1、填空题  （11分）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下：

回答下列问题：
（1）当原料的核磁共振氢谱有?个峰时，可以判断原料是纯净的。
（2）B的结构简式是?，反应②的类型是?。
（3）A的同分异构体中，含有－NO2、－Cl、酯基，且为1，3，5－三取代苯结构的有6种，其中4种结构如下：

请写出另外两种同分异构体的结构简式：??。
（4）已知：
①
②当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案，请在答题纸的方框中表示。
合成反应流程图表示方法示例如下：

参考答案：
（1）4?（2分）
（2）?（2分）?还原反应?（1分）
（3）?（2分）
（4）
（4分）

本题解析：略

本题难度：简单

2、填空题  （附加题1）（3分）以A和乙醇为基础原料合成香料甲的流程图如下：

已知：R—Br+NaCN → R—CN+NaBr；　?　R—CN R—COOH
杏仁中含有A，A能发生银镜反应。质谱测定，A的相对分子质量为106。5.3g A完全燃烧时，生成15.4g CO2和2.7g H2O。?
（1）A的分子式?
（2）写出反应⑤的化学方程式?

参考答案：（1） C7H6O?
（2）
? —CH2COOH + CH3CH2OH??—CH2COOCH2 CH3 + H2O

本题解析：A能发生银镜反应，说明含有醛基。5.3g A是0.05mol，完全燃烧产生的CO2和水分别是0.35mol和0.15mol，所以根据原子守恒可知，分子式为 C7H6O，即是苯甲醛。根据转化图可判断，E是苯甲酸。

本题难度：一般

3、简答题  F和G是日常生活中常用的两种合成高分子材料，可由某烃经下列反应得到：
请回答下列问题：
（1）F的结构简式为______．
（2）物质A的名称是______，B的另一种同类别的同分异构体的结构简式为______．
（3）测定D中所含官能团的物理方法是______，E中所含官能团的名称为______．
（4）B→C的化学方程式为______．

参考答案：C3H6能发生加聚反应，应含有C=C，为CH3CH=CH2，则F为，A为CH3CHBrCH2Br，B为CH3CHOHCH2OH，C为，D为，E为，
（1）由以上分析可知F为，故答案为：；
（2）A为CH3CHBrCH2Br，为1，2-二溴丙烷，B为CH3CHOHCH2OH，2个-OH可位于1，2位置或1，3位置，
同分异构体为HOCH2CH2CH2OH，
故答案为：1，2-二溴丙烷；HOCH2CH2CH2OH；
（3）D为，含有C=O和-COOH，可用红外光谱法测定官能团，E为，含有等官能团羧基、羟基，故答案为：红外光谱法；羧基、羟基；
（4）B为CH3CHOHCH2OH，可被催化氧化为，反应的方程式为，
故答案为：．

本题解析：

本题难度：一般

4、简答题  （13分）
有机物A有如下转化关系，在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；1mol B反应生成了2mol C．

请回答下列问题：
（1）C—E的反应类型为?。
（2）若①，②、③三步反应的产率分别为93．0%、81．0%、88．0%，则由A合成H"的总产率为?。
（3）A的结构简式为?。
（4）写出C与银氨溶液反应的离子方程式为____。
（5）H分子中所有碳原子均在一条直线上，G转化为H的化学方程式为?。
（6）X是A的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，1mol X可在HIO4加热的条件下反应，产物只有1mol Y，则X的结构简式为?。

参考答案：（13分）
（1）加成反应（1分）
（2）66.3%（2分）
（3）
（2分）?
（4）CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－? CH3COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（3分）
（5） ?（3分）
（6） ?（2分）

本题解析：（1）C到E发生的是与氢气的加成反应；
（2）由A合成H"的总产率为①，②、③三步反应的产率的乘积。所以为93．0%×81．0%×88．0%=66.3%；
（3）A的质谱图中质荷比最大值为88，说明A的相对分子质量是88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，则物质的量之比是2:4:1，所以A的分子式为C4H8O2，A分子中不存在碳碳双键，但能与氢气发生加成反应，所以A分子中不存在羧基、酯基，只能存在羰基、羟基，羰基可与氢气发生加成反应；1mol B反应生成了2mol C，说明B中存在对称结构且有2个羟基，所以A的结构简式为；
（4）C为乙醛，与银氨溶液反应的离子方程式为CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－? CH3COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；
（5）从B到C发生取代反应，B中的羟基被溴原子取代得C，所以C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，生成H2-丁炔，所有碳原子共线，所以G转化为H的化学方程式为

（6）X的分子式为C4H8O2，核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，说明分子中有3种氢原子；1mol X可在HIO4加热的条件下反应，产物只有1mol Y，若X为链状，则在HIO4加热的条件下反应产物有2种可能：2mol相同产物或2种不同产物各1mol，与题意不符，所以X为环状化合物，分子中存在2个羟基，所以符合条件的X的结构简式为

本题难度：一般

5、填空题  A~G均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

已知以下信息：
a.?A是以淀粉为原料生产的一种常见有机物；? b.? G是六元环酯；
c.? E能发生银镜反应，且1molE能与4molAg(NH3)2OH反应。
请回答下列问题：
（1）C的系统命名为?；D的官能团是?。F的分子式为?；
（2）②④⑤的反应类型分别是②?，④?⑤?；
（3）写出指定过程的化学反应方程式：
C→D：?；
D+F→G：?。
（4）写出满足下列条件物质的结构简式?
①是B的同系物；②在其同系物中含碳原子数最少；③具有顺反异构现象

参考答案：（1）1，2—二溴乙烷（1分）；羟基（1分）；C2H2O4（1分）
（2）加成反应；氧化反应；取代反应（各2分）
（3）CH2BrCH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr

（4）CH3CH=CHCH3

本题解析：略

本题难度：一般