1、选择题  在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为手性碳原子，凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。例如，有机化合物：有光学活性，分别发生下列反应：①与甲酸发生酯化反应②与氢氧化钠水溶液共热③与银氨溶液作用④在催化剂存在下与氢气作用。生成的有机物中无光学活性的是
A．①②④
B．②③④
C．①②③
D．①③④

参考答案：B

本题解析：①与甲酸发生酯化反应后生成的有机物的结构简式为：酯化后得到的物质仍然有4个不同的基团，注意两个酯基不一样，一个是乙酸酯，一个是甲酸酯，具有光学活性；
②与氢氧化钠水溶液共热后生成的有机物的结构简式为：与NaOH 共热后，酯基水解得到含有两个—CH2OH基的有机物，失去手性；
③与银氨溶液作用生成的有机物的结构简式为：失去手性；
④在催化剂存在下与氢气作用生成物的结构简式为：加H2醛基被还原成—CH2OH，于是有两2个—CH2OH了，失去手性；

本题难度：一般

2、选择题  绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是（?）

A．分子中所有的碳原子均可能在同一平面内
B．1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2
C．1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
D．绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应

参考答案：C

本题解析：A项，由于“”不是平面结构，所以所有碳原子不可能共平面，错误；B项，最多应消耗4 mol Br2，错误；C项，酚—OH、—COOH、均能和NaOH溶液反应，而醇—OH不和NaOH溶液反应，正确；D项，该物质的水解产物
不能与FeCl3溶液发生显色反应。

本题难度：一般

3、填空题  舒林酸（）广泛适用于各种关节炎以及各种原因引起的疼痛的临床治疗。它的一种合成路线如下：

（1）反应条件：①对氟甲苯制备A：_______________；②反应②（彻底）：______________________。
（2）有机物D的分子量最小的同系物的结构简式为_____________。（任写一种）
（3）反应类型：⑥__________、______________?；⑨______________。
（4）符合下列条件的有机物F的同分异构体有__________种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应；
②苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；
③苯环上有2个侧链；
④与Br2发生1:1加成时，可得到3种加成产物。
（5）反应⑧的产物还有水，则试剂Y的结构简式为______________。
（6）利用舒林酸合成中的信息，写出实验室由以CH2(COOC2H5)2、1，4-二溴丁烷为原料（无机试剂、三碳以下的有机试剂等试剂任选）制备 ?的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：）

参考答案：
（1）①氯气，光照；?②NaOH水溶液，加热，然后稀硫酸酸化。?
（2）；；。
（3）加成和消去； 氧化。
（4）7种。
（5）
（6）

本题解析：
（1）反应条件：①可见该反应发生的条件是氯气、光照。
②反应②是酯的水解反应。如果要彻底水解，则应该是在NaOH的水溶液中加热反应，然后再用硫酸酸化即可。
（2）有机物D的分子量最小的同系物应该是含有苯环、羧基、F原子的有机化合物。其结构简式为；；。
（3）由流程图可以看出反应⑥先发生加成反应得到，然后发生消去反应得到；发生氧化反应⑨得到。
（4）有机物F是，符合条件①分子中含有酚羟基；②苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；③苯环上有2个侧链；④与Br2发生1:1加成时，可得到3种加成产物。则有机物F的同分异构体有;;;；；；。一共7种。
（5）与Y发生反应⑧得到，由于反应的产物还有水，则试剂Y的结构简式为。
（6）根据舒林酸合成的信息，实验室以CH2(COOC2H5)2、1，4-二溴丁烷为原料制备 ?的合成路线为。

本题难度：困难

4、选择题  下列三种有机物是某些药物中的有效成分。

下列说法正确的是（?）
A．三种有机物都能发生水解反应
B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种
C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，对羟基桂皮酸消耗氢氧化钠最多
D．使用FeCl3溶液和稀酸可以鉴别这三种有机物

参考答案：D

本题解析：根据三种有机物的结构简式知，对羟基桂皮酸的官能团为酚羟基和羧基；布洛芬的官能团为羧基；阿司匹林的官能团为羧基和酯基。根据官能团确定三种有机物的结构和性质；A、三种有机物中只有阿司匹林中含有酯基，能发生水解反应，错误；B、对羟基桂皮酸、布洛芬苯环上由两种氢原子，若被氯原子取代，其一氯代物有2种，而阿司匹林苯环上氢原子有4种，其一氯代物有4种，错误；C、根据题给结构简式知，1mol对羟基桂皮酸含有1mol酚羟基和1mol羧基，能与2mol氢氧化钠反应，1mol布洛芬含有1mol羧基，能与1mol氢氧化钠反应，1mol阿司匹林含有1mol羧基和1mol酯基且该酯基水解生成1mol羧基和1mol酚羟基，能与3mol氢氧化钠反应，将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多，错误；D、向3种物质中滴加FeCl3溶液，变紫色的为对羟基桂皮酸，无现象的为布洛芬和阿司匹林，然后再加入稀酸加热，变紫色的为阿司匹林，正确。

本题难度：一般

5、选择题  某有机物A的结构简式如图，下列有关A的说法正确的是 (　　? )

A．分子式为：C14H15O6NBr
B．该分子中含有两个手性碳原子
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．A在一定条件下与氢氧化钠溶液反应，1 mol A最多消耗4 mol NaOH

参考答案：BD

本题解析：A、分子式为为C14H16O6NBr，错误；B、右边含有溴原子和羧基的碳原子为手性碳原子，正确；C、苯环上连接的碳原子有氢原子，该碳原子能被酸性高锰酸钾氧化，酚也能被酸性高锰酸钾氧化，错误；D、1mol该物质中含有1mol醇酯基、酚羟基、羧基、溴原子，各消耗1mol NaOH，故消耗4mol NaOH，正确。

本题难度：一般