1、填空题  【化学—有机化学基础】瘦肉精又名克伦特罗（4-氨基-α-叔丁胺甲基-3，5-二氯苯甲醇），是一种β2肾上腺素受体激动剂，临床上用于治疗哮喘。可由下图所示路线合成：

其中X表示某中间物质，请回答下列问题。
（1）判断反应④的反应类型?。
（2）书写反应③所代表的化学反应方程式：
?。
（3）试推断中间物质X的结构简式：?。
（4）对氨基苯乙酮的同分异构体有多种，请写出符合以下条件的其中任意一种?
a.苯环与氨基相连? b.与新制的Cu(OH)2悬浊液加热，有红色物质生成
c.苯环上有2个取代基
（5）①②③代表的整个反应过程完成了苯胺对位的酰基化，也完成了对?（填官能团名称）的保护，同时也避免了一些副反应的发生。

参考答案：（8分）
（1）取代反应（1分）
（2）
（3）
…………2分
（4）；邻，间位也可…………2分
（5）氨基…………1分

本题解析：略

本题难度：一般

2、填空题  华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）

（1）A的名称为?，AB的反应类型为?。?
（2）DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为
?。
（3）GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是?。
（4）L的同分异构体Q是芳香酸，Q?R(C8H7O2Cl) ?S?T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为?，RS的化学方程式为?。
（5）图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是?。

参考答案：（15分）
丙炔，加成反应
C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O↓+3H2O
-COOH 或羧基
?
苯酚

本题解析：
（1）A分子含有3个碳原子和一个碳碳三键，所以为乙炔；B分子中变为碳碳双键，所以AB的反应类型为加成反应。
（2）对比D、E的结构，再根据X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀，可推知X为苯甲醛，进而写出化学方程式。
（3）酸酐与醇发生取代反应，除了生成酯，还生成酸，所以另一产物分子中的官能团为羧基。
（4）Q是芳香酸，则分子中含苯环和一个羧基，根据L的分子式可知Q还含有一个甲基，Q经过反应变为T，甲基变为羧基，而T的核磁共振氢谱只有两种峰，说明甲基与羧基为对位，即Q为对甲基苯甲酸。
（5）苯酚能与甲醛形成体型高分子化合物酚醛树脂，所以酚类单体为苯酚。
（6）分析、类比两条反应原理，可知L中-OH和CH3分别与另一反应物反应得M，形成环状结构。
【考点定位】本题考查有机合成、官能团、有机反应类型、同分异构体、结构简式和有机反应方程式的书写以及根据信息推断产物。

本题难度：一般

3、推断题  MMA既是一种高分子化合物（有机玻璃）的单体，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料。现有三条制备高分子（MMA）的途径，其流程下如：

（1）工业上将A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA，该反应的化学方程式为_________________________。
（2）反应②是在500℃并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为：____________。
（3）某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其分子中还有手性碳原子，并与
互为同分异构体，则其物质结构简式为：_____________。
（4）物质D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH3OH以物质的量之比1︰1︰1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为_______________，该方法的优点是_______________。
（5）MMA和1-丙醇反应制取甲基丙烯酸丙酯的化学方程式为：____________________。
（6）根据题中流程里提供的新信息，写出由(CH3)2C=CH2制备化合物

的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下

____________________________

参考答案：（1）(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2＝C(CH3)COOCH3+NH4HSO4
（2）消去或氧化或裂解
（3）HCOOCH(CH3)CH2CH3
（4）CH≡CCH3；原子利用率为100% （5）
（6）

本题解析：

本题难度：一般

4、填空题  胡萝卜中含有大量的β-胡萝卜素，被人体吸收后可转化成视黄醇（即维生素A），是目前最安全补充维生素A的产品。在体内酶的催化下，1 mol β-胡萝卜素可氧化为2 mol视黄醛，然后再转化为视黄醇，其过程如下：

已知：
完成下列填空：
（1）β-胡萝卜素的化学式为_________________。反应I的类型为_________。
（2）β-胡萝卜素在人体吸收时需要相应的溶剂，下列适合作为溶剂的是________（选填编号）；
a. 水? b. 油脂? c. 苯? d. 乙醇
许多保健品中都含有β-胡萝卜素，从其结构推测可能的作用是________（选填编号）。
a. 提供蛋白质? b. 补充微量元素? c. 抗氧化剂? d. 调节pH
（3）视黄醛的一种同分异构体属于萘（，C10H8）的衍生物，其可能具有的化学性质有________（选填编号）。
a. 与溴水发生加成反应? b. 能与氯化铁溶液发生显色反应
c. 发生银镜反应?d. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）丁烯酮（CH2=CHCOCH3）是合成视黄醇和β-胡萝卜素的重要原料之一。工业上采用如下流程合成丁烯酮：
?
写出A的结构简式：__________。?写出反应II的化学方程式：___________________。

参考答案：（本题共8分）（1）C40H56（1分），还原反应（1分）；
（2）b（1分），c（1分）；
（3） bd（2分）；
（4） CH≡CH（1分），（1分）

本题解析：（1）1 mol β-胡萝卜素可氧化为2 mol视黄醛，所以根据已知信息并结合视黄醛的结构简式可知，视黄醛的化学式是C20H28O，所以β-胡萝卜素的化学式应该是C40H56。
（2）β-胡萝卜素难溶于水，a不正确；苯有毒，因此c不正确；乙醇与水互溶，d不正确，所以正确的答案选b。β-胡萝卜素属于烃类，含有碳碳双键，极易被氧化，所以从其结构推测可能的作用是抗氧化剂，答案选c。
（3）根据视黄醛的化学式可知，该衍生物应该满足C10H7－C10H21O，这说明分子中含有羟基，且烃基是烷烃基。如果该羟基直接连接在苯环上，则就具有了酚羟基的化学性质，乙醇答案选bd。
（4）2mol加成反应生成CH2＝CH－C≡CH，所以根据原子守恒可知，A应该是乙炔，结构简式是CH≡CH。根据丁烯酮的结构简式CH2=CHCOCH3可知，反应Ⅱ是CH2＝CH－C≡CH与水的加成反应，所以该反应的化学方程式是CH2＝CH－C≡CH＋H2O CH2=CHCOCH3。

本题难度：困难

5、选择题  由乙醇制取乙酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是
①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应
A．②①③⑥
B．①②③⑤⑦
C．⑤②①③⑧
D．①②⑤③⑥

参考答案：D

本题解析：略

本题难度：简单