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1、填空题 化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗,其合成路线如下:

(1)化合物D中官能团的名称为________、________和酯键。
(2)A→B的反应类型是____________。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:________________。
①分子中含有两个苯环;②分子中有3种不同化学环境的氢;③不含—O—O—。
(4)实现D→E的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,写出其结构简式:________________。
(5)已知:化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为
,再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是___________________________________________________。
(6)上述合成路线中,步骤③的产物除D外还生成
,该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以
为主要原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
参考答案:(1)醚键 醛基 (2)还原反应(或加成反应)

(4)
(5)保护羟基,防止被氧化
(6)

本题解析:(1)根据D物质的键线式,可知其含有的官能团名称为醚键、醛基和酯键。(2)根据A和B物质的键线式比较可知,A→B的反应类型是还原反应。(3)要求对原结构的变动较大,要想准确无误写出要求的结构简式,必须先明确A的不饱和度和碳原子、氧原子个数。整理发现,A不饱和度为8,正好为两个苯环的不饱和度。碳原子个数为14、氧原子个数为4。再根据分子中只能有三种不同化学环境的氢,得知结构必须高度对称。故将两苯环对称放置,两侧各安置1个甲基和2个羟基,且苯环内部也尽量对称(详见参考答案)。(4)书写时注意比较D、E两物质的区别寻找线索(详见参考答案)。(5)从化合物E到化合物F的键线式比较可知,合成路线中设计步骤②的目的是保护羟基,防止被氧化。(6)根据上述合成路线图中的信息可知,欲由五元环结构合成六元环结构需要先开环,再成环。合成路线及条件详见参考答案。
本题难度:困难
2、选择题 下列物质中一定互为同系物的是
A.CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH2
B.C2H4和C6H12
C.(CH3)2CHCH(CH3)2和(CH3)2CHCH2CH(CH3)2
D.C2H6和C4H8
参考答案:C
本题解析:结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质互为同系物,据此判断选项C正确,B、D中不一定是同一类物质,不正确,答案选C。
本题难度:一般
3、选择题 酚酞是一种重要的指示剂,其结构如图,在一定条件下,跟1mol酚酞起反应的H2?或NaOH的最大量分别是(?)

A.9mol、3mol
B.9mol、2mol
C.10mol、3mol
D.10mol、4mol
参考答案:A
本题解析:酚酞结构中含三个苯环、两个酚—OH、一个酯键(不能与氢气加成);故三个苯环可和9 mol氢气加成;两个酚—OH和一个酯键可耗3 mol NaOH
本题难度:一般
4、选择题 某有机物的结构简式为
下列关于该有机物的叙述不正确的是(? )
A.能与金属钠发生反应并放出氢气
B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C.在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应
D.能发生银境反应
参考答案:D
本题解析:A、由该物质的结构简式知,该物质中含有醇羟基,能与金属钠发生反应并放出氢气,正确;B、由该物质的结构简式知,该物质中含有碳碳双键,能在催化剂作用下与H2发生加成反应,正确;C、由该物质的结构简式知,该物质中含有醇羟基,在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应,正确;D、由该物质的结构简式知,该物质中含有醇羟基和碳碳双键,不能发生银境反应,错误。
本题难度:一般
5、选择题 某链状有机物分子中含有n个-CH2-,m个-CH-,a个-CH3,其余为-OH,
则羟基的个数为(?)
A.2n+3m-a
B.m+2-a
C.n+m+a
D.m+2n+2-a
参考答案:B
本题解析:根据结构可知,该有机物是饱和醇,碳原子共计是(n+m+a),所以应该结合的氢原子数是2(n+m+a)+2,则羟基的个数是2(n+m+a)+2-2n-m-3a=m+2-a,答案选B。
点评:该题是中等难度的试题,试题灵活性强,难易适中,注重基础和能力的双向考查,有利于培养学生的逻辑思维能力和发散思维能力。该题的关键是利用好原子守恒进行的有关计算。
本题难度:简单