1、推断题  乙基香草醛是食品添加剂原料，他的同分异构体I是含有一个侧链的有机酸，I可发生以下变化：
?
己知：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才被酸性高锰酸钾溶液氧化为梭基。

（1）乙基香草醛的含氧官能团有：醛基、＿＿＿和＿＿＿。（写名称）
（2）指出反应类型：①＿＿＿＿＿＿＿，③＿＿＿＿＿＿＿。
（3）写出②反应的化学方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（4）写出IV与银氨溶液反应的化学方程式．＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（5）乙基香草醛的同分异构体中有：属于酷类，能被新制氢氧化铜氧化，苯环上只有一个羚基和一对位取代基，写出能同时符合上述条件的同分异构体的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿?（任写一个）。

参考答案：（14分）
（1）羟基、醚键（各1分，共2分）?
（2）氧化反应?取代反应?（各2分，共4分，漏写“反应”不扣分）
（3）（用箭号不扣分）
（各3分，共6分，有机方程式主要产物对得2分，配平错漏扣1分，漏条件、用等号合扣1分，结构简式书写错误给0分）
（4）
（Ag漏“↓”与条件等合扣1分，“NH3↑”不扣分）
（5）或（2分）

本题解析：（1）观察乙基香草醛的结构简式，发现它含有三种官能团，分别是位于苯环上、下、右的醛基、羟基、醚键；（2）I在酸性高锰酸钾溶液作用下，发生氧化反应，苯环侧链上第一个碳原子被氧化为羧基；对比I和III的分子式，发现前者比后者多1个羟基、后者比前者多1个Br，说明I与HBr 共热时发生取代反应；则反应①是氧化反应，③是取代反应，前者说明苯环侧链上与苯环直接相邻的碳原子上至少含有1个C—H键，后者说明侧链上一定含有醇羟基；依题意，可以推断I的结构简式为C6H5—CH(CH2OH)COOH，III的结构简式为C6H5—CH(CH2Br)COOH，IV的结构简式为C6H5—CH(CHO)COOH；（3）反应②是苯甲酸与乙醇在浓硫酸加热作用下发生酯化反应或取代反应，生成苯甲酸乙酯和水；（4）IV含有醛基和羧基，与银氨溶液反应时，不仅醛基被氧化为羧基，而且羧基与氨气继续反应生成羧酸铵，1molC6H5—CH(CHO)COOH与2molAg(NH3)2OH在水浴加热条件下发生反应，生成1molC6H5—CH(COONH4)2、2molAg、2molNH3、1molH2O；（5）依题意，位于苯环上相对位置的一个取代基是羟基，另一个取代基可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，只有甲酸某酯才能符合上述条件。

本题难度：困难

2、推断题  芳香族化合物A有如下图的转化关系：

已知D能与NaOH溶液反应，E转化为F时，产物只有一种结构，且能使溴的四氯化碳溶液褪色。
请回答下列问题：
(1)B的分子式是________。
(2)A、F的结构简式：A___________；F___________。
(3)写出B→C、E→F的化学反应方程式，并注明反应类型
B→C:______________(_______)； E→F：________________(_________)。
(4)符合下列3个条件的A的同分异构体有多种：
①苯环含有对二取代结构②遇FeCl3溶液不变色③能发生银镜反应
请写出其中任意一种的结构简式_____________________

参考答案：(1)C3H4O2
(2)；
(3)CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；取代反应
；消去反应
(4)（答案合理即可）

本题解析：

本题难度：一般

3、选择题  有机物X能实现下列转化，下列判断一定错误的是（?）

A．X可以是淀粉或纤维素
B．有机物Y在浓H2SO4、加热条件下一定发生消去反应
C．Y→乙醛的反应属于氧化反应
D．有机物X可能有醛基

参考答案：B

本题解析：由题意可知，X可为双糖或多糖，水解成为葡萄糖后，再分解为乙醇，再氧化为乙醛。乙醇在不同的温度下可分子内脱水，发生消去反应生成乙烯，也可分子间脱水发生取代反应生成乙醚；故B错。

本题难度：简单

4、填空题  芳香族化合物A（化学式为（C9H9BrO2）在一定条件下有如下的转化关系，其中1molC与Na完全反应生成1molH2，若与NaHCO3完全反应也能产生1molCO2，D和E互为同分异构体，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一个苯环和一个五元环．

（1）C的分子式______，
A、D、G的结构简式A______、D______、G______；
（2）用核磁共振氢谱可以证明化合物B中有______种氢处于不同的化学环境．
（3）反应⑤的化学方程式______；
已知R物质属于C的同分异构体，其性质如下：

（4）若R的苯环上一卤代物有两种，R的结构简式为______；
（5）若R的苯环上一卤代物有三种，R的结构简式______（任写一种）．

参考答案：1molC与Na完全反应生成1molH2，若与NaHCO3完全反应也能产生1molCO2，说明C中含有1个-OH和1个-COOH，在浓硫酸作用下发生消去或酯化反应，D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有C=C，E分子中有一个苯环和一个五元环，应为

，则C为



，分子式为C9H10O3，B为



，A为





，D为





，G为





，F为

，
（1）由以上分析可知C的分子式为C9H10O3，A为





，D为





，G为





，
故答案为：C9H10O3；





；





；





；
（2）B为



，结构不对称，含有7种不同的H，故答案为：7；
（3）反应⑤为缩聚反应，化学方程式为



，
故答案为：



；

（4）C为



，R为C的同分异构体，在稀硫酸作用下水解，生成M能与氯化铁发生颜色反应，应含有酚羟基，能与2molNaOH恰好反应，说明M中还含有-COOH，水解的另一物质应为甲醇，如R苯环上一卤代物有两种，说明应位于苯环的对位位置，则R为



，

故答案为：



；
（5）若R的苯环上一卤代物有三种，则苯环上应含有3个取代基，分别是甲基、羟基和-COOCH3，可为



，
故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般

5、简答题  在新型锂离子电池中，需要一种有机聚合物作为正负极之间锂离子迁移的介质，该有机聚合物的单体之一（用G表示）的结构简式如下：

G的合成方法如下：

请回答下列问题：
（1）反应①、⑤的反应类型分别为______，______．
（2）A的结构简式______．
（3）写出含有-OH和-COOH的D的同分异构体任意2种：______，______．
（4）写出B→C反应方程式______．
（5）写出E→F反应方程式______．

参考答案：



与溴发生加成反应生成A，A为







，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为HOCH2C（OH）（CH3）2，B催化氧化生成C，C氧化生成D，故C为OHCCH2C（OH）（CH3）2，D为HOOCC（OH）（CH3）2，D在浓硫酸作用下生成E，E与环氧乙烷反应生成F，结合G的结构可知，E为CH2=C（CH3）COOH，F为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，F在一定条件下生成G，
（1）反应①是



与溴发生加成反应生成







，
反应⑤是D为HOOCC（OH）（CH3）2在浓硫酸作用下发生消去反应生成CH2=C（CH3）COOH，
故答案为：加成反应；消去反应；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为







，故答案为：







；
（3）含有-OH和-COOH的HOOCC（OH）（CH3）2的同分异构体有：

、

、



、



，
故答案为：



；



等；
（4）B→C是HOCH2C（OH）（CH3）2催化氧化生成OHCCH2C（OH）（CH3）2，反应方程式为



，
故答案为：



；
（5）E→F是CH2=C（CH3）COOH与环氧乙烷反应生成CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，反应方程式为：



，
故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般