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1、填空题 （12分）某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。
（1）心舒宁的分子式为????????????
（2）中间体（Ⅰ）的结构简式是????????????????????????????
（3）反应①～⑤中涉及的有机基本反应类型有??????????????????????（填反应类型名称）。
（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）???????????????????????
2、填空题 （8分）[化学—有机化学基础]
乙基香草醛（
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称???????????????。
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示：①RCH2OH
RCHO
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基
（a）由A→C的反应属于?????????????（填反应类型）
（b）写出A的结构简式????????????????。
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（CH3O－
－COOCH3）是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛（CH3O－－CHO）合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。
例如：
－Br
3、填空题 （12分）
Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′ 
?R－CH2CHO + R′OH
（烃基烯基醚）
烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
⑴ A的分子式为_________________。
⑵写出C → D反应的化学方程式：____________________________________。
⑶写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：______________、___________________。
① 属于芳香醛；??????? ② 苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（
）的一条路线如下：
⑷写出G的结构简式：____________和第④步反应的条件_
___________________。
4、填空题 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
（1）G的制备
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①A与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团，他们互称为__________；常温下A在水中的溶解度比苯酚的________（填“大”或“小”）。
②经反应A → B和D → E保护的官能团是___________。
③E→G的化学方程式为_______________________。
（2）W的制备
①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的_________（填“C-C键”或“C-H键”）。
③用Q的同分异构体Z制备
，为避免R-OH+HO-R
R-O-R+H2O发生，则合理的制备途径为酯化_________、_________（填反应类型）。
④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为
第1步：__________________；第2步：消去反应；第3步：__________________（第1、3步用化学方程式表示）
5、填空题 (10分)2,3?二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料的生产中，可由丙烯为原料合成：
已知：①呋喃和四氢呋喃的结构简式分别为： 
②卤代烃 R—X
RMgX
RCOMgX
RCOH。
回答下列问题：
（1）呋喃、2,3?二氢呋喃、四氢呋喃是否互为同系物？ (填“是”或“否”)。
（2）用系统命名法命名化合物D： 。
（3）反应③的条件是________________。
（4）2,3?二氢呋喃可转化为四氢呋喃，如何用简单的化学方法检验 2,3?二氢呋喃是否完全转化？ 。
（5）四氢呋喃还可由化合物C4H10O2在少量浓硫酸存在下制得，该反应的化学方程式为：____________。
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