1、推断题  （16分）有机物5-甲基茚（）是一种医药合成中间体，某同学设计它的合成路线如下：

参考答案：（16分）
（1）取代反应?
（2）
（3） ?Cu作催化剂加热、O2
（4）a b c?
（5）

（6）5?

本题解析：（1）根据已知ⅰ可知反应①的反应类型是取代反应；
（2）B为卤代烃，发生水解反应生成C，C连续被氧化得E，所以E的结构简式为；
（3）由E的结构推断A是甲苯，结构简式为；③为醇的催化氧化反应，需要反应条件和所需无机试剂是Cu或（Ag）作催化剂并加热、O2
（4）该有机物分子中存在苯环结构，可以与卤素单质发生取代反应，a正确；分子中存在1个苯环和1个碳碳双键，所以1 mol该物质最多与4 mol H2发生加成反应，b正确；分子中存在碳碳双键，所以可以发生加聚反应生成高分子化合物，c正确；苯环的側链有甲基存在，尽管与溴加成后的产物不存在碳碳双键，但仍能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使之褪色，d错误，答案选abc；
（5）G中含有羟基，反应⑧发生消去反应，化学方程式为
（6）G的分子式为C10H12O，分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基；能发生银镜反应说明分子中存在醛基；苯环有6个C原子，其余的4个C原子作为取代基，实际相当于求丁醛基的同分异构体的种数，共有5种。所以符合题意的G的同分异构体分别是

本题难度：一般

2、填空题  （13分）有机物W-H 有如下的转化关系。已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。

请回答下列有关问题：
（1）反应①、②分别属于?　　　　反应、　　　　　　反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是?　　　　　　?。
（2）F的化学式?，B的结构简式?。
（3）若
反应④的化学方程式是?。
（4）反应②的化学方程式是?。

参考答案：（共13分）
（1）水解（或取代）（1分）?消去（1分）　　羧基（1分）
（2）AgBr （2分）?（2分）
（3）CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O（3分）
（4）(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O（3分）

本题解析：本题是一道典型的有机框图综合推断试题。
从F为浅黄色沉淀可知卤原子为溴。由A、B经过反应后均可生成AgBr可知A、B中各含一个溴原子。
A消去水后再酸化生成D（C4H6O2）说明A所含碳原子数为4，而W含12碳原子，水解后生成A和B，可推知B含8个碳原子。
综合题意知A：两个—CH3，一个Br，一个—COOH，4个碳原子，则A必然为：；
B含—COOH，碱性水解生成G，再酸化为H，而H分子中含有醛基、羧基且苯环上的取代基处于对位，则H为：，倒推可知—CHO应该是两个—OH脱水形成，综合题意知B：8个碳原子，含有苯环，对位两个取代基，一个羧基，一个溴原子，一个羟基（在W中形成酯基），则B必然为：。
（3）由A消去脱水、酸化生成D：CH3="CH" COOH；由D（C4H6O2）生成有机玻璃（C5H8O2）n，可知D必然与含一个碳原子的甲醇酯化再加聚。

本题难度：一般

3、填空题  （11分）以苯为原料可以通过以下途径制取冬青油和阿司匹林：

（1）写出以上转化②的化学反应方程式：
___________________________________________________________。
（2）由A生成冬青油的化学反应方程式：
___________________________________________________________。
（3）A易溶于冬青油中使产品不纯，用NaHCO3溶液反应后，可分液得到叫纯净的冬青油，写出A与NaHCO3溶液反应的化学方程式：
_________________________________________________________________。
（4）1 mol阿司匹林和足量的烧碱共热，有?_______mol NaOH被消耗。

参考答案：
（1）……………………. （3分）
（2）…………………….. （3分）
（3）……………（3分）
（4） 3? ……………………………………………………………………………（2分）

本题解析：略

本题难度：简单

4、填空题  （12分）有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2。，有关的转化关系如下图所示：

已知：① A的碳链无支链，且1 mol A 能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应；
②B为五元环酯。
③

回答问题
(1) C中所含官能团是______________________________。
(2) B、H结构简式为_______________、_______________。
(3) F的加聚产物的结构简式为______________________________。
(4) E不能发生的反应有 ___________
①取代反应?②加成反应?③银镜反应?④水解反应?⑤酯化反应
⑥聚合反应?⑦氧化反应?⑧还原反应?⑨皂化反应?
(5) 写出E→F的反应方程式(只写①条件下的反应)： ______________________________ 。
(6) M是D的同分异构体，且符合以下条件：
①分子中只有一个甲基；?②能发生银镜反应；?③有四种不同化学环境的氢原子
写出M的结构简图__________________________ 。

参考答案：（1）碳碳双键、羧基?（2）、 HOC-CH2 CH2 CH2-COOH
（3）（4）③⑨
（5）Br-CH2-CH=CHCH2COOH+2NaOH HO-CH2-CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O
（6）

本题解析：A的碳链无支链，且1 mol A 能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应，说明A中含有2个醛基，所以A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO，则I的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH。由于B是五元环酯，所以根据B的分子式即÷可知，B的结构简式为,则D的结构简式为CH3CHHOCH2CH2COOH，所以C的结构简式为CH3CH＝CHCH2COOH。根据已知③可知E的结构简式为BrCH2CH＝CHCH2COOH，所以F、G、H的结构简式分别是
HO-CH2-CH=CHCH2COOH、HO-CH2- CH2CH2CH2COOH、HOC-CH2 CH2 CH2-COOH。
（1）、（2）略
（3）F中含有碳碳双键，其加聚产物是。
（4）E中含有碳碳双键、羧基和溴原子，所以不能发生的反应是③⑨。
（5）略
（6）能发生银镜反应，说明含有醛基。分子中只有一个甲基，而分子中有四种不同化学环境的氢原子。说明另外6个氢原子还有2种不同的氢原子，所以只能是2个－CH2OH，即结构简式为。

本题难度：一般

5、填空题  透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：
　?　　
（甲）　　?　（乙）　　　　（丙）　　　　　（丁）
填写下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能团是____________；下列试剂能与甲反应而褪色的是___________（填标号）a. Br2/CCl4溶液? b.石蕊溶液? c.酸性KMnO4溶液
(2)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A—D均为有机物）:

试剂X可以是___________。
已知：
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是??。

参考答案：（1）碳碳双键或? ac
（2）Br2/CCl4 （其他合理答案）?

本题解析：（1）根据结构简式可知，甲中不含氧原子的官能团是碳碳双键。碳碳双键能和溴的四氯化碳发生加成反应而褪色，也能和酸性KMnO4溶液发生氧化反应而褪色，答案选ac。
（2）淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖分解生成乙醇，乙醇发生消去反应，则生成乙烯。由于乙中含有2个羟基，所以乙烯应该和溴水发生加成反应，生成1，2－二溴乙烷，1，2－二溴乙烷水解即生成乙二醇。
（3）丙是苯乙烯，根据已知信息可知，要生成苯乙烯，则必须生成乙苯，苯和氯乙烷发生取代反应即生成乙苯，而氯乙烷需要通过乙烯和氯化氢发生加成反应得到。所以属于取代反应的化学方程式是

本题难度：一般