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1、选择题 柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的说法正确的是

A.它的一氯代物有6种
B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C.一定条件下,它可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
D.它和丁基苯(
)互为同分异构体
参考答案:C
本题解析:A、柠檬烯环上取代有4种一氯代物,侧链上有3种一氯代物,共有7种,错误;B、六元环不是苯环,C原子不在同一平面上,错误;C、柠檬烯含有碳碳双键和烷烃基,所以可以发生加成、取代、氧化、还原反应,正确;D、柠檬烯的分子式为C10H16,丁基苯的分子式为C10H14,分子式不同,不是同分异构体,错误。
本题难度:一般
2、简答题 (15分)G 是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

(1)写出G中含氧官能团的名称?
(2)B→C的反应类型是?。
(3)E的结构简式是??
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:?
(5)某芳香化合物是G的同分异构体,写出同时符合下列条件的该同分异构体的结构简式 (写一种)
①遇氯化铁溶液显紫色? ②能发生银镜反应和水解反应? ③有四种不同化学环境的氢原子
(6)已知(1)
(2)苯酚具有还原性,易被硝酸等氧化剂氧化
根据已有知识并结合流程中相关信息,写出以苯酚和乙醇为主要原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2Br
?CH2=CH2
?
参考答案:
(1) 酯基?羟基?
(2) 取代
(3)



本题解析:(1)含有酯基和羟基;(2)B→C乙醇中的羟基变为氯原子,为取代反应;(3)根据反应条件判断该反应为酯化反应,生成酯;(4)F为二元酯,碱性条件下完全水解;(5)遇氯化铁溶液显紫色,为酚;能发生银镜反应和水解反应,结合氧原子数目确定含有甲酸酯;有四种不同化学环境的氢原子,根据对称性书写为
;(6)该高分子单体为
,在酚羟基的对位引入氨基,应先引入硝基,但酚易被氧化故先保护再取代,然后硝基还原为氨基,再水解得到单体。
本题难度:一般
3、填空题 I.施安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成。

(1)已知A是
的单体,则A中所含官能团的名称是?。
(2)B的结构简式为?;用系统命名法给C命名为?。
(3)C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式为?。F→G的反应类型为?。
(4)L是E的同分异构体,分子中含有苯环且苯环上一氯代物只有两种,则L所有可能的结构简式有
、?、?、?。
Ⅱ.H是C的同系物,其核磁共振氢谱有两个峰。按如下路线,由H可合成高聚物V

(5)H的结构简式为__________。
(6)Q→V反应的化学方程式______________________________。
参考答案:(1)羧基、碳碳双键?(2)CH3CH2COOH ?2-溴丙酸;
(3)CH3CHBrCOOH+2NaOH
CH2=CHCOONa+2H2O+NaBr?取代反应;
(4)
、
、
。
(5) 
(6)

。
本题解析:(1)
的单体是CH2=CHCOOH,所含官能团是羧基、碳碳双键;
(2)A(CH2=CHCOOH)加H2的产物B为CH3CH2COOH;C命名是以羧基碳原子为起点,命名为2-溴丙酸;
(3)2-溴丙酸与足量NaOH醇溶液共热为:CH3CHBrCOOH+2NaOH
CH2 =CHCOONa+2H2O+NaBr;反应F→G是-Br换成了-NH2,因此是取代反应;
(4)E的同分异构体,分子中含有苯环且苯环上一氯代物只有两种,应是二支链或三支链关于轴对称,即还有:
、
、
。
(5)H是C的同系物,其核磁共振氢谱有两个峰即有两个不同的H原子。即有CH2BrCOOH和(CH3)2CBrCOOH。但CH2BrCOOH不能发生消去反应,进而生成高聚物而排除。
(6) (CH3)2CBrCOOH消去得到
,它在一定条件下生成聚合物
。
本题难度:困难
4、填空题 (13分)丙烯是重要的工业原料,以丙烯为原料合称有机玻璃和药物喹啉的流程如下:

回答下列问题:
(1)?结构简式A为__________,C为__________。
(2)?①~⑩反应中,属于取代反应的有________(填序号,下同),属于消去反应的有_______,而⑦属于__________反应(填反应类型)。
(3)?设计反应①、②的目的是____________________。
(4) 写出下列反应的化学方程式:反应②、反应⑤。
(5) D的同分异构体E能进行银镜反应,且分子结构中有两种化学环境氢,E的结构简式为_____________。
参考答案:(13分) (1)? A:CH2=CHCH2OH;C:CH3CHClCOOH? 2分
(2)取代反应:④⑥⑨;?消去反应:③⑩;?还原反应? 3分
(3)?保护碳碳双键,防止其被氧化? 2分
(4)?②:2CH3CHClCHO+O2
2CH3CHClCOOH? 2分
⑤
2分? (5)
?2分
本题解析:(1)A能和氯化氢发生加成反应生成B,而B又能发生催化氧化生成CH3CHClCHO,所以B的结构简式为CH3CHClCH2OH,因此A的结构简式为CH2=CHCH2OH。C通过反应③生成丙烯酸,由于碳碳双键也极易被氧化,所以反应②是氧化反应,反应③是消去反应,即C的结构简式为CH3CHClCOOH。
(2)丙烯酸和甲醇反应酯化反应生成D,D中还有碳碳双键,发生加聚反应生成有机玻璃。苯通过硝化反应生成硝基苯,反应⑦是硝基被还原生成氨基C和苯胺通过取代反应生成不稳定的分子,该分子再通过取代反应生成1个6圆环。根据反应⑩的生成物结构简式可知,该反应是消去反应。
(3)?根据以上分析可知,设计反应①、②的目的是保护碳碳双键,防止其被氧化。
(4)②是醛基的氧化反应,方程式为2CH3CHClCHO+O2
2CH3CHClCOOH 。
⑤是碳碳双键的加聚反应,方程式为
。
(5)D是丙烯酸甲酯,而E能进行银镜反应,说明E中还原醛基。又因为E分子结构中有两种化学环境氢,所以E的结构简式为
。
本题难度:一般
5、简答题 写出下列各烷烃的分子式.
(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍______.
(2)烷烃B的分子中含有200个氢原子______.
(3)1L烷烃D的蒸气完全燃烧时,生成同温同压下15L的水蒸气______.
(4)分子中含有22个共价键的烷烃______.
参考答案:烷烃的通式为:CnH(2n+2),烷烃的相对分子量为:14n+2,
(1)密度之比等于摩尔质量之比,就等于相等分子量之比,A的相对分子质量为:36×2=72=14n+2,解得n=5,所以A的分子式为C5H12,
故答案为:C5H12;
(2)烷烃B的分子中含有200个氢原子,即2n+2=200,解得:n=99,所以B的分子式为C99H200,
故答案为:C99H200;
(3)1L烷烃D的蒸气完全燃烧时,生成同温、同压下15L水蒸气,根据氢原子守恒,所以烷烃D分子中含30个氢原子,即2n+2=30,n=14,所以D的分子式为C14H30,
(4)烷烃的组成为CnH2n+2,含有的共价键数目为3n+1,该烷烃有22个共价键,则:3n+1=22,解得n=7,所以该烷烃中碳原子数目为7,分子式为C7H16.
故答案为:C7H16.
本题解析:
本题难度:简单