1、推断题  钯（Pd）催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一。例如：
反应①
化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I与Br2发生加成反应所得产物的结构简式为?。
（2）化合物II的分子式为?。
（3）化合物III与化合物II在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为?（注明条件）。
（4）化合物IV的结构简式为?。
（5）V是化合物II的同分异构体。V的分子中苯环上有三个取代基、能发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有2种。V的结构简式可能是?。
（6）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物VI，VI的结构简式为?。

参考答案：（16分）
（1）CH2Br—CHBr—COOH?（2分）?（2）C9H8O2?（2分）
（3）（3分）用可逆符号更好

（4）CH2=CH—CHO?（2分）

本题解析：（1）化合物I的结构简式为CH2=CH—COOH，含有碳碳双键和羧基，前者与Br2容易发生加成反应，后者则不能与Br2反应，则1分子I与1分子Br2反应的产物为CH2Br—CHBr—COOH；（2）化合物II的结构简式中含有苯基（C6H5—）和—CH=CH—COOH，先数碳原子数，再数氢原子数，最后数氧原子数，由此可推断其分子式为C9H8O2；（3）CH2=CH—CH2Cl含有碳碳双键和氯原子，在NaOH水溶液中加热时，卤代烃发生水解反应或取代反应，生成醇和卤化钠，则III的结构简式为CH2=CH—CH2OH；II含有碳碳双键和羧基，由于羧酸和醇在浓硫酸加热时发生酯化反应或取代反应，生成酯和水，由此可以写出II与III反应的化学方程式；（4）III的结构简式为CH2=CH—CH2OH，分子式为C3H6O，而IV的分子式为C3H4O，说明III氧化为IV的实质是醇的催化氧化，碳碳双键则未被氧化，联系乙醇催化氧化制取乙醛的原理，可以推断IV的结构简式为CH2=CH—CHO；（5）苯环上有3个取代基，说明苯环上只有6个C、3个H，比II的分子式（C9H8O2）少3个C、5个H、2个O，能发生银镜反应说明其同分异构体含有2个醛基（—CHO）（不可能1个醛基），则另一个取代基为甲基（—CH3），由于苯环上一氯取代物只有2种，说明以甲基及其苯环上其相对位置碳之间连线为对称轴，两个醛基位于该对称轴两侧的对称位置，由此可以推断II的同分异构体的结构简式；（6）观察反应①，对比反应物和生成物的组成和结构，可以发现反应物中断开共价键的规律，苯环中碳原子与氯原子之间的极性键断裂，另一种反应物中双键碳原子与氢原子之间的极性键断裂，氯原子与氢原子结合生成HCl，其余部分结合生成碳碳单键，通过类比或仿写，可以得出VI的结构简式。2加成产物的结构简式、有机物的分子式、酯化反应方程式、醇催化氧化产物的结构简式、限定条件下同分异构体的结构简式、类似反应①的反应产物的结构简式等。

本题难度：困难

2、填空题  现有几种有机物之间的转化关系如图所示（部分产物和条件省略），已知A为氯代醇。

请根据上述信息，回答下列问题：
（1）A的结构简式为________。
（2）上述流程中，有机反应类型相同的是________。
A．①②?B．③④?C．⑤⑨?D．⑦⑧
（3）下列有关E的说法正确的是________。
A．E属于二元醇
B．E能与钠反应产生气体
C．E能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．E能发生银镜反应
（4）I有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的I的所有同分异构体的结构简式____________________________________________________________。
①能水解且能与新制氢氧化铜反应生成砖红色固体；②能与钠反应放出气体。
（5）写出反应⑤的化学方程式：___________________________________。

参考答案：（1）
（2）ABC　（3）CD
（4）HCOOCH2CH2OH、HCOOCH（OH）CH3
（5）

本题解析：结合信息①和J的结构简式，逆推A的结构简式为，由于G为高聚物，所以A到D发生消去反应（注意反应条件为浓硫酸、加热，故脱去的小分子是H2O，而不是HCl），D为，G为??。A发生氧化反应生成B，B为。C在氢氧化钠溶液中发生中和反应和取代反应生成F ，F经酸化生成I 。B发生消去反应生成E（CH2=CH—CHO），E发生加成反应生成H（CH3CH2CHO或CH3CH2CH2OH）。

本题难度：一般

3、填空题  （4分）阿司匹林的结构简式如图：
根据这一信息，回答下列问题：
(1)写出阿司匹林的分子式：?
(2)根据结构，推测阿司匹林的性质，下列试剂中，不能与阿司匹林反应的是
A．氢氧化钠溶液
B．硫酸钠溶液
C．碳酸钠溶液
D．稀硫酸

参考答案：C9H8O4 ?C

本题解析：略

本题难度：一般

4、选择题  已经碳碳单键可以绕键轴旋转，某烃的结构简式为：

下列说法正确的是（　　）
A．分子中所有的碳原子都有可能处于同一平面上
B．分子中至少有7个碳原子一定处于同一平面上
C．分子中所有的原子都有可能处于同一平面上
D．分子中至少有15个原子处于同一平面上

参考答案：A

本题解析：

本题难度：一般

5、选择题  某有机物的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是

A．该物质的分子式为C16 H18O3
B．该物质分子中的所有氢原子可能共平面
C．滴人KMnO4（H＋）溶液，可观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
D．1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 mol

参考答案：D

本题解析：该有机物含有酚羟基，可发生取代、氧化和颜色反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，该物质的分子式为C16 H16O3，A选项错误；该物质存在甲基，所以分子中的所有氢原子不可能共平面，B错误；酚羟基也能使KMnO4（H＋）溶液紫色褪去，所以不能证明结构中存在碳碳双键，C选项不正确；分子中含有3个酚羟基，苯环上共有3个邻位H原子可被取代，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，可与氢气发生加成反应，则1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 mol，故D正确。

本题难度：一般