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1、填空题 对乙酰氨基苯酚F(CH3C—NHOOH)是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成:
(1)若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰,且能使溴水褪色,则A的结构简式为?。
(2)反应①的反应类型是?,反应②的反应类型是?。
(3)F的同分异构体有多种,写出两种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。
①苯环上有两个取代基;
②苯环上的一卤代物只有两种;
③能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显色。
?、?。
(4)F在NaOH溶液中水解的化学方程式为?。
(5)D的同分异构体W结构简式为
。下列关于W的说法正确的是( )
a.可与HBr反应生成溴代物
b.可发生消去反应,消去产物有两种
c.1 mol发生催化氧化反应后的产物可与2 mol H2发生加成反应
d.常温下可与Na2CO3溶液反应
参考答案:(1)CH2=CH2
(2)取代反应 取代反应
(3)HCOOCH2NH2 CH3COONH2(其他合理答案也可)
(4)CH3C—NHOOH+2NaOH―→CH3COONa+H2O+H2NONa
(5)ab
本题解析:由框图可知A→B→C→D的转化为乙烯(A)被氧化为乙醛(B),乙醛被氧化为乙酸(C),乙酸在P2O5的作用下生成乙酸酐(D)。(2)反应①为苯的硝化反应(取代反应);反应②可看作乙酸中的—OH被CH3C—O—O取代,也可看作乙酸中的H原子被CH3C—O取代。(3)由①和②可知,F的同分异构体中的两个取代基为对位取代,由③可知必含有酚酸酯结构,据此可写出其同分异构体。(5)W中含有酯基和醇羟基,醇羟基可以与HBr发生取代反应,a对;该醇羟基有两个消去方向,可生成两种消去产物,b对;该物质催化氧化后羟基转化为羰基,可以与H2发生加成,但酯基中的碳氧双键不发生加成反应,c错;该物质不含羧基,常温下不与Na2CO3溶液反应,d错。
本题难度:困难
2、填空题 有机物D是一种合成抗高血压药的重要通用中间体,其合成路线如下:(已知A是一种芳香酸)

(1) A、C的结构简式分别是_______、_______,D中含有的含氧官能团名称是_______.
(2) C→D的反应类型是_______
(3)加热条件下,C在足量NaOH水溶液中反应的化学方程式是_______.
(4) E是一种相对分子质置比A小14的芳香酸。写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:_______________
①能发生银镜反应?②一定条件下可发生水解反应?③分子的核磁共振氢谱中有四组峰
(5) F是B在碱溶液中水解后再酸化的产物。F在一定条件下可聚合成髙分子化合物,写出该反应的化学方程式_____________________.
参考答案:(15分)
(1)
(1分)
(1分)羧基、酯基 (2分)
(2)取代(1分)
(3)
(4)
?(各2分)
(5)
(3分)
本题解析:本题可以采用逆向推导,A→B中,羧基的α—H被Br取代,生成B;B与乙醇发生酯化反应生成C;C→D为氨基上一个H取代了Br。整个反应过程较简单。
(4)E为
的同分异构体,符合有醛基,能水解,故为甲酸的酯,又有四个吸收峰;故可以写出其的结构为
;
(5)F为一α羟基的羧酸,故可以发生缩聚反应。
本题难度:困难
3、选择题 下列分子中,各原子均处于同一平面上的是
A.NH3
B.CCl4
C.SO32-
D.CH2O
参考答案:D
本题解析:A.NH3是三角锥形分子。错误。B.CCl4是正四面体型的分子。错误。C.SO32-是三角锥形的分子。错误。D.CH2O是平面型分子。正确。
本题难度:简单
4、选择题 下列数据是有机物的相对分子质量,可能互为同系物的一组是
A.16、30、58、72
B.16、28、40、52
C.16、32、48、54
D.16、30、42、56
参考答案:A
本题解析:同系物指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,所以相对原子质量之间的差量为14n,n代表相差CH2原子团个数。A、各相对原子质量之间的差量为14的倍数,故A正确;B、C、D各相对原子质量之间的差量不满足14的倍数,故B、C、D错误,答案选A。
本题难度:一般
5、选择题 关于
所具有性质说法不正确的是(?)
A.该有机物加入FeCl3溶液,显紫色。
B.该有机物可使酸性KMnO4溶液褪色。
C.1mol该有机物最多可与2 mol NaOH反应。
D.1mol该有机物最多可与4 mol H2反应。
参考答案:C
本题解析:略
本题难度:简单