1、填空题  卡巴拉丁是一种重要的药物，用于治疗轻、中度阿尔茨海默型痴呆症。以下是卡巴拉丁的合成路线：

请回答下列问题：
（1）A分子中含氧官能团的名称为：?、?。
（2）由B生成C的反应类型为：?。D的结构简式为：?。
（3）实现E→卡巴拉丁的转化中，加入化合物X（C4H8NOCl）的结构简式为?。
（4）写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：?。
①能发生银镜反应；
②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应；
③含有四种不同化学环境的氢。
（5）写出由氯甲基苯（）和丙酮（）制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

参考答案：（1）羰基（1分）、醚键（1分）
（2）取代反应（2分）（2分）
（3）（2分）?
（4）或（2分）
（5）
（5分，每步骤1分）

本题解析：（2）由B到C，结构的变化是羟基变为氯原子，为取代反应；根据C和E的结构，D的结构为，后一步反应是醚键转变为羟基；（3）根据结构式判断，增加的部分是与X反应得到的，根据X的分子式，得出其结构式为；根据 ①能发生银镜反应；②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应，判断该物质中为甲酸酯，除苯环外还有2个饱和的碳原子，再结合含有四种不同化学环境的氢采用对称思路得出结构式为或；（5）产物为酯类，分解为和，分别有丙酮（）和氯甲基苯（）制的，根据原料和流程信息得出结论。

本题难度：困难

2、推断题  利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A，二者的结构简式如下图。

试回答下列有关问题：
（1）“亮菌甲素”的分子式为_______；1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗_____ mol Br2。
（2）有机物A能发生如下转化。其中G分子中的碳原子在一条直线上。

已知：⑴
⑵R?O?CH3?R?OH（R为脂肪烃或芳香烃的烃基）
①C→D的化学方程式是_________________________________________________；
②G的结构简式是___?；
③同时符合下列条件的E的同分异构体有?种；
a．遇FeCl3溶液显色；
b．不能发生水解反应，能发生银镜反应；
c．苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基
写出其中至少2种的结构简式：___________________________________________。

参考答案：（15分）
（1）C12H10O5? 3?（4分，各2分）
（2）①（3分）
CH3COCOCOO－+H+→CH3COCOCOOH（漏写后者，不扣分）
②?（2分）?
③ 4（2分）?（4分）

本题解析：（1）观察亮菌甲素的结构简式，根据碳四价、氧二价、氢一价数一数其碳、氢、氧原子个数，由此确定其分子式为C12H10O5；1mol亮菌甲素分子中酚羟基的邻对位的2molC—H键与2molBr2发生取代反应，1mol碳碳双键与1molBr2发生加成反应，则1mol亮菌甲素最多能消耗3mol Br2；（2）①依题意，根据已知反应（2）推断，与HCl反应的B分子中含有醚键，与NaOH溶液反应的C含有酯基，A分子苯环侧链中的碳碳双键被氧化，仿照已知反应（1）可以写出有机产物B、C的结构简式，C→D包括两步反应，先是酯彻底水解生成羧酸盐，后是羧酸盐与强酸反应生成羧酸，即CH3COCOCOOCH3+NaOH→CH3COCOCOONa+HOCH3、CH3COCOCOO－+H+→CH3COCOCOOH；②D的结构简式为CH3COCOCOOH，其中含有2个酮基、1个羧基，前者在一定条件与H2能发生加成反应或还原反应，后者不能与H2发生加成反应，则F的结构简式为CH3CHOHCHOHCOOH；B的分子式为C10H12O4，不能发生水解反应，能发生银镜反应，说明苯环上一定有1个醛基，没有酯基；苯环上的一氯代物只有一种，且无甲基，说明苯环上取代基位于对称位置、剩余C—H键也位于对称位置；遇氯化铁溶液显色，说明一定含有酚羟基，可能含3个酚羟基，也可能含2个酚羟基和1个醇羟基；若苯环上有2个相间位置且左右对称酚羟基，则另外2个取代基分别是—CHO和—CH2OH，二者的位置异构体有两种；若苯环上有3个酚羟基位置相间且其中两个左右对称，则另一个取代基为—CH2CHO，且只有一种异构体；若苯环上3个酚羟基相邻且其中2个左右对称，则另一种取代基—CH2CHO只有一种异构体；综上所述，B符合条件的同分异构体只有4种。2量、书写重要转化步骤的化学方程式、推断有机物的结构简式、同分异构体等。

本题难度：一般

3、简答题  请根据下图作答：

（1）E中含有的官能团的名称是______．
（2）B的结构简式为______．
（3）写出下列反应类型：C→E______，B→F+G______．
（4）写出下列反应的化学方程式：
A→C+D______．G→H______．
（5）H分子中共线的原子数最多为______个．
（6）符合下列条件的B的同分异构体（不含B）有______种．
①它是芳香族化合物；
②分子中存在两个连续的“-CH2-”基团；
③它为二元酯类（含有两个“

”基团）化合物，且不发生银镜反应．写出其中一个1mol该物质最多消耗3molNaOH的同分异构体的结构简式______．

参考答案：A能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，A中含有-COOH，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C、D，C连续氧化生成F，故C含有-OH，B含有-CHO，F含有-COOH，C酸化得到F，C、D、E、F含有相同的碳原子数目，故A中还含有酯基，发生酯与卤代烃的水解反应生成C、D，故A为HOOC-COOCH2CH2Cl，C为HOCH2CH2OH，D为NaOOC-COONa，E为OHC-CHO，F为HOOC-COOH；
H的分子式为C8H6，为芳香族化合物，含有1个苯环，不饱和度为2×8+2-62=6，故还含有C≡C，故H为







，B不能与碳酸氢钠反应，不含-COOH，在稀硫酸条件下生成HOOC-COOH与G，B含有2个酯基，故G为二元醇，G在浓硫酸条件下发生消去反应生成H（







），故G为





，B为







，
（1）由上述分析可知，E为OHC-CHO，含有醛基，故答案为：醛基；
（2）B的结构简式为







，故答案为：







；
（3）C→E是HOCH2CH2OH发生氧化反应生成OHC-CHO，
B→F+G是







发生水解反应生成HOOC-COOH、





，
故答案为：氧化反应；水解反应；
?（4）A→C+D是A为HOOC-COOCH2CH2Cl水解反应与酯化反应生成HOCH2CH2OH、NaOOC-COONa，反应方程式为：
HOOC-COOCH2CH2Cl+3NaOH→NaOOC-COONa+NaCl+H2O+HOCH2CH2OH，；
G→H是





发生消去反应生成







，反应方程式为：



，
故答案为：HOOC-COOCH2CH2Cl+3NaOH→NaOOC-COONa+NaCl+H2O+HOCH2CH2OH；




；
（5）H为







，分子中-C≡CH中C原子、-C≡CH连接的苯环C原子及对位位置的C原子处于同一直线，故分子中共线的原子数最多为4个，故答案为：4；
（6）

的同分异构体（不含自身）中，符合条件：①它是芳香族化合物；②分子中存在两个连续的“-CH2-”基团；③它为二元酯类（含有两个“

”基团）化合物，且不发生银镜反应，故同分异构体中除苯环外，含有存在1个环，有以下结构：侧链为-CH2CH2OOC-COO-，定一端位置，另外一端有邻、间、对三种位置关系；
侧链为-COO-CH2CH2OOC-，定一端位置，另外一端有邻、间、对三种位置关系；
侧链为-OOC-CH2CH2-OOC-，定一端位置，另外一端有邻、间、对三种位置关系；
侧链为-OOC-CH2CH2COO-，定一端位置，另外一端有邻、间、对三种位置关系；
故符合条件的异构体有3×4=12种，其中一个1mol该物质最多消耗3molNaOH的同分异构体为



，
故答案为：12；



．

本题解析：

本题难度：一般

4、简答题  由题中所给的信息Ⅰ、Ⅱ，结合已学知识，回答下列问题：
Ⅰ：

是环戊烯的结构简式，可进一步简写为

．
环戊烯的化学性质跟烯烃相似．
Ⅱ：有机物中烯键可发生如下反应：
①（CH3）2C=CHCH3?

参考答案：（1）由题意可知，断裂位置为C=C，可生成HCHO、CH3COCHO，n（HCHO）：n（CH3COCHO）=2：1，
故答案为：n（HCHO）：n（CH3COCHO）=2：1；
（2）

先发生消去反应生成环己烯，环己烯氧化可生成

，反应的流程为



，
故答案为：



；
（3）A经催化加氢得产物B，B的分子式是C10H20，且B内含有六元碳环，说明A中含有2个C=C，则A为



，B为



，
故答案为：



；



．

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
（1）1mol环戊二烯与等物质的量的溴反应的方程式为______．
环戊二烯分子中最多有______个原子共平面．
（2）金刚烷的分子式为______，其分子中的CH2基团有______个．
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的化学方程式为______，
反应②的反应试剂和反应条件是______，反应③的反应类型是______．
反应④的化学方程式为______．

参考答案：（1）1mol环戊二烯中含有2mol碳碳双键，与等物质的量的溴发生加成发生1，2加成或1，4加成，该反应为







+Br2→







或



；由碳碳双键为平面结构，则5个C原子与5个H原子可共面，即最多10个原子共面，故答案为：







+Br2→







或



；10；
（2）由C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH2，4个CH结构，分子式为C10H16，故答案为：C10H16；6；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，
则反应①为



+Cl2光照

本题解析：

本题难度：一般