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1、选择题 从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA是一种不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中含6个碳碳双键,学名叫二十二碳六烯酸.它的分子组成应是( )
A.C20H41COOH
B.C21H31COOH
C.C22H33COOH
D.C21H33COOH
参考答案:含有22个C原子的饱和一元羧酸的分子式为C22H44O2,二十二碳六烯酸分子中含有6个碳碳双键,与饱和一元羧酸相比少12个H原子,故二十二碳六烯酸分子式为C22H32O2,可以表示为C21H31COOH,故选B.
本题解析:
本题难度:一般
2、推断题 【化学——选修5:有机化学基础】(15分)
合成生物碱类天然产物的重要步骤之一是脱水环化,某生物碱F的合成路线,如下图所示:(图中的R,R′,R″均代表烃基)

已知以下信息:
①A为芳香族化合物,只含C、H、O三种元素,1molA完全燃烧需消耗7.5molO2。
②分子中含有“
”结构的物质可发生下列反应:

③两个羟基连接在同一个碳原子上时极不稳定,容易脱水:

④合成路线中Ⅰ和Ⅴ反应原理相同;Ⅲ和Ⅳ均有水生成;
回答下列问题。
(1)反应Ⅴ中的R″Cl的系统命名为?,B中官能团的名称为?。
(2)下列叙述正确的是?。
a.仅用新制Cu(OH)2可以鉴别A、B、C三种物质
b.D与PPA(
)互为同分异构体
c.E和G均可发生加成反应、水解反应
d.F的分子式为C17H17NO2
(3)某化合物结构简式为
,它在一定条件下也能发生类似Ⅳ的环化反应,写出该化合物发生环化反应的化学方程式?。
(4)若H与G互为同分异构体,且H可发生消去反应,写出符合要求的H结构简式(任写一种)?
?。
(5)根据已有知识并结合相关信息,完成以下由X和CH3MgBr为原料制备
的合成路线流程图:

注:①X与B互为同分异构体,X的核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3:2:2:1.
②无机试剂任用,有机物用结构简式表示,合成路线流程图示例如下:
参考答案:(15分)(1)4-氯-1-丁烯(2分)?醚键,醛基(2分)
(2)bd(2分)
(3)
(2分)
(4)
或
(其它合理答案也得分)(2分)
(5)

(5分,每步1分酌情给分)
本题解析:由G得结构简式判断R″Cl为CH2=CHCH2CH2Cl,由B、G的结构简式判断A是对羟基苯甲醛,B中的醛基变羧基即为D;由E得结构简式可倒推D的结构简式,C、D发生脱水生成肽键得E,E发生环化反应生成F。根据分析:
(1)R″Cl为CH2=CHCH2CH2Cl,系统命名为4-氯-1-丁烯;由B得结构简式判断其分子中的官能团为 醚键,醛基;
(2)a、A、B分子中都存在醛基,无法用新制Cu(OH)2鉴别,错误;b、D中含有醚键和氨基,与PPA(
)互为同分异构体,正确;c、G只能发生加成反应不能发生水解反应,错误;d、F的分子式为C17H17NO2,正确,答案选bd;
(3)
结构中的S相当于E中的O,发生脱水环化反应的有机产物类似于F,无机产物是硫化氢,化学方程式是
;
(4)H与G互为同分异构体,H中的固定结构与G相同,就是都有CH3-O-,且H可发生消去反应,则H中存在羟基且与羟基相连的C原子的邻位C原子上有H原子存在,G的分子式为C11H12O2,不饱和度是6,除苯环的不饱和度是4外,还存在其他不饱和键,所以H的结构简式为
或
;
(5)根据题意分析,X中存在-C=O结构,与B互为同分异构体,且有4种氢原子,所以X是苯甲酸甲酯,在硫酸溶液中水解得苯甲酸,苯甲酸与CH3MgBr、水作用,生成的产物中存在
结构,自动生成
,再与CH3MgBr、水作用,得醇然后发生消去反应生成烯烃,再发生加聚反应得目标产物,流程图为

本题难度:一般
3、选择题 已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的.下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上是( )
A.

苯乙烯
B.

苯甲酸
C.

苯甲醛
D.

苯乙酮
参考答案:D
本题解析:
本题难度:简单
4、选择题 某有机物的结构简式为CH2=CHCOOCH3,它不可能具有的性质是
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能水解
C.能使溴的四氧化碳溶液褪色
D.能与Na2CO3溶液反应
参考答案:D
本题解析:根据结构简式可知,反应中含有碳碳双键和酯基,所以不能和碳酸钠反应,答案选D。
本题难度:简单
5、选择题 绿色农药——信息素的推广使用,对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是(? )
A.先加入酸性高锰酸钾溶液;后加银氨溶液,微热
B.先加入溴水;后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加入新制氢氧化铜悬浊液,加热;再加入溴水
D.先加入银氨溶液;再另取该物质加入溴水
参考答案:C
本题解析:根据结构简式可知,分子中含有的官能团有碳碳双键和醛基,检验醛基一般用新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液,检验碳碳双键用溴水或酸性高锰酸钾溶液。但由于醛基也能是溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,因此首先检验的是醛基,然后再检验碳碳双键。答案选C。
本题难度:一般