参考答案：（15分）[结构符合要求、且合理均给分]
（1）（4分）C7H6O3?还原反应（或加成反应）
（2）（4分）?
（3）（3分）
[化学式正确1分，配平1分，未标沉淀符号扣1分]
（4）（2分）B [说明：B烯烃加聚生成线型热塑型塑料；C识别图中键线式苯乙醇，并考查性质；D镍催化下不能加成羧基；E含C=O的同分异构体有苯乙醛、苯甲酮、邻间对三种甲基苯甲醛]
（5）（2分）

本题解析：（1）数一数化合物I的结构简式中所含C、H、O原子个数，可得其分子式为C7H6O3；数一数反应③的主要反应物和产物的结构简式中所含C、H、O原子个数，可得其分子式分别为C8H8O3、C8H10O3，后者仅比前者多2个氢原子，说明化合物IV与氢气在催化剂作用下发生加成反应或还原反应；（2）依题意，将3个Ph用苯基表示在P原子的上、下、左方，将双键碳所连的氢原子写在双键碳后，略去碳氢键中的1条短线，即可得到II的结构简式；1分子咖啡酸与1分子苯乙醇发生酯化反应时，前者脱去羧基中的羟基、后者脱去羟基中的氢原子，生成1分子水，其余部分结合生成的酯就是咖啡酸苯乙酯，由此原理可以书写该物质的键线式结构简式；（3）咖啡酸的官能团有酚羟基、碳碳双键、羧基，因此兼有酚类和烯烃类物质的性质，苯环上羟基邻、对位碳原子上的碳氢键中的H容易与Br2发生取代反应，碳碳双键容易与Br2发生加成反应，因此1分子咖啡酸最多与4mol Br2反应，由此可以书写咖啡酸与足量溴水反应的化学方程式；（4）化合物I的结构简式中含有醛基，因此能发生银镜反应，故A选项正确；烯烃发生加聚反应时，生成线型热塑型塑料，不能生成体型熱固型塑料，故B选项错误；苯乙醇容易被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为苯乙酸，故C选项正确；咖啡酸中苯环和碳碳双键可以与氢气加成，而羧基中的碳氧双键不能与氢气加成，由于1mol苯、1mol乙烯分别能与3molH2、1molH2加成，故D选项正确；符合指定条件下IV的同分异构体分别有苯乙醛、对甲基苯甲醛、间甲基苯甲醛、邻甲基苯甲醛、苯甲酮（C6H5COCH3），故E选项正确；（5）观察反应①中反应物和生成物的结构简式，发现醛基（或酮基）中C=O键断裂，II中P=C键断裂，前者脱去的O原子与后者脱去的P结合生成P=O，其余部分结合生成烯酸型有机物，通过对比、类比可以仿写出环己酮与II反应生成含羧基的有机物的结构简式。

本题难度：困难

2、简答题  （10分）化合物A、B和C的分子式均为C7H8O2。它们分别在催化剂作用和一定反应条件下加足量的氢，均生成化合物D（C7H12O2）。D在NaOH溶液中加热反应后在酸化生成E（C6H10O2）和F（CH4O）。
A能发生如下转化：

生成物N分子中只有3种不同化学环境的氢，它们的数目比为1∶1∶3。
9-1 画出化合物A、B、C、D、E、M和N的结构简式。
9-2 A、B和C互为哪种异构体？（在正确选项的标号前打钩）
①碳架异构体?②位置异构体?③官能团异构体?④顺反异构体
9-3 A能自发转化为B和C，为什么？
9-4 B和C在室温下反应可得到一组旋光异构体L，每个旋光异构体中有?个不对称碳原子。

参考答案：（10分）
9-1 A、? B、? C、? D、
E、? M、? N、
9-2 ②
9-3 B和C分子中有更大的共轭体系，更稳定。
9-4 4

本题解析：略

本题难度：一般

3、填空题  ［化学――选修5：有机化学基础］（15分）
添加塑化剂可改善白酒等饮料的口感，但不应超过规定的限量。DBP是一种酯类塑化剂，可由下列路线合成：

已知以下信息：
①
②（－R1、－R2表示氢原子或烃基）
（1）A的结构简式　　　　　，D的结构简式是　　　　　　，D→E的反应类型　　　　　　；
（2）D和H2 1︰1反应生成E，则E官能团名称为_________，DBP的分子式为　　　　
（3）由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式：　　　　　　　　　 ；
（4）写出2种同时符合下列条件的B的同分异构体结构简式　　　　　　　 ；
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2　　③能使FeC13溶液发生显色反应
②能发生银镜反应　　　　　　　　?④苯环上含碳基团处于对位
（5）写出B与碳酸氢钠溶液反应的方程式?，

参考答案：（1）　 CH3CH=CHCHO　 加成(还原)反应?（2）碳碳双键?羟基? C16H18O4　 　　　　　　
（3）+2CH3CH=CHCH2OH+2H2O
（4）、（5）+2NaHCO3+2CO2↑+2H2O

本题解析：（1）根据A氧化的产物的结构可知A是；CH2=CH2在催化剂存在下氧化得到C：CH3CHO；C在NaOH作用下加热得到D：CH3CH=CHCHO，D与H2在Ni作催化剂下加热按照1:1发生加成反应(也是还原反应)，（2）由于得到的E能够与发生酯化发生，所以得到E结构简式是：CH3CH=CHCH2OH；E官能团名称为碳碳双键、羟基；CH3CH=CHCH2OH与发生酯化反应得到酯和水。酯(即DBP)的分子式为C16H18O4；（3）由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式是：+ 2CH3CH=CHCH2OH ?+2H2O；（4）①能和NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有羧基；③能使FeC13溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；④苯环上含碳基团处于对位。则符合上述条件的B的同分异构体结构简式是、；（5）B与碳酸氢钠溶液反应的方程式是+ 2NaHCO3 +2CO2↑+2H2O。

本题难度：困难

4、推断题  “钯催化的交叉偶联方法”能够简单而有效地使稳定的碳原子方便地联结在一起，从而合成复杂分子，同时也有效避免了更多副产品的产生。已知一种钯催化的交叉偶联反应如下：

应用上述反应原理合成防霜的主要成分G的路线如下图所示（A、B、D、E、F、G分别表示一种有机物，部分反试剂和条件未注明）：

已知：A能发生银镜反应，1moI?A最多与2?mol?H2反应；C5H11OH分子中只有一个支链，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上未连接氢；F能与溴水反应但不能与三氯化铁溶液发生显色反应。请回答下列问题：
(1)?A中官能团的名称是________。B在一定条件下反应生成高分子化合物W,?W的结构简式是_______
(2)?B→D的化学方程式是______________
(3)?在E→F反应结束后，通过分液分离出上层液体，检验其中是否混有E的试剂是________
(4)?G的结构简式是______________
(5)?有机物X相对分子质量为86,写出它与B互为同系物的所有同分异构体的结构简式_____________________

参考答案：(1)碳碳双键、醛基；?
(2)CH2＝CHCOOH?＋??＋?H2O
(3)FeCl3溶液
(4)
(5)CH2＝CHCH2COOH、CH3CH＝CHCOOH、

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示。

已知：；
（1）①的反应类型为______；④的反应类型为______。
（2）化合物A不可能具有的化学性质是____________。
a．氧化反应? b．还原反应? c．消去反应?d．取代反应?e．加成反应
（3）⑤为取代反应，除生成M外，还有CH3OH生成，则物质Y的结构简式为_______。
（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构的结构简式：________和_________
a．含有醛基，且能与FeCl3溶液发生显色反应
b．分子中有4种不同化学环境的氢?
（5）反应②和③的顺序_____（填“能”或“不能”）交换，理由是______________。

参考答案：(15分)(1) 取代；还原（4分）? (2) C（2分）? (3) （2分）
(4) （三种结构中任写两种，4分）
(5) 不能（1分） 第③步中用到的HNO3(浓)，H2SO4(浓)具有强氧化性，会将B氧化（2分）

本题解析：（1）根据有机物AB的结构可知，①的反应类型为取代反应；④是加氢的反应，其反应类型为还原反应，即硝基被还原生成氨基。
（2）A中含有3个酚羟基，所以不可能发生消去反应，其余均是可以的，答案选c。
（3）根据原子守恒并结合M的结构简式可知可知，Y的结构简式是。
（4）含有醛基，且能与FeCl3溶液发生显色反应，这说明分子中酚羟基。分子中有4种不同化学环境的氢，据此可知该有机物的结构简式有。
（5）由于第③步中用到的HNO3(浓)，H2SO4(浓)具有强氧化性，会将B氧化，所以不能交换。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，基础性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。有利于提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。

本题难度：一般