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1、填空题 有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。
例如:
?(X为卤素原子)
b.苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链上的氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为
的物质,该物质是一种香料。 请根据上述路线,回答下列问题:?

(1)A的结构简式可能为_____________。
(2)反应①③⑤的反应类型分别为___________、____________、______________。
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件):_________________ 。
(4)工业生产中,中间产物A需经反应③④⑤得D,而不采取直接转化为D的方法,其原因是_________________。
(5)这种香料具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:
①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色,
②分子中有苯环且苯环上的一溴代物有两种。
写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种):________________。
参考答案:(1)
(2)加成反应 ;消去反应 ;水解(或取代)反应
(3) 
(4)
的水解产物为
不能经⑥氧化反应而得到产品
(或A中
的水解产物
中的-OH 不在链端,不能氧化成-CHO)
(5) 



本题解析:
本题难度:一般
2、填空题 (17分)有A、B、C、D、E、F六种有机物,在一定条件下可发生如右图所示的转化关系。A可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志之一,A可氧化生成D,D与新制的Cu(OH)2悬浊液共热可生成一种砖红色沉淀,A与NaOH溶液共热得到C和无机盐NaX,在经硝酸酸化的NaX溶液中加入硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀,燃烧等物质的量的这六种有机物,F燃烧产生的CO2的物质的量是其他有机物的2倍,只有C与E能与钠反应产生气泡。试推断:

⑴各物质的结构简式:A?;B?;C?;D?;E?;F?。
⑵C在浓硫酸作用下加热到170℃可制取A,写出该反应的化学方程式:
? ___________________________________?。
⑶下列反应中属于氧化反应的是(填写序号)?。
①D→E?②D→C?③E→F?④C→D?⑤F→E
参考答案:⑴CH2=CH2? CH3CH2Br? CH3CH2OH? CH3CHO? CH3COOH? CH3COOCH2CH3
⑵C2H5OH
CH2=CH2+H2O
⑶①④
本题解析:略
本题难度:一般
3、填空题 I.已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素,质谱分析可知其相对分子质量为46,核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:

(1)由A→B的化学反应方程式是?,反应类型是?反应。
(2)D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C—O单键,反应①中D与HCl按物质的量之比1:1反应,则D的结构简式是?
由E制备乙二醇需要加入的试剂是?
Ⅱ.化合物E和F是药品普鲁卡因合成的重要原科,普鲁卡因的合成路线如下(已知
):

(4)乙的含氧官能团名称为?、?
(5)丁的结构简式为??
(6)反应③的化学方程式是??
(7)普鲁卡因有两种水解产物戊和己,且戊与甲具有相同的分子式。写出任意3种符合下列条件的戊的同分异构体?(不包含戊);
a.分子结构中含苯环,且每个苯环有2个侧链
b.分子结构中一定含官能团—NH2且—NH2直接与碳原子相连
(8)戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是?。
参考答案:(1)CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O(2分)消去(1分)
(2)
(2分)
(3)NaOH的水溶液(2分)
(4)硝基、羧基(2分)
(5)
(2分)
(6)
(2分)
(7)
(3分)
(8)
(2分)
本题解析:I.已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素,则分子中至少含有1个C原子、1个O原子,核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子,则分子内H氢原子数目至少为4,质谱分析可知其相对分子质量为46,假定分子含有1个C原子、1个O原子、4个H原子,剩余的基团的式量=46-12-16-4=14,故应还含有1个C原子,及A含有2个C原子、1个O原子,则H原子数目=
=6,则A的分子式为C2H6O,结合A中含有3三种不同的H原子,则A为CH3CH2OH;反应①中D与HCl按物质的量之比1:1反应,由E的结构简式可知,D的分子式为C2H4O,D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键,则D的结构简式为
,由F的结构可知,B属于烃,故B为CH2=CH2;B与HCl发生加成反应生成G,G为CH3CH2Cl,G与氨气发生取代反应生成F.
(1)由A→B的化学反应方程式是:CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O,属于消去反应,答案为:CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O;消去;
(2)由上述分析可知,D的结构简式是
;HOCH2CH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇,
答案为:
;氢氧化钠水溶液;
Ⅱ.由普鲁卡因的合成路线可知,甲苯发生硝化反应生成甲(
),甲氧化生成乙(
),乙与E发生酯化反应生成丙为
,丙与氢气发生还原反应生成丁,反应中硝基变为氨基,丁为
,丁与F发生取代反应生成普鲁卡因;
(4)由上述分析可知,乙为
,含有的含氧官能团名称为羧基、硝基,故答案为:羧基、硝基;
(5)由上述分析可知,丁的结构简式为
,故答案为:
;
(6)反应③的化学方程式是:
+HOCH2CH2Cl
?
+H2O,
答案为:
+HOCH2CH2Cl
?
+H2O;
(7)普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸,甲为对硝基甲苯,则戊为
,戊的同分异构体中满足:a.分子结构中含苯环,且每个苯环有2个侧链,b.分子结构中一定含官能团-NH2且-NH2直接与碳原子相连,符合条件的戊的同分异构体有:
等,答案为:
;
(8)
经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域.该聚合反应的化学方程式是
,
答案为:
.
本题难度:困难
4、填空题 (8分)有机物A可作为植物生长调节剂,为便于使用,通常将其制成化合物D
,D在弱酸性条件下会缓慢释放出A。合成D的一种方法及各物质间
转化关系如下图所示:

请回答下列问题:
(1)A的名称是_____________,A与氯气反应可生成C,C的名称是_____________;
(2)经测定E中含有氯元素,且E可以与乙酸发生酯化反应,则E的结构简式为_________,由A直接生成E的反应类型是_____________;
(3)在弱酸性条件下,D与水反应生成A的化学方程式为_________________________;
(4)写出E的两个同分异构体的结构简式__________________________。
参考答案:

(3)

(4)?
本题解析:略
本题难度:简单
5、填空题 生产工程塑料PBT(
)的重要原料G(1,4-丁二醇),可以通过下图三种不同的合成路线制备。又知B的所有原子处于同一平面。

请你结合下列所给有关信息,回答问题。
Ⅰ.CH2=CH-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生1∶1加成可得到BrCH2-CH=CH-CH2Br和BrCH2-CHBr-CH=CH2二种产物。
?
Ⅱ.2R-Cl+2Na? R-R+2NaCl

Ⅲ.
?
Ⅳ.
(1)写出E和F的结构简式:?、?。
(2)写出反应⑤的化学反应方程式:?。
(3)请你设计出由B→C…→D的反应流程图(有机物用结构简式表示,必须注明反应条件)。
提示:①合成过程中无机试剂任选 ②反应流程图表示方法示例如下:
?
B? C?……? G
参考答案:(1)CH2="CHCl?" HOCH2C≡CCH2OH?(3分)
(2)
(2分)
(3)CH≡CCH=CH2
CH2=CHCH=CH2
CH2BrCH=CHCH2Br
Br(CH2)4Br
HO(CH2)4OH (3分)
本题解析:本题是一个经典的有机推断题,题目信息量大,既有文字信息又由框图信息。推断方式既有正向推导,又有逆向推导。突破口也较隐蔽,最后一问有机合成过程合成路线的选择和设计,具有极强的开放性和综合性,比较新颖。体现了考试说明对应试者化学素养的要求。是一道综合考查有机化学基础知识和思维能力的好题。根据题目所给的信息知:A为HC≡CH,B为HC≡CCH=CH2,C为CH2=CHCH=CH2,D为Br(CH2)4Br,E为CH2=CHCl,F为HOCH2C≡CCH2OH,G为HO(CH2)4OH,根据题目所给的反应信息和有机化学基础知识,可以设计出由B→C…→D的反应流程图:CH≡CCH=CH2
CH2=CHCH=CH2
?CH2BrCH=CHCH2Br
Br(CH2)4Br
HO(CH2)4OH
本题难度:一般