1、填空题  在有机化合物中，由于基团之间的相互影响，会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化．
①实验表明，丙酸CH3CH2COOH分子中“-CH2-”上的碳氢键因与“-COOH”相邻，反应活性明显增强，比如，在红磷存在时，丙酸可与液溴反应生成2-溴丙酸（CH3CHBrCOOH）．
②已知含有“-C=C=C-”结构的有机物不能稳定存在．请结合①②有关信息，分析如下转化关系，图中所用NaOH都是足量的，回答问题：

（1）A的结构简式为______；图中A所发生的反应类型是______；?F中所含官能团的名称是______．
（2）C→D的化学方程式为______．
（3）D不可能发生的反应是______（填字母代号）．
a．水解反应?b．消去反应?c．中和反应?d．酯化反应?e．氧化反应
（4）F有多种同分异构体，其中含有-C≡C-且属于甲羧酯类的有机物共有______种，写出其中在核磁共振氢谱中有四个吸收峰的结构简式______．

参考答案：由A与溴发生反应的产物可知A为





，在碱性条件下水解生成B，酸化生成C为



，则D为





，结合题给信息可知F为





，
（1）由以上分析可知A为





，A与溴发生取代反应，F为





，含有碳碳双键、羧基等官能团，
故答案为：





；取代反应；碳碳双键、羧基；
（2）C为



，在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成





，反应的方程式为



，
故答案为：



；
（3）D为





，含有-CHO，可发生加成、氧化反应，含有-COOH，具有酸性，可发生酯化反应，含有=OH，可发生消去反应等，不能发生水解反应，故答案为：a；
（4）F为





，对应的同分异构体中含有-C≡C-且属于甲羧酯类的有机物有
HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH、HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3等4种，其中在核磁共振氢谱中有四个吸收峰的为HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH，
故答案为：4；HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH．

本题解析：

本题难度：一般

2、填空题  【有机化学基础】（8分）
A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。

已知：(注：R、R＇为烃基或氢原子)
试回答：
(1) D的结构简式是　　　　　　　　　　　。
(2) E→F的反应类型是　　　　　　　。
(3)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式。
具有酸性：H—NMR谱图(如下图)　　　　　　　　　　　　。

(4)写出E生成高聚物的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

参考答案：（每空2分）(1)
(2)加成反应(或还原反应)
(3)
（4）

本题解析：由A与Ag(NH3)2OH反应生成分子式C4H11NO3（不能发生银镜反应），可知A中含有4个碳原子且分子结构中含有—CHO；又因A在浓硫酸的作用下会发生消去反应，可知A中含有—OH；所以A的结构简式可能为：

又因为A在浓硫酸的作用下发生消去反应可能得到两种互为同分异构体的产物，所以A的结构简式为：；又因B含有一个甲基可得B的结构简式为：；B与还原剂在合适的条件下生成E（能使溴水褪色，又不能发生银镜反应）可得E的结构简式为：；B与H2/Ni反应生成F，E也能生成F，可得F的结构简式为：； A与Ag(NH3)2OH反应生成分子式C4H11NO3（不能发生银镜反应），其结构简式为：；经酸化后得到C，得C的结构简式为：；C能生成D且A在合适的氧化剂作用下也生成D，可得D的结构简式为：；
所以答案为：
（1）
（2）加成反应（还原反应）
（3）根据H—NMR谱图可知该同分异构体中有三种不同类型的氢，且又因为具有酸性，所以，该同分异构体为羧酸（A为羟基醛，与羧酸互为同分异构体）。结构简式为：
（4）

本题难度：一般

3、选择题  菠萝酯(C11H12O3)学名苯氧乙酸烯丙酯，是一种无色透明的液体，因其具有强烈的新鲜天然的菠萝清香而得名，密度比水略小，不溶于水，易溶于乙醇、氯仿等有机溶剂。广泛应用于饮料、糖果、食用香精等食品工业，也用干化妆品工业和医药工业中。食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是

[? ]
A．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B．Cl-CH2COOH既能发生中和反应、取代反应，又能发生消去反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

参考答案：B

本题解析：

本题难度：一般

4、实验题  某研究性学习小组为合成1-丁醇，查阅资料得知一条合成路线：


请填写下列空白：
（1）实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸、2-丙醇，从中选择合适的试剂制备氦气，丙烯。写出化学方程式：??，?。
（2）若用以上装置制备干燥纯净的CO,装置中a和b的作用分别是??，?；
C和d中承装的试剂分别是?，?。若用以上装置制备H2， 气体发生装置中必需的玻璃仪器名称是 ?；在虚线框内画出收集H2干燥的装置图。
（3）制丙烯时，还产生少量,及水蒸气，该小组用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是________________（填序号）
①饱和溶液?②酸性溶液?③石灰水
④无水?⑤品红溶液
（4）合成正丁醛的反应为正向放热的可逆反应，为增大反应速率和提高原料气的转化率，你认为应该采用的适宜反应条件是______________。
a. 低温、高压、催化剂? b. 适当的温度、高压、催化剂
c. 常温、常压、催化剂? d. 适当的温度、常压、催化剂
（5）正丁醛经催化剂加氢得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品，为纯化10-丁醇，该小组查阅文献得知：①?（饱和）→；②沸点：乙醚34°C，1-丁醇118°C，并设计出如下提纯路线：

试剂1为_________，操作1为________，操作2为_______，操作3为_______。

参考答案：

本题解析：略

本题难度：一般

5、推断题  丙卡巴肼用于治疗何杰金氏病，其主要合成工艺路线如下：

（1）丙卡巴肼的分子式为?，原料A的名称为?。
（2）下列分析合理的是?（填字母）
A．有机物6可发生水解反应
B．有机物5能发生银镜反应
C．有机物3与5的反应为加成反应
D．有机物6中至少有8个碳原子共面