1、推断题  3,4，5－三甲氧基苯甲醛（TMB）是一种药物中间体，以对甲基苯酚为原料的合成路线如下：

已知：①A(C7H6OBr2)、B(C7H4OBr4)、C(C7H4O2Br2)、D(C9H9O4Na)均有3种不同化学环境的氢；?
②C能发生银镜反应；③同一个碳原子连有2个羟基时，易脱水形成醛基。
④3,4，5－三甲氧基苯甲醛（TMB）：请回答下列问题：
（1）TMB的分子式为?;A→B的反应类型是?反应。
（2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的共有?种.
（3）对甲基苯酚→A的化学方程式为?。
（4）符合下列条件的TMB的同分异构体共有?种，写出这些异构中所有能发生银镜反应的结构简式：?。
①含有苯环和酯基.　
②不含过氧键（－O－O－），且不与FeCl3发生显色反应.　
③核磁共振氢谱只出现四组峰.

参考答案：(15分)（1）C10H12O4 (2分)?取代(2分 )?（2）4 (2分)
（3）(2分)?（4）6 (3分)?(每种2分，共4分)

本题解析：（1）根据TMB的结构简式可知，其分子式为C10H12O4；根据对甲基苯酚和A的化学式可知，该反应是苯环上的2个氢原子被溴原子取代。由于A分子含有3类氢原子，所以根据 TMB的结构简式可知，溴原子取代的应该是羟基邻位的2个氢原子，即A的结构简式是。又因为B也有3种不同化学环境的氢，所以根据A和B的化学式可知，A生成B是甲基中的2个氢原子被溴原子取代，则B的结构简式是。B在酸性条件下水解生成C，由于C能发生银镜反应，说明含有醛基。根据同一个碳原子连有2个羟基时，易脱水形成醛基，这说明该反应是甲基中2该溴原子被羟基代替，进而脱水形成醛基，所以C的结构简式是。根据C和D的化学式可知，该反应是苯环上的溴原子被CH3O－取代，则D的结构简式是。D和(CH3)2SO4发生取代反应，其中羟基中的氢原子被甲基取代，生成TMB。
（2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环，则如果苯环上只有1个取代基，则可以是CH3O－或－CH2OH；如果含有2个取代基，则可以是邻甲基苯酚或间甲基苯酚，共计是4种。
（3）对甲基苯酚→A的化学方程式为。
（4）不含过氧键（－O－O－），且不与FeCl3发生显色反应，说明不含有酚羟基。含有苯环和酯基，且核磁共振氢谱只出现四组峰，所以可能的结构简式有、、、、、，共计6种，其中能发生银镜反应的是、。

本题难度：一般

2、填空题  （10分）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：

⑴ Ⅰ的分子式为?，Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结
构简式为?；
⑵ 反应②的反应类型是?，反应④的反应类型是?；
⑶ 一定条件下，与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终
生成的有机物的结构简式为?。

参考答案：
⑴? C7H6O2，（各2分）?⑵消去反应，酯化(取代)反应。（各2分）
(3)?（2分）

本题解析：
（1）.由结构式可得：Ⅰ的分子式为C7H6O2 ，邻羟基苯甲醇由Ⅰ衍变而来，结构简式为；
⑵ （II)到(III)羟基消去得到碳碳双键，故反应②的反应类型是消去反应，反应④羟基和羧基脱水缩合生成酯，反应类型是酯化(取代)反应；
⑶ ?
点评：该题考查学生有机物部分的知识，着重于有机物化学反应的推断，涉及到了反应类型的判断，还有有机合成路线与方法，涉及的知识点简单，难度不大。

本题难度：一般

3、填空题  （16分）苯氯乙酮是一种具有荷花香味的有机物，其结构简式为：，?请回答下列问题：
（1）苯氯乙酮的分子式为??。
（2）苯氯乙酮可能发生的化学反应类型有?（选填字母）。
a．加成反应? b．取代反应? c．消去反应? d．水解反应? e．银镜反应
（3）苯氯乙酮的同分异构体有多种，请写出同时符合下列三个条件的任意两种同分异构体的结构简式：
①分子内有苯环但不含甲基；②氯原子与链烃基直接相连；③能发生银镜反应。
?、?。
（4）已知：①
②通常状况下氯苯在氢氧化钠水溶液中不能发生水解反应。
苯氯乙酮的一种同分异构体M，可发生银镜反应，能用于合成杀菌剂F，F的结构简式是：，由M→F的转化关系如下：
?
请回答：
①M的结构简式为?，D中含氧官能团名称为?。
②A→B的化学反应方程式为?；
E→F 的化学反应方程式为?。?
③C与NaOH醇溶液反应，所得产物的分子式为C8H5C1，则该产物的结构简式
为?。

参考答案：（16分）（1）C8H7OCl（1分）（2）abd（2分）
（3）
（4）①（3分，结构简式2分，名称1分）
②A→B：（2分）

E→F：（2分）

③?（2分）

本题解析：略

本题难度：一般

4、填空题  （8分）中性物质A可发生下列变化，且B、D、E均可发生银镜反应，G的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰。

(1) 推断下述物质的结构简式：
A：________________? D： ________________
(2)写出下列变化的化学方程式：
A+NaOH→B+C：_____________________________________________
C→G：________________________________________________

参考答案：(1) A： HCOOCH3? D： HCHO? (2) 略

本题解析：略

本题难度：一般

5、选择题  三位科学家因发现导电塑料荣获2000年诺贝尔化学奖。导电塑料的化学结构为

参考答案：C

本题解析：略

本题难度：简单