1、填空题  （10分）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如

化合物A～E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2．

图1

图2
写出A、B、C、D的结构简式：
（1）A：____________________________________________．
（2）B：____________________________________________．
（3）C：____________________________________________．
（4）D：____________________________________________．

参考答案：
　　（1）　　　　　　　　　（2）
　　（3）　　　（4）

本题解析：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，所以根据A的分子式可知，A是邻二甲苯。根据已知信息可知，反应①是氧化反应，则B是邻二苯甲酸。B中含有羧基，能和醇发生酯化反应生成C，则C是酯类。根据酚酞的结构简式可知，D和苯酚发生的的是碳氧双键的加成反应，这是由于B中含有2个羧基，能发生分子内的酯化反应，生成－COOCO－结构。

本题难度：一般

2、填空题  有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：?
（1）
（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为?的物质，该物质是一种香料。?

请根据上述路线，回答下列问题： ?
（1）A可能的结构简式为?_________________________。 ?
（2）反应③、⑤的反应类型分别为________、________。 ?
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）： _________________________________________________________。 ?
（4）反应⑥的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）： ?_________________________________________________________。
（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：
①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色?
②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。
③分子中有一个甲基，
写出符合上述条件的物质可能的结构简式（写两种）：___________，____________

参考答案：（1）?
（2）?消去；水解或取代?
（3）
（4）
（5）;

本题解析：

本题难度：一般

3、填空题  （本题共14分）
M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构式为（不考虑立体结构，其中R为）。M的一条合成路线如下（部分反应试剂和条件略去）。

完成下列填空：
(1)写出反应类型。?反应①_________?反应③__________
(2)写出反应试剂和反应条件。反应②_________?反应④__________
(3)写出结构简式。? B_____________? C_____________
(4)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。
（1）能与FeCl3溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子。
(5)丁烷氯代可得到2－氯丁烷，设计一条从2－氯丁烷合成1,3－丁二烯的合成路线。
（合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物）
(6)已知：R－CO－NHR′与R－CO－OR′的化学性质相似。
从反应④可得出的结论是:_______________________。

参考答案：(1)取代反应?氧化反应
(2)C2H5OH，浓硫酸，加热?（1）NaOH/H2O，加热?（2）盐酸；或盐酸，加热
(3) (4)
(4)CH3CHClCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH2
(6)酰胺（肽键）水解比酯水解困难

本题解析：(1)根据反应前后有机物的结构简式变化可知，反应①是苯环上的氢原子被取代，属于取代反应。根据反应③的产物继续反应所得的产物中含有醛基，因此根据反应②前后分子式的变化可知，该反应去掉了2个氢原子，因此是羟基被氧化生成醛基，属于氧化反应。
(2)反应②的产物中含有酯基，属于酯化反应，且是与乙醇酯化，则反应条件是C2H5OH，浓硫酸，加热。D分子中含有酯基，而M分子中含有羧基，因此反应④首先是酯基的水解反应，要完全水解则需要NaOH/H2O，加热。要进一步转化为M还需要将氨基转化为盐酸盐，即反应条件还有盐酸；或盐酸，加热。
(3)D分子中含有肽键，因此B与C反应是氨基与羧基的脱水形成肽键，因此根据D的结构简式可知，B和C的结构简式分别为。
(4)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；分子中有5种不同化学环境的氢原子，即含有5类不同的氢原子，因此根据A的结构简式可知符合条件的有机物结构简式为。
(5)合成1,3－丁二烯可以采用逆推法来完成，即卤代烃消去反应引入碳碳双键，而要引入卤素原子，可以通过碳碳双键的加成反应实现，则合成路线可设计为CH3CHClCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH2。
(6)反应④是酯基的水解反应，但在反应过程中肽键不变，这说明酰胺（肽键）水解比酯水解困难。

本题难度：一般

4、填空题  （12分）目前在水的净化处理、纸浆的加工等化学工艺中普遍用到一种高分子化合物聚丙烯酰胺。它可由化合物A（分子式C3H6）经以下反应流程制得：

已知：（1）3RCOOH+PCl33RCOCl+H3PO3
（2）RCOCl+NH3RCONH2+HCl
试回答下列问题：
（1）写出A和H的结构简式A?，H?。
（2）关于丙烯酰胺的下列叙述中正确的是：?。
A．能使酸性KMnO4溶液褪色；
B．能发生加聚反应生成高分子化合物；
C．与α—氨基乙酸互为同系物；
D．能与H2发生加成反应