1、填空题  已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，其合成路线如下图所示。

请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式__________，B、D分子中的官能团名称分别是__________、__________。
（2）写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型：
②____________________，____________________；
④____________________，____________________。
（3）在实验室利用B和D制备E的实验中，若用1mol B和1 mol D充分反应，能否生成1mol E?__________，原因是__________。

参考答案：（1）CH2＝CH2；羟基、羧基
（2）②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O?氧化反应
④CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O?取代反应（酯化反应）
（3）不能。该反应为可逆反应，有一定的限度，不可能完全转化

本题解析：A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，所以A是乙烯。乙烯含有碳碳双键，和水发生加成反应生成乙醇，则B是乙醇。乙醇发生氧化反应生成C，所以C是乙醛。乙醛氧化生成乙酸，即D是乙酸，乙醇和D反应生成乙酸乙酯，则E是乙酸乙酯。
（1）乙烯含有碳碳双键，结构简式是CH2＝CH2。乙醇和乙酸含有的官能团分别是羟基和羧基。
（2）反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式是2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
反应④是乙酸乙酯的制备，反应的化学方程式是CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O。
（3）由于该反应为可逆反应，有一定的限度，不可能完全转化，所以若用1mol B和1 mol D充分反应，不能生成1molE。

本题难度：一般

2、简答题  某有机物X（C12H13O6Br）遇到FeCl3溶液显紫色，其部分结构简式如下：

已知X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物．
（1）C的核磁共振氢谱只有一个吸收峰．
（2）室温下A经盐酸酸化可以得到苹果酸E，E的结构简式为

试回答：
（1）B中所含官能团的名称是______．
（2）C的结构简式为______．
（3）E不能发生的反应类型是______（填序号）
①加成反应?②消去反应?③氧化反应?④酯化反应
（4）E的一种同分异构体F有如下特点：lmol?F可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH2（标准状况下），lmolF可以和足量NaHCO3溶液反应，生成lmolCO2，lmolF还可以发生银镜反应，生成2molAg．试写出F可能的一种结构简式：______
（5）在一定条件下两分子E可以反应生成六元环酯，写出此反应的化学方程式：______
（6）请用合成反应流程图表示出以1，3-丁二烯为主要有机原料合成苹果酸的最合理的合成方案（注明反应条件）．
提示：①有机物必须写结构简式，无机试剂自选；
②合成反应流程图表示方法示例如下：

______．

参考答案：X遇FeCl3溶液显紫色，说明X中有酚的结构，由X的组成和部分结构简式可知，X由部分结构简式连在苯环上组成，因为C的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，所以X中苯环上的两个取代基处于对位，X为

，根据E的结构可知A为

，B为CH2OHCH2OH，C为





，
（?l?）B为CH2OHCH2OH，含有的官能团为羟基，故答案为：羟基；
（2）由以上分析可知B为





，故答案为：





；
（3）









中含有羧基，可发生酯化反应，含有-OH，可发生氧化反应，消去反应，因不含C=C，不能发生加成反应，故答案为：①；
（4）E为









，对应的同分异构体F：lmolF可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH2（标准状况下），说明分子中含有3个能与Na反应的-OH或-COOH，lmolF可以和足量NaHCO3溶液反应，生成lmolCO2，说明含有1个-COOH，lmolF还可以发生银镜反应，生成2molAg，说明含有1个-CHO，则应含有2个-OH，可能的结构为



，故答案为：



；
（5）在一定条件下两分子E可以反应生成六元环酯，反应的方程式为



，
故答案为：



；
（6）以1，3-丁二烯为主要有机原料合成苹果酸，应先与溴发生1，4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br，然后水解生成CH2OHCH=CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成CH2OHCH2CHClCH2OH，氧化生成HOOCCH2CHClCOOH，最后水解可生成









，反应的历程为CH2=CHCH=CH2溴水

本题解析：

本题难度：一般

3、选择题  第一次用无机物制备有机物尿素，开辟人工合成有机物先河的科学家是（　　）
A．凯库勒
B．维勒
C．贝采利乌斯
D．门捷列夫

参考答案：B

本题解析：

本题难度：简单

4、填空题  （8分）有机物A可以通过不同的反应得到下列物质：
B．?C.
D．? E.
（1）A的结构简式是__________________
（2）写出由A制取B的化学方程式________________________　　
（3）写出A制取E这种物质的有机反应类型：______________； A与　__________（填写化学式）反应生成D。
（4）芳香族化合物F是A的同分异构体，1molF可以和3mol NaOH发生中和反应；F苯环上的一氯代物只有一种。写出F两种可能的结构简式　______________________。

参考答案：（8分）（1）（2分）
（2）（２分）
　（3）氧化反应（１分）；NaOH（或Na2CO3或NaHCO3等其它合理答案）（１分）
（4）　　
　　（2分，每种1分）

本题解析：（1）、由BCDE可知A中应含有-COOH和-OH官能团，故结构简式为
（2）、由A制取B为酯化反应，注意反应条件和生成物H2O
（3）、-OH变为醛基为氧化反应，-COOH可与NaOH反应生成-COONa
（4）、1molF可以和3mol NaOH发生中和反应说明含有3个酚羟基，F苯环上的一氯代物只有一种说明有等效氢，故F可能的结构式有　　　　
点评：本题中根据BCDE中的相同部分，即骨架的比较和衍变，根据熟悉常见官能团之间的反应是本题的关键。

本题难度：一般

5、推断题  请认真阅读下列3个反应

利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

试剂和条件已略去。?请写出A、B、C、D的结构简式。
_______、__________、___________、___________

参考答案：

本题解析：

本题难度：一般