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1、简答题 A~H均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:

提示:已知反应

实验表明:①D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气;②F不能使溴水褪色;③G能使溴的四氯化碳溶液褪色.
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的结构简式为______,由A生成B的反应类型是______反应;
(2)D的结构简式为______.
(3)由E生成F的化学方程式为______,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有______(写出结构简式,只要写2个);
(4)G的结构简式为______;
(5)由G生成H的化学方程式为______.
参考答案:D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气,说明D中含有醛基和醇羟基,结合据题给信息①可推知,CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是1,4-加成,故A为BrCH2CH=CHCH2Br,依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为HOCH2CH2CH2CH2OH,D为HOCH2CH2CH2CHO,E为HOCH2CH2CH2COOH,F不能使溴水褪色,所以F为

;
再分析另一条线,G能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明G中含有碳碳双键,根据B和G的分子式知,B→G应该是分子内成醚,G为

,G→H,根据G和H的分子式结合题给信息知,H应该为

.
(1)由上述分析可知,A为BrCH2CH=CHCH2Br,A发生取代反应(或水解反应)生成B为HOCH2CH=CHCH2OH,
故答案为:BrCH2CH=CHCH2Br;取代反应(或水解反应);
(2)由上述分析可知,D的结构简式HOCH2CH2CH2CHO,故答案为:HOCH2CH2CH2CHO;
(3)E为HOCH2CH2CH2COOH,F为

,E发生分子内酯化反应生成F,

,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有

,
故答案为:

;

;
(4)由上述分析可知,G的结构简式为

,故答案为:

;
(5)G为

,H应该为

,G和1、3-丁二烯发生加成反应生成H,反应方程式为:

+CH2=CHCH=CH2△
本题解析:
本题难度:一般
2、实验题 阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,学名为乙酰水杨酸,结构简式为
。某探究小组在实验室探究阿司匹林的合成,主要原料是水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O],制备基本实验流程如下:

已知:1、乙酰水杨酸是白色晶体,易溶于乙醇、乙醚,在128~135℃易分解。
2、主要试剂和产品的其它物理常数
名称
| 相对分子质量
| 熔点或沸点(℃)
| 水溶性
|
水杨酸
| 132
| 158(熔点)
| 微溶
|
醋酸酐
| 102
| 139.4(沸点)
| 与水反应
|
乙酰水杨酸
| 180
| 135(熔点)
| 微溶
|
?
请根据以上信息回答下列问题:
(1)写出水杨酸与醋酸酐制备阿司匹林的化学方程式?。
(2)制备阿司匹林主反应时,仪器必须干燥的原因是?。
(3)合成阿司匹林主反应时,最合适的加热方法是?,除酒精灯外,该加热装置还需要的玻璃仪器有?。
(4)提纯粗产品时加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止,再抽滤(即减压过滤),结合提纯流程回答加饱和NaHCO3溶液的目的是?。
(5)最终所得产品可能仍含有少量水杨酸,检验含有水杨酸的操作和现象是?
?。
参考答案:(16分)
(1)
?(3分,漏条件扣1分)
(2)防止醋酸酐与水反应(合理表达均给分,3分)
(3)水浴加热(2分)?烧杯(或水浴锅)、温度计(各1分,共2分)?
(4)使乙酰水杨酸与NaHCO3溶液反应(1分)转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠,便于分离(1分)。 [共2分,其他合理答案酌情给分,答除去水杨酸不给分]
(5)取少量粗产品于试管中(1分),加适量乙醇(或蒸馏水)溶解(1分),滴加几滴FeCl3溶液(1分),若呈紫色则含水杨酸。(1分)[共4分。如果用浓溴水检验因生成的沉淀易溶解在有机体系中而导致现象不明显,可酌情扣1分。]
本题解析:(1)比较阿司匹林、水杨酸、醋酸酐的结构简式,由此推断水杨酸与醋酸酐在浓硫酸、85~90℃下发生取代反应,生成阿司匹林和醋酸;(2)根据表中信息可知,醋酸酐与水反应,由此推断仪器干燥的原因是防止醋酸酐与水反应;(3)根据温度控制的常用方法,水浴加热可以控制反应温度为85~90℃;需要的仪器主要有酒精灯、烧杯、温度计等;(4)羧酸的酸性比碳酸强,阿司匹林微溶于水,加入NaHCO3的目的是与其羧基反应生成易溶于水的钠盐,便于分离提纯;(5)阿司匹林和水杨酸都含有羧基,因此应选择适当试剂检验水杨酸中的酚羟基,由于苯酚遇氯化铁溶液显紫色,因此检验产品含有水杨酸的操作为:取少量粗产品于试管中,加适量乙醇(或蒸馏水)溶解,滴加几滴FeCl3溶液,若呈紫色则含水杨酸;一般不用浓溴水检验,因生成的沉淀易溶解在有机体系中而导致现象不明显。
本题难度:一般
3、简答题 A是化学实验室中常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味;B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平.有关物质的转化关系如图所示:

(1)写出B的结构简式______;
(2)写出下列反应的化学方程式
反应①:______
反应④:______
(3)实验室利用反应③制取C,常用右图装置:
①a试管中的主要化学反应的化学方程式为______,反应类型是______.
②在实验中球形干燥管除起冷凝作用外,另一个重要作用是______.
③试管b中观察到的现象是______.
参考答案:B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平,B是乙烯,A是化学实验室中常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味,根据框图中信息,A能与Na、乙酸反应,在红热铜丝发生催化氧化,可推知A是乙醇,根据框图中的转化关系、反应条件和反应试剂可推得,C是乙酸乙酯,D是乙醛,E是乙醇钠,
(1)B是乙烯,结构简式为CH2=CH2,
故答案为:CH2=CH2;
(2)反应①是乙醇与钠反应生成乙醇钠与氢气,反应方程式为:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑,
反应④是乙醇在铜作催化剂、加热条件下催化氧化生成乙醛,反应方程式为:2CH3CH2OH+O2Cu
本题解析:
本题难度:一般
4、填空题 A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料.它们的结构简式如图1所示:

请回答下列问题:
(1)用A、B、C、D填空:①能发生银镜反应的有______.②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有______.
(2).按图2C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体,则反应①属于______反应(填反应类型名)写出反应②的化学方程式:______.
(3)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种:
①化合物是1,2-二取代苯;②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团.其中两种(G和H)结构简式如图3所示,请写出另外两种异构体______.
参考答案:C中含有-CHO,可被氧化为-COOH,生成E为

,与B互为同分异构体,根据E与F的相对分子质量关系可知B和乙酸发生酯化反应生成F,
(1)①A、C中含有-CHO,可发生银镜反应,故答案为:A、C;
?②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有机物应含有酚羟基和-COOH,应为D,故答案为:D;
(2)C中含有-CHO,发生氧化反应生成D,E与F的相对分子质量关系可知B和乙酸发生酯化反应生成F,反应的方程式为

,
故答案为:氧化;

;
(3)①化合物是1,2-二取代苯;②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团,具有-COO-结构的可为酸或酯,对应的酯有苯甲酸与甲醇生成的酯、乙酸与苯酚形成的酯、甲酸与苯甲醇形成的酯,还可为苯乙酸,共有4中,另外两种为

,
故答案为:

.
本题解析:
本题难度:一般
5、填空题


(1)写出以上有机物转化过程中各步反应的化学方程式
第一步:?
第二步:?
第三步:?
(2)写出CH2BrCHBrCH2Br的所有同分异构体的结构简式?
?
参考答案:

本题解析:本题考查有机化学方程式和同分异构体的书写,属中等难度。(1)依据题中所给的有机反应条件,可以推出有机反应类型,①用NaOH和H2O,为酯的水解反应②用Br2和CCl4,为加成反应③结合题给信息,即题目所给的反应类型,由此可顺利写出反应方程式。(2)根据同分异构体的写法,分析得出结果。
本题难度:一般