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1、简答题 (8分)【化学-有机化学基础】
北京市疾病预防控制中心的调查结果显示,在北京市场上有九成受检香水和三成护发类化妆品被查出致癌物”邻苯二甲酸酯”(PAEs),值得注意的是,在儿童护肤类化妆品中亦有两件样品分别被检出邻苯二甲酸二乙酯(DEP)和邻苯二甲酸二(2-乙基己基)(DEHP)。
(1)邻苯二甲酸二乙酯(DEP)的结构简式为?,其核磁共振氢谱共有?组吸收峰,峰面积之比为?。
(2)以下是某课题组设计的合成邻苯二甲酸二乙酯(DEP)的路线:

已知:


①C的结构简式为?,其一溴代物有?种。
②反应Ⅰ属于?反应,反应Ⅲ属于?反应。
③D和乙二醇在一定条件下可以发生反应生成一种高分子化合物,写出化学方程式?。
参考答案:⑴
(1分)? 4? 1:1:2:3(1分)
⑵①
?(1分)? 3(1分) ②加成(1分)?酯化(或取代(1分))
③
+HOCH2CH2OH
+2nH2O(2分)
本题解析:⑴邻苯二甲酸二乙酯为邻苯二甲酸和乙醇的酯化产物,结构简式为
。一般同一个碳原子上的氢原子是相同的,同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的,具有对称性结构(类似于平面镜成像中物体和像的关系),所以根据邻苯二甲酸二乙酯的结构简式可知,分子中含有4种类型的氢原子,个数比为1:1:2:3。
⑵①邻苯二甲酸二乙酯为邻苯二甲酸和乙醇的酯化产物,所以B是乙醇,D是邻苯二甲酸,C氧化生成D,则C为
,含有三种类型的氢原子,一溴代物有3种。
②乙烯和水反应加成反应,即生成乙醇,所以A是乙烯,反应Ⅰ为乙烯和水的加成反应。反应Ⅲ为邻苯二甲酸和乙醇的酯化反应。
⑶邻苯二甲酸含有羧基,乙二醇含有羟基,所以二者可发生缩聚反应生成高分子化合物,结构简式为
。
本题难度:一般
2、填空题 ( 共9分)、某有机物A,由C、H、O三种元素组成,在一定条件下,由A可以转化为有机物B、C和D、E;C又可以转化为B、A。它们的转化关系如下:

已知D的蒸气密度是氢气的22倍,并可以发生银镜反应。
(1)?写出A、B、C、D、E、F的结构简式和名称;
A ???
B ???
C ???
D ???
E ???
F ???
(2)?写出实现①、⑥转化的化学方程式,并注明反应类型。
①???
⑥???
?
参考答案:( 共9分)
(1)
A ?CH3CH2OH??
??乙醇?
B ?CH2=CH2???乙烯?
C ?CH3CH2Br???溴乙烷?
D ?CH3CHO???
?乙醛?
E ?CH3COOH???乙酸?
F ?CH3COOCH2CH3???乙酸乙酯?
(2)
①?
???消去反应?
⑥?
???氧化反应?
本题解析:略
本题难度:一般
3、推断题 环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料,工业上有不同的合成路线,以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。

完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应①_________;反应③___________。
(2)写出结构简式:X________;Y___________。
(3)写出反应②的化学方程式:____________________。
(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体,且属于醇类的物质(不含
及
结构)有______种。
参考答案:(1)取代反应;加成反应(2)
;
(3)
(4)3
本题解析:
本题难度:困难
4、推断题 有A、B两种烃,它们的组成相同,都含90%的碳,烃A对氢气的相对密度是20;烃B相对分子质量是烃A的3倍,烃A在一定条件下能与足量的Cl2发生加成反应,生成1,1,2,2-四氯丙烷,烃B是苯的同系物,当它与Cl2发生取代反应时(取代苯环上的H原子),生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种,根据以上实验事实,推断A、B两烃的结构简式和名称。
A的结构简式:___________,名称:___________
B的结构简式:___________,名称:___________
参考答案:A:CH≡CCH3;丙炔;B:
;间三甲苯
本题解析:
本题难度:困难
5、填空题 酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知:


(1)写出C的结构简式____。
(2)写出反应②的化学方程式________。
(3)写出G的结构简式____。
(4)写出反应⑧的化学方程式________。
(5)写出反应类型:④____⑦____。
(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是________。
a.三氯化铁溶液
b.碳酸氢钠溶液
c.石蕊试液
参考答案:(1)
(2)
(3)
(4)
(5)加成反应;消去反应
(6)a
本题解析:
本题难度:一般