1、简答题  2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖．一种钯催化的交叉偶联反应如下：

（R、R’为烃基或其他基团）
应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如图所示（部分反应试剂和条件未注明）：

已知：①B能发生银镜反应，1mol?B?最多与2mol?H2?反应．
②C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢．
③G不能与NaOH溶液反应．
④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子．
请回答：
（1）B中含有的官能团的名称是______．
（2）B→D的反应类型是______．
（3）D→E的化学方程式是______．
（4）有机物的结构简式：G______；K______．
（5）符合下列条件的X的同分异构体有（包括顺反异构）______种，其中一种的结构简式是______．
a．相对分子质量是86?b．与D互为同系物
（6）分离提纯中间产物E的操作：先用碱除去D和H2SO4，再用水洗涤，弃去水层，最终通过______操作除去C8H17OH，精制得E．

参考答案：B的分子式为C3H4O，B能发生银镜反应，含有醛基-CHO，1molB最多与2molH2反应，故分子中还含有1个C=C，故B的结构简式为CH2=CH-CHO，由B、D的分子式可知，B中-CHO氧化为-COOH，D为CH2=CH-COOH．C8H17OH是饱和链烃，分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，-OH位于端位，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢，故该物质结构简式为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH，D与C8H17OH发生酯化反应生成E，E为CH2=CH-COOCH2CH（CH2CH3）CH2CH2CH2CH3，由F的分子式可知，为苯酚

，由F、G的分子式是可知，F发生取代反应生成G，G不能与NaOH溶液反应，不含酚羟基，故G为





，由G与J飞分子式可知，G反应取代反应生成J，核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子，应发生苯环上-OCH3的对位取代，J为

，由反应条件可知，J与E反应信息中的反应，为取代反应，故K为





，
（1）由上述分析可知，B为CH2=CH-CHO，含有碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）B→D是CH2=CH-CHO中-CHO氧化为-COOH，生成为CH2=CH-COOH，属于氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）D→E是CH2=CH-COOH与C8H17OH发生酯化反应生成E，E为CH2=CH-COOCH2CH（CH2CH3）CH2CH2CH2CH3，反应方程式为：



，
故答案为：



；
（4）由上述分析可知，G是





；K是





，故答案为：





；





；
（5）X的同分异构体（包括顺反异构），与D（CH2=CH-COOH）互为同系物，含有C=C、-COOH，相对分子质量是86，
故比D多1个CH2原子团，符合条件的同分异构体有：CH2=C（CH3）-COOH、CH2=CH-CH2-COOH、



、



，
故答案为：4；CH2=C（CH3）-COOH、CH2=CH-CH2-COOH、



、



（任意1种）；
（6）分离提纯中间产物E的操作：用碱除去D和H2SO4，再用水洗涤，弃去水层，E与C8H17OH混溶，用蒸馏方法除去C8H17OH，精制得E，故答案为：蒸馏．

本题解析：

本题难度：一般

2、推断题  化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂，A可以发生如下变化

(1)A分子中的官能团名称是____；C分子中的官能团名称是____。?
(2)若A的一氯代物有三种，则A→B，A→E的化学方程式为： ?
A→B：________________。 ?A→E：____________________。 ?
(3)A的同分异构体A’也可以发生框图内A的各种变化。则A’转化为D’的化学方程式为：
__________________。

参考答案：“略”

本题解析：

本题难度：一般

3、填空题  芳香酯类化合物A、B互为同分异构体，均含C、H、O三种元素．相同状况下，A、B蒸气对氢气的相对密度是97，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子总数是氧原子数的5倍．
（1）A的分子式是______．
已知：各有机物间存在如图转化关系

其中C能发生银镜反应，F经连续氧化可生成C；C与D是相对分子质量相同的不同类有机物．
（2）E中所含官能团的名称是______．完全燃烧时，1mol?D与1mol?下列______的耗氧量相同（填字母代号）．
a．C3H6O3?b．C3H8O?c．C2H4?d．C2H6O2
（3）B的结构简式是______．
水杨酸与小苏打反应的化学方程式是______．
C与F反应的化学方程式是______，反应类型是______．
（4）同时符合下列要求的同分异构体有______种．
①与A互为同分异构体?②可以水解?③苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种．
（5）1mol上述（4）中的一种有机物X，能与4mol?NaOH发生反应，写出此反应的化学方程式______．

参考答案：芳香酯类化合物A、B中一定有苯环，且A、B蒸气对氢气的相对密度是97，可以知道A、B的分子量是194，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子总数是氧原子数的5倍，则分子式一定是C10H10O4，芳香酯的同分异构体有







和



两种，含有醛基的物质能发生银镜反应，C是甲酸，D为乙醇，F经连续氧化可生成C，所以F是甲醇；
（1）A的分子式是C10H10O4，故答案为：C10H10O4；?
（2）分子式为C10H10O4的芳香酯的同分异构体有







和



两种，二者在酸性环境下会发生水解，甲酸C能发生银镜反应，D为乙醇，F经连续氧化可生成C，F是甲醇；甲酸和乙醇是相对分子质量相同的不同类有机物，完全燃烧1mol乙醇消耗氧气是3mol，和丙三醇以及乙烯的耗氧量是相等的，故答案为：羧基；ac；

?
（3）B水解可以得到甲醇，所以结构简式为：







，水杨酸中的羧基可以和碳酸氢钠发生反应，生成二氧化碳，即：



，甲醇和甲酸之间可以发生酯化反应生成酯，即?



，该反应属于酯化反应，故答案为：







；



；



；酯化反应；?
（4）可以水解说明含有酯基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种，证明苯环上的氢原子等效，这样的结构有：

、

、

，故答案为：3；?
（5）在碱性环境下，酯的水解方程式为：



，
故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般

4、推断题  最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（）和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应_________。
A． 取代反应 B．加成反应 C． 缩聚反应 D．氧化反应
（2）写出化合物C所有可能的结构简式__________________。
（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；


①确认化合物C的结构简式为__________________。
②FG反应的化学方程式为__________________。
③化合物E有多种同分异构体，核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式_________________。

参考答案：（1）ABD （2）
（3）①；
②
③（答案合理即可）

本题解析：

本题难度：困难

5、填空题  已知：HCN的结构为，R—CN? RCOOH，R—Cl+CN-? R—CN+Cl-（R为烃基）。玉米芯、甘蔗渣等废物水解发酵后可制得糠醛，它是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：


试回答下列问题：
（1）写出A、B、D的结构简式：A?，B?， D?。
（2）写出下列化学方程式：③?；
④?。
（3）若E为环状化合物，则其结构简式?。
（4）若E为高聚物，则其结构简式?。

参考答案：（1）见解析。
（2）③

④

（3）

（4）

本题解析：本题既提供了明确的显性信息，同时也有的信息隐含在题目所给的反应路线之中。学生必须将两者有机结合，并且联想已有认知结构中的相关知识，使之尽可能多方位的深化，融合新获得的信息，为回答过去从未遇到的问题提供基础。考查了学生敏捷地接受信息，并将信息进行迁移、转换、重组的信息加工能力。
由题意可知，第①步反应将糠醛分子中醛基中的羰基脱去，由此可推得A；第②步反应为A中环上的双键与H2的加成；第④步反应与B? C的反应以及B? D的反应分别运用题中提供的相应信息即可推出相应的物质；由于C中含两个—COOH，D中含有两个—NH2，两者形成肽键的反应方式可以有多种，生成物可以是链状，也可以是环状。推出过程如下：

本题难度：一般