1、推断题  3,4，5－三甲氧基苯甲醛（TMB）是一种药物中间体，以对甲基苯酚为原料的合成路线如下：

已知：①A(C7H6OBr2)、B(C7H4OBr4)、C(C7H4O2Br2)、D(C9H9O4Na)均有3种不同化学环境的氢；?
②C能发生银镜反应；③同一个碳原子连有2个羟基时，易脱水形成醛基。
④3,4，5－三甲氧基苯甲醛（TMB）：请回答下列问题：
（1）TMB的分子式为?;A→B的反应类型是?反应。
（2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的共有?种.
（3）对甲基苯酚→A的化学方程式为?。
（4）符合下列条件的TMB的同分异构体共有?种，写出这些异构中所有能发生银镜反应的结构简式：?。
①含有苯环和酯基.　
②不含过氧键（－O－O－），且不与FeCl3发生显色反应.　
③核磁共振氢谱只出现四组峰.

2、填空题  （10分）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：

⑴ Ⅰ的分子式为?，Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结
构简式为?；
⑵ 反应②的反应类型是?，反应④的反应类型是?；
⑶ 一定条件下，与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终
生成的有机物的结构简式为?。

3、填空题  （16分）苯氯乙酮是一种具有荷花香味的有机物，其结构简式为：，?请回答下列问题：
（1）苯氯乙酮的分子式为??。
（2）苯氯乙酮可能发生的化学反应类型有?（选填字母）。
a．加成反应? b．取代反应? c．消去反应? d．水解反应? e．银镜反应
（3）苯氯乙酮的同分异构体有多种，请写出同时符合下列三个条件的任意两种同分异构体的结构简式：
①分子内有苯环但不含甲基；②氯原子与链烃基直接相连；③能发生银镜反应。
?、?。
（4）已知：①
②通常状况下氯苯在氢氧化钠水溶液中不能发生水解反应。
苯氯乙酮的一种同分异构体M，可发生银镜反应，能用于合成杀菌剂F，F的结构简式是：，由M→F的转化关系如下：
?
请回答：
①M的结构简式为?，D中含氧官能团名称为?。
②A→B的化学反应方程式为?；
E→F 的化学反应方程式为?。?
③C与NaOH醇溶液反应，所得产物的分子式为C8H5C1，则该产物的结构简式
为?。

4、填空题  （8分）中性物质A可发生下列变化，且B、D、E均可发生银镜反应，G的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰。

(1) 推断下述物质的结构简式：
A：________________? D： ________________
(2)写出下列变化的化学方程式：
A+NaOH→B+C：_____________________________________________
C→G：________________________________________________

5、选择题  三位科学家因发现导电塑料荣获2000年诺贝尔化学奖。导电塑料的化学结构为