1、简答题  Ⅰ．乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称______．
Ⅱ．乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

提示：①RCH2OH

参考答案：Ⅰ、乙基香草醛中的含氧官能团有：醛基、羟基、醚键三种，任写两种即可，故答案为：醛基； 羟基；
Ⅱ（1）根据信息：RCH2OHCuO2/H2SO4

本题解析：

本题难度：简单

2、填空题  化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

已知：

回答下列问题：
（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是?
（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为?
（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H?2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是＿?
（4）反应①的反应类型是?；
（5）反应②的化学方程式为?
（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：
?。

参考答案：（13分）（1）C4H10。（2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
（3）（4）消去反应。
（5）
（6）、、、

本题解析：（1）88gCO2的物质的量是88g÷44g/mol＝2mol，45gH2O的物质的量是45g÷18g/mol＝2.5mol，标准11.2LA的物质的量是11.2L÷22.4L/mol＝0.5mol，所以根据原子守恒可知，烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。
（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
（3）F可以与Cu(OH)2反应，故应为醛基，与H2之间为1：2加成，所以还应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为。
（4）反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。
（5）F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，根据D生成E的反应条件可知，与信息具有相同的条件，则类比可不难得出E的结构为。E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。
（5）G中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。

本题难度：一般

3、填空题  （12分）BAD是一种紫外线吸收剂，其合成方法如下：

已知：
Ⅰ、B分子中所有H原子的化学环境相同；
Ⅱ、BAD的结构为：。
请回答下列问题：
⑴ A的名称为?。
⑵ F的结构简式为?。F的一些同分异构体能使氯化铁溶液变色，能发生银镜反应，且苯环上的一硝基取代产物有两种。符合上述条件的同分异构体有?种。
⑶ 反应②的化学方程式为?；反应③在一定条件下能直接进行，其反应类型为?。
⑷ G是一种氨基酸，且羧基和氨基处于苯环的对位。写出G缩聚产物可能的结构简式?（只要求写一种）。

参考答案：⑴ 2－丙醇



⑵? 3?
⑶ CH3COCH3＋2→ H2O＋?取代反应
⑷

本题解析：本题考查有机推断，属于中档题。A----B为催化氧化反应，又B中H的环境相同，所以B应为丙酮，则A的羟基接在2号碳上。结合BAD的结构分析，中间三个碳为丙酮，相邻的两个苯环为苯酚，其机理是丙酮上的氧与两分子苯酚羟基对位上的H发生脱水反应可生成E（C15H16O2）。BAD两边为对称的酯，则应为两分子F（邻羟基苯甲酸）与E发生酯化反应而得。第（2）问，满足F的同分异构体有三种，分别为：、和。第（4）问，可以是羧基与羟基（或氨基）的脱水反应。

本题难度：一般

4、简答题  已知：

下列有机化合物A～H有如图的转化关系：

化合物D的分子式为C10H10O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C10H9OBr．请回答下列问题：
（1）写出下列化合物的结构简式：
A：______?I：______
（2）反应①的反应类型为______，反应②的条件为______．
（3）反应③的化学方程式为：______
（4）化合物D有多种同分异构体，其中属于酚类，结构中除苯环外无其他环且苯环上只有两种互为对位的取代基的同分异构体有______种（不考虑两双键直接相连）．

参考答案：在氯化铝、氯化氢和加热条件下，A和一氧化碳发生加成反应生成B，B中含有醛基，碱性条件下，B和乙醛反应生成C，C脱水生成D，化合物D的分子式为C10H10O，其苯环上的一氯代物只有两种，且D中含有-CH=CH-CHO，结合D的分子式、其苯环上的一氯取代物种类知，D中还含有一个甲基，且和-CH=CH-CHO处于相对位置，所以A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为：

，C失水生成D，所以D的结构简式为



，D和溴水发生加成反应生成E

，E和氢氧化钠的醇溶液反应生成F，F的分子式为C10H9OBr，则F的结构简式中可能有两种结构，分别是

、

，D被新制氢氧化铜氧化生成H，H的结构简式为：

，H和甲醇发生酯化反应生成G，则G的结构简式为：

，G发生加聚反应生成I，I的结构简式为





．
（1）通过以上分析知，A和I的结构简式分别是A：



，I：





，
故答案为：A：



，I：





；
（2）D和溴发生加成反应生成E，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，其反应条件是强碱的醇溶液、加热，
故答案为：加成反应，强碱的醇溶液、加热；
（3）在加热条件下，D和新制氢氧化铜反应生成H，反应方程式为：




，
故答案为：



；
（4）D的结构简式为



，化合物D有多种同分异构体，其中属于酚类，说明含有酚羟基，结构中除苯环外无其他环且苯环上只有两种互为对位的取代基，即苯环上的两个取代基一个是酚羟基，一个是丁炔基或二烯基，如果是酚羟基和炔基，且处于对位，其同分异构体有4种，如果一个是酚羟基，另一个是二烯基，有2种，所以一共有6种该类型的同分异构体，故答案为：6．

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径II。

已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为______________，化合物B的结构简式为______________。
（2）反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。
（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。
a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成、等
b．途径II中的步骤①和⑤可以互换? c．反应③的另一产物是H2O
d．与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低
e．途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
（4）途经II中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：_________________________________。
（5）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：__________________、_____?。

参考答案：（1）取代??（2）
（3）a d e?（4）不能。如果互换，先还原生成的－NH2会在随后的氧化步骤中被氧化
（5）、、

本题解析：根据反应①的反应条件可知，①是硝化反应，生成物是对甲基硝基苯，所以A的结构简式是。A通过反应②，硝基被还原生成氨基。根据反应③中前后物质的变化可判断，反应③是取代反应。根据反应④的条件及生成物的结构简式可知，反应④是氧化反应，甲基被氧化生成羧基。根据反应⑦的条件及生成物可判断，反应⑦是酯化反应，所以C的结构简式为。由于氨基也极易被氧化，所以反应⑤是氧化反应，则B的结构简式为，因此反应⑥是还原反应，及硝基被还原生成氨基。
（1）、（2）解析
（3）甲苯发生硝化反应时，硝基主要在对位上，但也可能在邻位或间位上引入硝基，a正确。途径II中的步骤①和⑤不可以互换，因为主要硝基主要在间位上。根据原子守恒可知，反应③的另一种生成物是甲烷，c不正确。由以上分析可知de是正确的。答案选ade。
（4）见解析
（5）根据原子守恒可知，另一个酯基应该是－OOCCH2CH3、HCOOCH2CH2－、HCOOCH(CH3)－、－CH2COOCH3、－CH2OOCCH3。所以共有5种同分异构体。

本题难度：一般