1、填空题  乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线（部分反应物、产物和反应条件略去）。

请回答：
（1）运用逆合成分析法推断，C的结构简式为?。
（2）?的化学方程式为
?。
（3）与互为同分异构体的芳香族化合物有?种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为?。

参考答案：（1）CH3CHO

?

本题解析：（1）运用逆合成分析法推断，乙酸苯甲酯是由苯甲醇和乙酸酯化反应得到的，所以D是乙酸，C则是乙醛，结构简式为CH3CHO，B是乙醇，A可以是乙烯或溴乙烷等。
（2）D和苯甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成乙酸苯甲酯和水，反应方程式为：

（3）的同分异构体中，同时满足是芳香族化合物，则必须含有苯环，则苯环上一共有两种取代基，氯原子和甲基，根据苯环的位置关系，可以有邻、间、对三种位置异构；其中对氯甲苯的氢有三种，会在核磁共振氢谱上有三个吸收峰。
点评：逆推法是有机合成与推断中常用的方法，在解题时要学会灵活应用，本题中等难度。

本题难度：一般

2、简答题  化学式为C3H8O的化合物A具有如下性质：
①A+Na→慢慢产生气泡
②A+CH3COOH（加热条件下）

参考答案：①A+Na→慢慢产生气泡，说明A中含有-OH；
②A+CH3COOH（加热条件下）浓H2SO4

本题解析：

本题难度：一般

3、填空题  如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或
C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。
B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：
RCHO最易，R-CH2OH次之，最难。

请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。
A：_________ B：__________ C：_________ D：__________ E：___________ F：___________

参考答案：A： HOCH2(CHOH)4CHO
B： HOCH2(CHOH)4COOH
C： HOOC(CHO)4COOH
D： HOCH2(CHOH)4CH2OH
E：
F：

本题解析：

本题难度：一般

4、简答题  已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应：
现有分子式为C8H8X2（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生一系列反应（A、B是两种不同的物质）?

试回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为______
（2）含有相同官能团的A的同分异构体有______种（不包含A）．
（3）M→A+B?的反应类型是______
（4）M的结构简式为______
（5）写出A→C的化学方程式：______．

参考答案：（1）根据C与甲醇的酯化反应产物可判断C为

，A为



，则A中含有醛基，故答案为：醛基；
（2）



中两个取代基有邻、间、对三种位置，则有三种同分异构体，故答案为：3；
（3）M→A+B?的反应类型为水解反应，也为取代反应，故答案为：取代反应（或水解反应）；
（4）在碱性条件下水解生成A和B，B能与硝酸银反应生成浅黄色沉淀，说明含有溴元素，则M为二溴代物，A能与氢氧化铜的悬浊液在加热条件下反应，说明A中含醛基，根据题给信息，可知M中的两个溴取代基在同一个碳原子上，根据A可确定M的碳架结构，
故答案为：

；
（5）A→C的反应为氧化反应，生成醛基，方程式为



，故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，用有机物A及其它原料合成驱蚊醇和香料X的路线如下：

已知：（1）7.4g有机物A完全燃烧可产生0.4molCO2和0.5mol?H2O，A蒸气对氢气的相对密度为37．核磁共振氢谱显示A中有5种类型氢原子的吸收峰，峰面积之比为3：3：2：1：1．
（2）

（X代表卤原子）
请回答下列问题：
（1）A的分子式是______，所含官能团名称是______．
（2）②的化学反应类型是______．
（3）①的化学反应方程式是______．
（4）一定条件下，由G生成一种高分子树脂的化学方程式是______．
（5）检验有机物K中含有溴元素的实验操作是______．
（6）X有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体有______种，请写出任意一种的结构简式______．
①苯环上有三个取代基，其中两个为相同基团；②1mol有机物可与2mol氢氧化钠水溶液完全反应得到两种有机产物．

参考答案：A蒸气对氢气的相对密度为37，故A的相对分子质量为37×2=74，7.4g有机物A的物质的量为7.4g74g/mol=0.1mol，完全燃烧可产生0.4molCO2和0.5mol?H2O，故分子中C原子数目为0.4mol0.1mol=4，H元素数目为0.5mol×20.1mol=10，O原子数目为74-48-1016=1，故A的分子式为C4H10O，根据B转化C的反应可知，B含有C=O双键，故A中含有-OH，核磁共振氢谱显示A中有5种类型氢原子的吸收峰，峰面积之比为3：3：2：1：1，故A为









，与苯甲酸发生酯化反应生成香料X，故X为









．A发生氧化反应生成B，B为



，由反应信息可知，



与CH3CH2CH2CH2MgCl发生加成反应生成C，C再水解生成D，故D为CH3C（OH）（C2H5）CH2CH2CH2CH3，D发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），E结构简式为CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH2CH3．驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，结构简式为HOCH2CH（C2H5）CH（OH）CH2CH2CH3，结合E与驱蚊醇的结构、F的分子式可知，E在高温或光照条件下，C=C中甲基上H原子被Br原子取代，故F为CH3CH2C（CH2Br）=CHCH2CH2CH3，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G的结构简式为CH3CH2C（CH2OH）=CHCH2CH2CH3，G发生加成反应生成K，K为CH3CH2C（CH2Br）CH（Br）CH2CH2CH3，K氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成驱蚊醇，
（1）由上述分析可知，A的分子式是，结构简式为









，含有羟基，
故答案为：C4H10O，羟基；
（2）反应②是CH3C（OH）（C2H5）CH2CH2CH2CH3发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），故答案为：消去反应；
（3）反应①是









与苯甲酸发生酯化反应生成









，反应方程式为：









+



浓硫酸

本题解析：

本题难度：一般