1、填空题  盐酸氟西汀（商品名叫“百忧解”）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：

（1）反应②～⑥中属于还原反应的是?（填序号）。
（2）化合物F中含?个手性碳原子；化合物F和G中水溶性较强的是?。
（3）分析A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机?物，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式?。
（4）反应①可视为两步完成，第1步：HCHO先和HN(CH3)2反应；第2步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式?。
（5）已知：，
写出以、HCHO、HN(CH3)2为有机原料，合成的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：

参考答案：（1）②（2分）?（2）1个（2分）? G（2分）
（3）
（4）
（5）

本题解析：（1）有机化学上把加氢或去氧的反应都叫做还原反应，因此②正确；
（2）打*的为手性碳,G中是铵盐形式，在水中溶解性比较大；
（3）根据信息写出其结构简式为，该物质是一元醛，注意在方程式书写中1mol该物质和2mol银氨溶液发生反应。
（4）第1步：HCHO先和HN(CH3)2反应相当于是一个加成反应，断裂C=O双键，产物为；
（5）解决本合成题前先要看懂题干中的第①步信息，是酮的一个性质，其次，要认真运用好这一信息
，再利用逆向合成的思路即可完成，同时注意反应的相关条件。合成路线如下所示：

本题难度：困难

2、推断题  已知：①双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应，生成的醇羟基在链端


化合物M是一种香料，可用如下路线合成

已知：核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子。F为芳香化合物。
请回答下列问题：
（1）原料C4H10的名称是__________（系统命名）；
（2）写出反应A→C的反应条件：__________；
（3）D也可由C与水蒸气在一定条件下合成。这种制法与题给反应条件相比，缺点是_____________________________；
（4）F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式__________________________；
（5）写出E、N、M的结构简式____________、____________、______________；
（6）写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体的结构简式：_______________________。

参考答案：（1）2-甲基丙烷
（2）强碱、醇、加热（意思相同且合理即可）
（3）不一定生成一级醇（或会生成两种醇）（意思明确且合理即可）（4）
（5）CH3CHO；；
（6）

本题解析：

本题难度：困难

3、填空题  （15分）香豆素是一种用途广泛的香料，它可以利用乙醇和B通过以下途径合成，其中B的分子式为C7H6O2。

已知：（R、R?为烃基）
（1） A的名称为：?，C→D的反应类型为：?，C含有的官能团名称为：?。
（2）D的结构简式是　　　?　；
（3）完成下列反应的化学方程式：
　　E在一定条件下发生加成聚合反应：　?　；
E→香豆素：　　?　　　；
（4）B有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的所有同分异构体的结构简式是　　　　　　；　　?（5）有关香豆素的说法正确的是　　　　　（填字母）。
a．只能与溴单质发生加成反应，不能发生取代反应
　　 b．1 mol香豆素可与5 mol H2发生加成反应
　　 c．1 mol香豆素可与2 mol NaOH发生反应
　　 d．1 mol香豆素完全燃烧消耗9.5mol O2

参考答案：（1）乙醛（1分），消去反应（2分），羟基，醛基（2分）
（2）（2分）（3）①；（2分）
②（2分）
（4）?（2分）（5）cd（2分）

本题解析：略

本题难度：简单

4、填空题  已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要
原料合成一种具有果香味的物质E，其合成路线如下图所示。

已知：醛可氧化生成羧酸。回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A??D??E?
（2）写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型：
①?、?
②?、?

参考答案：（1）CH2＝CH2； CH3COOH； CH3COOC2H5?
（2）① CH2＝CH2 +H2O → CH3CH2OH?加成反应
②2 CH3CH2OH+O2 2 CH3CHO + 2H2O?氧化反应

本题解析：A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，所以A是乙烯。乙烯含有碳碳双键，和水加成生成乙醇，即B是乙醇。乙醇发生催化氧化生成乙醛，则C是乙醛。乙醛继续被氧化，则生成乙酸，即D是乙酸。乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酸乙酯，所以E是乙酸乙酯。

本题难度：简单

5、推断题  某有机化合物A为烃的含氧衍生物，因其具有麻醉作用，常用作局部麻醉剂和镇痛剂。其分子式为
C10H12O2，分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。请回答

（1）根据上图模型写出有机物A的结构简式_________
（2）有机物A能发生的化学反应有（填序号）___________
①加成反应 ②水解反应 ③加聚反应 ④消去反应 ⑤氧化反应
（3）写出满足下列条件的A所有的同分异构体的结构简式
①能与碳酸氢钠溶液反应；②苯环上的一氯取代物有1种
_____________________________________
（4）已知：（如图）


①试剂I不可选用的是（填字母）_____________
a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d. Na2CO3溶液
②在上述转化过程中，设置步骤A→N的目的是_________________________
③写出P生成Q的化学方程式________________________________________
④写出W的结构简式__________________________________

参考答案：（1）
（2）①③⑤
（3）、
（4）①ac；②保护酚羟基，防止被KMnO4氧化；
③；④

本题解析：

本题难度：困难