1、填空题  克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下(反应均在一定条件下进行)

(1)化合物I的某些化学性质类似于苯。例如，化合物I可以一定条件下与氢气发生加成反应生成，其反应方程式为_____________________________(不要求标出反应条件)
(2)化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一种反应物的分子式为________________。
(3)下列关于化合物II和化合物III的化学性质，说法正确的是_____________(填字母)
(A)化合物II可以与CH3COOH发生酯化反应
(B)化合物II不可以与金属钠生成氢气
(C)化合物III可以使溴的四氯化碳溶液褪色
(D)化合物III不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
(4)化合物III生成化合物IV的反应方程式为________________________________(不要求标出反应条件)
(5)用氧化剂氧化化合物IV生成克矽平和水，则该氧化剂为_______________。

参考答案：(1)(2)CH2O(或HCHO)
(3)AC(4)(5)H2O2(或双氧水、过氧化氢)

本题解析：

本题难度：困难

2、推断题  【选修5-有机化学基础】（15分）
已知：稀碱液中卤苯难水解。芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2。在一定条件下，由物质C可发生如图所示的转化：

（1）C→F的反应类型是_______；H的结构简式是________；
（2）C分子中的官能团名称?，最少有_____个碳原子共面；
（3）写出下列化学方程式：D与银氨溶液反应_________；E→I________；
（4）D的一种同系物W分子式为C8H8O2。则符合下列条件的W的同分异构体的结构简式?。?
条件：①属于芳香族化合物?②遇FeCl3溶液不变紫色?③1 mol W可与含2 mol NaOH的溶液反应

参考答案：（1）消去反应（1分）； (2分) ；
（2）8 （2分）；氯原子 醛基（2分，各1分）；
（3）
n＋(n-1)H2O (2分)?
（4）或（写出4种即可）（4分，每个1分）
(其他正确答案参照给分)

本题解析：根据题给信息知，芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl．C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1：2：2：2：2，可知C的结构简式为，由转化关系可反应条件可知D为，E为，I为，F为，G为，H为，B为，A为。（1）根据上述分析及题给转化关系知，C→F的为卤代烃的消去反应，反应类型是消去反应；H的结构简式是见解析；（2）C分子中的官能团名称氯原子、醛基，最少有8个碳原子共面；（3）D与银氨溶液反应醛基被氧化为羧基，E→I生成聚酯类高分子化合物，相关化学方程式见答案；（4）D的一种同系物W分子式为C8H8O2。①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色，不含酚羟基；③1 mol W可与含2 mol NaOH的溶液，含有酯基，且水解生成羧基和酚羟基；应为乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有邻、间、对3种），共4种，结构简式见答案。

本题难度：一般

3、推断题  某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍。A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%。
（1）A的分子式是_____________。
已知：

又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H2O等）已略去。

请回答：
（2）步骤Ⅰ的目的是____________；
（3）若G的相对分子质量是44，则E的结构简式是____________；E的核磁共振氢谱中有________个吸收峰（填数字）；
（4）F→H的反应类型是____________；
（5）F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl3反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环）请写出该反应的化学方程式________________________；
（6）A的结构简式是____________；上述转化中B→D的化学方程式是________________________。
（7）已知A的某种同分异构体N具有如下性质：
① N与FeCl3反应，溶液呈紫色；
② N在一定条件下可发生银镜反应，N与H2在苯环侧链上按照物质的量之比1:1作用后的生成物不能发生消去反应；
③ 在通常情况下，1molN能与含1molBr2的浓溴水发生取代反应；
④ N分子中苯环上的取代基上无支链。
请写出：N可能的结构简式____________（写一种即可）。

参考答案：（1）C10H12O2
（2）保护酚羟基
（3）HCOOH；2
（4）缩聚反应

（5）

（6）；

（7）（任意一种即可）

本题解析：

本题难度：困难

4、简答题  有机化合物A～H的转换关系如下所示：

请回答下列问题：
（1）链径A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1?mol?A完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是______，名称是______；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E．由E转化为F的化学方程式是______；
（3）G与金属钠反应能放出气体．由G转化为H的化学方程式是______；
（4）①的反应类型是______；③的反应类型是______；
（5）链径B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式______；
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构）．则C的结构简式为______．

参考答案：链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，设A的分子式为CxHy，l?mol?A完全燃烧消耗7mol氧气，则x+y4=7，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整数，所以x=5，y=8，所以A的分子式为C5H8，A含有支链且只有一个官能团，所以A是3-甲基-1-丁炔；A与等物质的量的H2反应生成E，则E是3-甲基-1-丁烯；E和溴发生加成反应生成F，所以F的结构简式为：

，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为

，G和1、4丁二酸反应生成H，H的结构简式为：

．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：



，其名称是3-甲基-1-丁炔，
故答案为：



；3-甲基-1-丁炔；
（2）E和溴发生加成反应生成F，反应方程式为：



，
故答案为：



；
（3）G和1、4丁二酸反应生成H，反应方程式为：



，
故答案为：



；
（4）该反应属于加成反应（或还原反应），该反应属于取代反应或水解反应，
故答案为：加成反应（或还原反应），该反应属于取代反应或水解反应；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，则B中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构知，B所有可能的结构简式



，
故答案为：



；
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则该分子中只含一种氢原子，A中含有一个碳碳三键，分子中含有一个碳环就减少一个碳碳键，则C中应该含有两个碳环，所以C的结构简式为：



，故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般

5、推断题  PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线

已知以下信息：
①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应；
④D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。
(2)B的结构简式为__________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为_________________。
(4)D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是___________（写出结构简式）。
(5)B的同分异构体中含有苯环的还有____种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3:1的是_____ _____（写出结构简式）。

参考答案：(1)丙烯(2)
(3)
(4)
(5)7；

本题解析：

本题难度：困难