1、简答题  4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：

已知：

（1）写出反应类型A→B______，E→F______．
（2）满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有______种（不包含C）．
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种；②苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基（-OCH3），其在苯环上位置与C相同；③含-COO-基团．
（3）写出C→D的化学方程式______．由C→D的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为______．
（4）写出物质G的结构简式______．
（5）利用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成?

．合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为：

提示：①

；?②

；③

______．

参考答案：（1）A→B的反应中-OH上的H被甲基取代，则该反应为取代反应；E→F的反应中-NO2变为-NH2，则该反应为还原反应，
故答案为：取代反应；还原反应；
（2）C的同分异构体符合①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种，苯环上有2种位置的H原子；②苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基（-OCH3），其在苯环上位置与C相同，即3个甲氧基相邻，；③含-COO-基团，所以与-COOCH3、-CH3COOH、-OOCCH3、-CH2OOCH相邻均符合，即符合条件的同分异构体有4种，故答案为：4；
（3）C→D发生硝化反应，该反应为



，副产物为二硝基取代产物，其结构简式为



，
故答案为：



；



；
（4）结合

可知，G为



，故答案为：



；
（5）由信息可知，甲苯先发生硝化反应，再被氧化为-COOH，然后发生还原反应（硝基变为氨基），最后与HCONH2反应合成?

，合成路线图为




，
故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般

2、填空题  （附加题1）（3分）以A和乙醇为基础原料合成香料甲的流程图如下：

已知：R—Br+NaCN → R—CN+NaBr；　?　R—CN R—COOH
杏仁中含有A，A能发生银镜反应。质谱测定，A的相对分子质量为106。5.3g A完全燃烧时，生成15.4g CO2和2.7g H2O。?
（1）A的分子式?
（2）写出反应⑤的化学方程式?

参考答案：（1） C7H6O?
（2）
? —CH2COOH + CH3CH2OH??—CH2COOCH2 CH3 + H2O

本题解析：A能发生银镜反应，说明含有醛基。5.3g A是0.05mol，完全燃烧产生的CO2和水分别是0.35mol和0.15mol，所以根据原子守恒可知，分子式为 C7H6O，即是苯甲醛。根据转化图可判断，E是苯甲酸。

本题难度：一般

3、填空题  某科研机构用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M，设计合成路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：

已知：
①用质谱法测得D的相对分子质量在90～110之间，且氧元素的质量分数为0．615；E比D的相对分子质量大28，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3 ：1。

回答下列问题：
（1）A分子中的含氧官能团的名称是____________，G→H的反应类型是____________。
（2）D的分子式为________________；E的结构简式为________________。
（3）H→J反应的化学方程式是______________________。
（4）J在一定条件下可以合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是____________。
（5）已知1 mol E与2mol J反应生成l mol M，则M的结构简式是_______________。
（6）写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式___________________________________________________．

参考答案：(1)羟基（1分），消去反应（1分）
（2）C3H4O4（1分），CH3OOCCH2COOCH3（2分）
（3）? CH2="CHCOOH" + CH3OHCH2=CHCOOCH3 + H2O（2分）
（4）（2分）?
（5）（2分）
（6）?4分）

本题解析：略

本题难度：简单

4、简答题  双安妥明是一种降血脂药物，主要用于降低血液中胆固醇浓度，安全，副作用小，其结构简式为：

已知：
I．

II．RCH=CH2

参考答案：C的摩尔质量是同温同压下氢气质量的28倍，则C的摩尔质量为56g/mol，能与HBr发生加成反应，则C为2-甲基丙烯，D为

，反应②为水解反应，则E为





，E→F发生氧化反应，F为

，由信息Ⅰ可知，F→G发生取代反应，所以G为

，A为苯酚，B为苯酚钠，由信息Ⅰ可知，苯酚钠与G反应生成H，H为

，I能发生银镜反应且1mol?I能与2molH2S生加成反应，则I为CH2=CHCHO，I与水发生加成生成J为



，J发生加成反应生成K，K为丙二醇，H与K发生酯化反应生成双安妥明，
（1）由双安妥明的结构可知，1个双安妥明分子中含有23个C、28个H、6个O原子，则分子式为C23H28O6，故答案为：C23H28O6；
（2）反应②为水解反应，则E为





，故答案为：





；
（3）反应②为卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液/加热，故答案为：NaOH水溶液/加热；
（4）J为



，与新制氢氧化铜发生反应的化学方程式为



，
故答案为：



；
（5）反应④为酯化反应，该反应的化学方程式为



，
故答案为：



；
（6）能与FeCl3溶液显色，含有酚羟基，苯环上只有2个取代基，1mol该物质最多可消耗3molNaOH，则另一个取代基为-OOCCH（CH3）2或-OOCCH2CH2CH3，分别存在邻、间、对三种同分异构体，则符合下列3个条件的H的同分异构体有6种，其一种为



，故答案为：6；



．

本题解析：

本题难度：一般

5、推断题  结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团，其结构简式如下，进行如下图转化

已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，M、N互为同分异构体，M中含有一个六元环，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能与NaHCO3溶液反应。请回答：
(1)G分子所含官能团的名称是____________。
(2)D不可能发生的反应有（填序号）________。
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ③取代反应
(3)写出上图转化中反应①和②的化学方程式：
①B +F→M____________； ②G→N____________。
(4)1 mol X与足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH ____mol。
(5)有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体，W 的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则W的分子结构有____种，写出任意一种的结构简式
_______________

参考答案：(1)羧基、羟基
(2)②

(3)①HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH2H2O+；
②HOOC-CH2-CH(OH)-COOHHOOC-CH=CH-COOH +H2O
(4)5
(5)2；（或）

本题解析：

本题难度：一般