息I及C→D→E反应条件可知B→C消去一分子HBr，C为CH2=CHBr，D为CH2=CHMgBr，E为CH2=CHCH2CH2OH。
CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH（F），G为CH3CHO，模仿信息II可推知H为CH3CH=CHCHO，I为CH3CH=CHCOOH，J为CH3CH=CHCOOCH3，K为。
（1）乙烯中官能团为碳碳双键，结构简式为，B的名称为1，2-二溴乙烷。
（2）B生成C为消去反应，方程式为BrCH2CH2Br + NaOHCH2="CHBr" + NaBr + H2O。BrCH2CH2Br和氢氧化钠水溶液发生水解反应生成HOCH2CH2OH，它和乙二酸能发生缩聚反应，反应方程式为nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+(2n－1)H2O。
（3）E为CH2=CHCH2CH2OH，分子中含有羟基，能与Na生成氢气，a正确；CH2=CHCH2－中3个碳原子一定共平面，－CH2OH中碳原子可能共面，也可能不共面，b错误；CH2=CHCH2CH2OH能与氢溴酸反应生成CH2=CHCH2CH2Br和H2O，c正确；同系物指结构相似，分子组成相差n个CH2的化合物，CH2=CHCH2CH2OH属于醇类，CH2=CHCH2OCH2CH3属于醚类，二者互为同分异构体，d错误。
（4）G→H涉及的反应为先加成后消去。
（5）I为CH3CH=CHCOOH。
（6）J→K为加聚反应，反应方程式为n CH3CH=CHCOOCH3。
（7）E为CH2=CHCH2CH2OH，与E具有相同官能团的同分异构体还有3种，结构简式为：
CH3CH=CHCH2OH 、?、。
点评：本题起始原料简单，中间过程推断时要结合题给信息，否则可能会使思维受阻。

本题难度：一般

4、选择题  有下列几种反应类型：①消去 ②取代 ③水解 ④加成 ⑤还原 ⑥氧化，用丙醛制取1，2-丙二醇（ ），按正确的合成路线依次发生反应所属类型不可能是
[? ]
A．⑤①④③
B．⑤⑥③①
C．⑤①④②
D．④①④②

参考答案：B

本题解析：

本题难度：简单

5、填空题  （10分）Ⅰ．中学课本中介绍了如下实验：把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰加热，待铜丝表面变黑后立即把它插入盛有约2 mL乙醇的试管里，反复操作几次。
请你评价若用上述方法制取乙醛存在哪些不足（写出一点即可）。?
Ⅱ．某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛，图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白：

（1）甲装置常常浸在70～80℃的水浴中，目的是?。
（2）若试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是（填戊装置中导管代号）：乙接?、_______接丙；若产物不用水吸收而是直接冷却，应将试管丁浸在 _____?中。

参考答案：操作麻烦、乙醇转化率低（其它合理答案均可）；使生成乙醇蒸气的速率加快；
b?；? a；冰水

本题解析：Ⅰ该实验操作是乙醇的催化氧化反应，但由于无法持续维持Cu为CuO，故得反复操作，这样，操作会比较麻烦，乙醇的转化率也比较低。
Ⅱ乙醇的催化氧化反应方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，将甲浸在70～80℃的水浴中，是为了使乙醇变成蒸汽的速率加快，乙装置发生的反应为
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，生成的CH3CHO密度比空气大，为了使CH3CHO全部到丁装置中，即乙应该接b端，丙接a端。
点评：本题通过考察乙醛的制备，让学生掌握了乙醇的催化反应这个重要的反应。

本题难度：一般